Date published: 2025-9-9

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Methylboronic acid (CAS 13061-96-6)

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Noms alternatifs:
Methaneboronic acid
Application(s):
Methylboronic acid est un réactif pour la dérivatisation de nombreux hydrates de carbone et de composés biologiquement actifs.
Numéro CAS:
13061-96-6
Masse Moléculaire:
59.86
Formule Moléculaire:
CH5BO2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide méthylboronique est un composé qui fonctionne comme un acide de Lewis dans diverses réactions chimiques. Il agit comme catalyseur dans la synthèse organique, en particulier dans la formation de liaisons carbone-carbone et carbone-oxygène. Le mode d'action de l'acide implique sa capacité à se coordonner avec des espèces riches en électrons, ce qui facilite l'activation des substrats et favorise la formation de nouvelles liaisons chimiques. À ce titre, il joue un rôle dans le développement de nouvelles méthodologies et la production de molécules organiques complexes. La réactivité de l'acide méthylboronique avec une gamme de groupes fonctionnels le rend utile pour la construction de diverses architectures moléculaires. Sa capacité à participer à des réactions de couplage croisé et à d'autres transformations contribue à l'avancement de la recherche chimique et à la découverte de nouveaux composés.


Methylboronic acid (CAS 13061-96-6) Références

  1. Analyse des dérivés méthylboroniques des monosaccharides par chromatographie en phase gazeuse/combustion/spectrométrie de masse avec contrôle du rapport isotopique: une nouvelle méthode pour déterminer l'abondance naturelle en 13C des hydrates de carbone.  |  van Dongen, BE., et al. 2001. Rapid Commun Mass Spectrom. 15: 496-500. PMID: 11268134
  2. Monométhylation sélective d'anilines par couplage croisé promu par Cu(OAc)2 avec MeB(OH)2.  |  González, I., et al. 2009. Org Lett. 11: 1677-80. PMID: 19354317
  3. Préparation et application synthétique de brassinostéroïdes partiellement protégés.  |  Khripach, VA., et al. 2010. Steroids. 75: 27-33. PMID: 19786042
  4. Détermination des compositions isotopiques du carbone stable des 2-méthyltétrols dans les aérosols ambiants des monts Changbai.  |  Li, L., et al. 2010. Rapid Commun Mass Spectrom. 24: 1625-8. PMID: 20486258
  5. Analyse spectroscopique (FTIR, FT-Raman, RMN et UV), hyperpolarisabilité de premier ordre et HOMO-LUMO de l'acide méthylboronique.  |  Rani, U., et al. 2012. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 92: 67-77. PMID: 22446752
  6. O-Méthylation aérobie catalysée par le cuivre avec l'acide méthylboronique.  |  Jacobson, CE., et al. 2015. J Org Chem. 80: 7305-10. PMID: 26111825
  7. Nouvelles preuves de l'efficacité de la méthode de dérivatisation à base d'acide boronique pour identifier les sucres dans le matériel végétal par chromatographie en phase gazeuse et spectrométrie de masse.  |  Faraco, M., et al. 2016. Talanta. 159: 40-46. PMID: 27474277
  8. N-alkylation des sulfoximines promue par le cuivre avec l'acide alkylboronique dans des conditions douces.  |  Gupta, S., et al. 2017. Org Biomol Chem. 15: 8493-8498. PMID: 28952646
  9. La fertilisation par l'acide méthylboronique atténue les symptômes de carence en bore chez Arabidopsis thaliana.  |  Duran, C., et al. 2018. Planta. 248: 221-229. PMID: 29700610
  10. Regioselective single pot C3-glycosylation of strophanthidol using methylboronic acid as a transient protective group.  |  Tay, JH., et al. 2019. J Antibiot (Tokyo). 72: 437-448. PMID: 30948784
  11. Les vertus de la volatilité: Une approche de transestérification facile des acides boroniques.  |  Hinkes, SPA. and Klein, CDP. 2019. Org Lett. 21: 3048-3052. PMID: 31012586
  12. Synthèse d'amines aromatiques mono-N-méthyl à partir de composés nitrosés et d'acide méthylboronique.  |  Roscales, S. and Csákÿ, AG. 2019. ACS Omega. 4: 13943-13953. PMID: 31497712
  13. Déprotection facile des F-BODIPY à l'aide de l'acide méthylboronique.  |  Smith, CD. and Thompson, A. 2020. RSC Adv. 10: 24273-24279. PMID: 35516207

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