Phenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxyformamido)-beta-D-glucopyranoside (CAS 187022-49-7)

O fenil 3,4,6-Tri-O-acetil-2-desoxi-1-tio-2-(2,2,2-tricloroetoxiforamido)-beta-D-glucopiranosídeo é um derivado tioglicosídeo notável pelo seu papel como dador de glicosilo na síntese de hidratos de carbono. O grupo tioglicosídeo aumenta a sua estabilidade, permitindo a ativação selectiva em condições suaves. Os grupos de proteção acetilo nas funcionalidades hidroxilo tornam-no adequado para reacções de glicosilação complexas, evitando reacções secundárias indesejáveis. Os investigadores utilizaram este composto em reacções de glicosilação para sintetizar oligossacáridos, glicopeptídeos e outros glicoconjugados. A sua reatividade é reforçada pelo grupo tricloroetoxiformamido, permitindo um controlo preciso da formação de ligações glicosídicas. A configuração beta-anomérica é fundamental na síntese estereosselectiva, proporcionando uma elevada fidelidade nas estruturas dos produtos. Os seus hidroxilos acetilados e o grupo tricloroetoxiformamido protegem contra substituições indesejadas, permitindo simultaneamente uma desproteção selectiva. No domínio da glicosciência, este produto químico tem sido utilizado para gerar glicanos complexos para estudar as interacções proteína-glicano e as vias de glicosilação. A estereoquímica definida do beta-glicosídeo fornece informações sobre as especificidades enzima-substrato. Além disso, ajudou a explicar os mecanismos das glicosiltransferases, fornecendo substratos bem definidos. A sua utilização em biologia sintética ajudou a construir ferramentas baseadas em hidratos de carbono para investigar a sinalização celular e os processos de reconhecimento, cruciais na química dos hidratos de carbono.