Date published: 2025-9-7

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(R)-3-Hydroxymyristic Acid (CAS 28715-21-1)

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Alternative Namen:
(R)-3-Hydroxytetradecanoic Acid; (3R)-3-Hydroxy-tetradecanoic Acid; D-3-Hydroxytetradecanoic Acid
Anwendungen:
(R)-3-Hydroxymyristic Acid ist ein Bestandteil des bakteriellen Lipids A
CAS Nummer:
28715-21-1
Molekulargewicht:
244.37
Summenformel:
C14H28O3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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(R)-3-Hydroxymyristinsäure ist eine natürlich vorkommende Fettsäure, die in zahlreichen Pflanzen, Tieren und Mikroorganismen vorkommt. Als eine einfach ungesättigte Omega-9-Fettsäure spielt sie eine wichtige Rolle bei verschiedenen biologischen Prozessen. Dieser Stoff dient als wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese von mehrfach ungesättigten Fettsäuren und fungiert als Vorstufe für die Produktion von Glycerid-Lipiden. Obwohl die genaue Wirkungsweise von (R)-3-Hydroxymyristinsäure noch nicht vollständig verstanden ist, glauben Forscher, dass ihre Wirkungen auf die Aktivierung mehrerer Signalwege zurückzuführen sind, einschließlich PPAR-alpha, PPAR-gamma und LXR-alpha. Diese Signalwege regulieren Entzündungen, Lipidmetabolismus und Glukosemetabolismus. Darüber hinaus wurde festgestellt, dass (R)-3-Hydroxymyristinsäure den Transkriptionsfaktor NF-kB aktiviert, der Entzündungs- und Immunantworten vorschreibt.


(R)-3-Hydroxymyristic Acid (CAS 28715-21-1) Literaturhinweise

  1. Kristallstruktur und katalytischer Mechanismus der LPS 3-O-Deacylase PagL aus Pseudomonas aeruginosa.  |  Rutten, L., et al. 2006. Proc Natl Acad Sci U S A. 103: 7071-6. PMID: 16632613
  2. Nukleotid-Substraterkennung durch UDP-N-Acetylglucosamin-Acyltransferase (LpxA) im ersten Schritt der Lipid-A-Biosynthese.  |  Ulaganathan, V., et al. 2007. J Mol Biol. 369: 305-12. PMID: 17434525
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  4. FadD aus Pseudomonas putida CA-3 ist eine echte langkettige Fettacyl-Coenzym-A-Synthetase, die Phenylalkano- und Alkansäuren aktiviert.  |  Hume, AR., et al. 2009. J Bacteriol. 191: 7554-65. PMID: 19820085
  5. Der Palmitoylierungszustand beeinflusst die Induktion der angeborenen und erworbenen Immunität durch die msbB-Mutante von Salmonella enterica serovar typhimurium.  |  Kong, Q., et al. 2011. Infect Immun. 79: 5027-38. PMID: 21930761
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  7. Antibakterieller Peptid-Inhibitor mit doppeltem Ziel, der die frühe Lipid-A-Biosynthese hemmt.  |  Jenkins, RJ. and Dotson, GD. 2012. ACS Chem Biol. 7: 1170-7. PMID: 22530734
  8. Ein mit hohem Durchsatz kompatibler Test auf der Grundlage der Fluoreszenzanisotropie für kompetitive Inhibitoren der UDP-N-Acetylglucosamin-Acyltransferase (LpxA) von Escherichia coli.  |  Shapiro, AB., et al. 2013. J Biomol Screen. 18: 341-7. PMID: 23015018
  9. Dreidimensionale Kartierung der unterschiedlichen Aminosäuren der TLR4/MD-2-Rezeptorkomplexe von Mensch, Maus, Hund und Pferd, die die endotoxische Aktivierung durch Lipid A, den Antagonismus durch Eritoran und die speziesabhängigen Aktivitäten von Lipid IVA im LPS-Sensorsystem von Säugetieren vermitteln.  |  Scior, T., et al. 2013. Comput Struct Biotechnol J. 7: e201305003. PMID: 24688739
  10. Adaptive, abwehrbedingte Veränderungen im Metabolom von Sorghum bicolor-Zellen als Reaktion auf Lipopolysaccharide des Pathogens Burkholderia andropogonis.  |  Mareya, CR., et al. 2020. Sci Rep. 10: 7626. PMID: 32376849
  11. Ein chronischer Stamm des Mukoviszidose-Erregers Pandoraea pulmonicola exprimiert ein heterogenes hypoacyliertes Lipid A.  |  Pither, MD., et al. 2021. Glycoconj J. 38: 135-144. PMID: 33048281
  12. Antibiofilm- und antimykotische Aktivitäten von mittelkettigen Fettsäuren gegen Candida albicans durch Nachahmung des Quorum-Sensing-Moleküls Farnesol.  |  Lee, JH., et al. 2021. Microb Biotechnol. 14: 1353-1366. PMID: 33252828
  13. Lipopolysaccharid aus dem Darm-assoziierten Lymphgewebe-ansässigen Alcaligenes faecalis: Vollständige Strukturaufklärung und chemische Synthese des Lipids A.  |  Shimoyama, A., et al. 2021. Angew Chem Int Ed Engl. 60: 10023-10031. PMID: 33522128
  14. Eine linkshändige parallele Beta-Helix in der Struktur der UDP-N-Acetylglucosamin-Acyltransferase.  |  Raetz, CR. and Roderick, SL. 1995. Science. 270: 997-1000. PMID: 7481807

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