Methyl 4,6-O-Benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside (CAS 97276-95-4)

メチル4,6-O-ベンジリデン-2-デオキシ-2-N-フタルイミド-β-D-グルコピラノシドは、グリコシダーゼ酵素の研究とグリコシル化方法論の開発のためのプラットフォームを提供するために開発された合成グリコシドである。この化合物は、4,6位にベンジリデンアセタール保護基、2位にフタルイミド基を持ち、グルコース誘導体に一般的に見られる水酸基を置き換えている。この修飾は配糖体の安定性を高めるだけでなく、酵素の特異性や反応機構を調べるためのユニークな基質となる。研究において、この化合物は様々なグリコシダーゼ、特にデオキシ糖のグリコシド結合の切断と形成に関与するグリコシダーゼの挙動を研究するために利用されてきた。フタルイミド基の存在は、酵素活性を著しく変化させる立体障害と電子的効果を導入し、酵素-基質相互作用に関する知見を提供する。さらに、ベンジリデン基は保護基として機能し、選択的に除去または修飾することができるため、より複雑な糖鎖の合成が容易になる。この化合物の研究への応用は、反応条件や結果に対するさまざまな保護基や置換基の影響を理解することが極めて重要である化学的グリコシル化反応の研究にも及ぶ。メチル4,6-O-ベンジリデン-2-デオキシ-2-N-フタルイミド-β-D-グルコピラノシドを用いた研究から得られた知見は、より広い糖質化学の分野に貢献し、材料科学や生物工学への応用が期待される糖鎖を構築するための新しい合成戦略の開発に役立つ。