Date published: 2025-9-5

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N-octadecanoyl-L-Homoserine lactone (CAS 479050-96-9)

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Anwendungen:
N-octadecanoyl-L-Homoserine lactone ist ein AHL, das an der Zellsignalisierung und dem bakteriellen Quorum Sensing beteiligt ist.
CAS Nummer:
479050-96-9
Molekulargewicht:
367.6
Summenformel:
C22H41NO3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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N-Octadecanoyl-L-Homoserinlakton, manchmal C18-HSL genannt, ist ein N-acylierter Homoserinlakton (AHL). AHLs unterscheiden sich in der Länge des Acylgruppen (C4-C18), in der Substitution von C3 (Wasserstoff, Hydroxyl- oder Oxogruppe) und in der Anwesenheit oder Abwesenheit einer oder mehrerer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen in der Fettsäurekette. Diese Unterschiede verleihen der Signal-Spezifität durch die Affinität der transkriptionellen Regulatoren der LuxR-Familie. N-Octadecanoyl-L-Homoserinlakton ist eines von vier lipophilen, langen Acyl-Seitenketten-tragenden AHLs, die von dem LuxI AHL-Synthase-Homolog SinI bei Quorum-Sensing-Signalisierung in Stämmen von Sinorhizobium meliloti produziert werden. Dieses und andere hydrophobe AHL tendieren dazu, sich in relativ lipophilen Zellumgebungen von Bakterien anzusiedeln und können nicht frei durch die Zellmembran diffundieren. Die langkettigen N-acylhomoserinlaktone können von Zellen durch Efflux-Pumpen exportiert werden oder können zwischen kommunizierenden Zellen mittels extrazellulärer äußerer Membran-Vesikel transportiert werden.


N-octadecanoyl-L-Homoserine lactone (CAS 479050-96-9) Literaturhinweise

  1. Charakterisierung des sinR/sinI-Locus von Sinorhizobium meliloti und die Produktion neuartiger N-Acylhomoserinlactone.  |  Marketon, MM., et al. 2002. J Bacteriol. 184: 5686-95. PMID: 12270827
  2. Quorum Sensing steuert die Exopolysaccharidproduktion in Sinorhizobium meliloti.  |  Marketon, MM., et al. 2003. J Bacteriol. 185: 325-31. PMID: 12486070
  3. Verwendung von Sinorhizobium meliloti als Indikator für den spezifischen Nachweis von langkettigen N-Acylhomoserinlactonen.  |  Llamas, I., et al. 2004. Appl Environ Microbiol. 70: 3715-23. PMID: 15184178
  4. Methylobacterium extorquens AM1 produziert unter methylotrophen Wachstumsbedingungen einen neuen Typ von Acyl-Homoserinlacton mit einer doppelt ungesättigten Seitenkette.  |  Nieto Penalver, CG., et al. 2006. FEBS Lett. 580: 561-7. PMID: 16412429
  5. Speziallieferung: Vesikeltransport in Prokaryonten.  |  Mashburn-Warren, LM. and Whiteley, M. 2006. Mol Microbiol. 61: 839-46. PMID: 16879642
  6. Effektor-stimulierte Einzelmolekül-Protein-DNA-Interaktionen eines Quorum-Sensing-Systems in Sinorhizobium meliloti.  |  Bartels, FW., et al. 2007. Biophys J. 92: 4391-400. PMID: 17384071
  7. Die Biologie und die Zukunftsaussichten von antiviralen Therapien.  |  Cegelski, L., et al. 2008. Nat Rev Microbiol. 6: 17-27. PMID: 18079741
  8. Charakterisierung verschiedener Homoserinlacton-Synthasen in Escherichia coli.  |  Daer, R., et al. 2018. PLoS One. 13: e0202294. PMID: 30138364
  9. Kurzkettige N-Acylhomoserinlacton Quorum-Sensing-Moleküle fördern parodontale Pathogene in oralen In-vitro-Biofilmen.  |  Muras, A., et al. 2020. Appl Environ Microbiol. 86: PMID: 31757829
  10. Nachweis der Darmmikrobiota und des vom Erreger produzierten N-Acylhomoserin im Wirtskreislauf und in den Geweben.  |  Xue, J., et al. 2021. NPJ Biofilms Microbiomes. 7: 53. PMID: 34183673
  11. Clostridium butyricum mildert LPS-induzierten akuten Immunstress bei Ziegen durch Regulierung von Bakteriengemeinschaften und Blutmetaboliten.  |  Zhang, C., et al. 2023. Front Immunol. 14: 1099186. PMID: 36756118
  12. Gram-negative Quorum-Sensing-Signale fördern die Biofilmbildung und Virulenzmerkmale des gram-positiven Erregers Enterococcus faecalis.  |  Parga, A., et al. 2023. J Oral Microbiol. 15: 2208901. PMID: 37187675
  13. Aktiver Efflux und Diffusion sind am Transport von Pseudomonas aeruginosa-Signalen von Zelle zu Zelle beteiligt.  |  Pearson, JP., et al. 1999. J Bacteriol. 181: 1203-10. PMID: 9973347

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