Date published: 2025-9-5

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Hymenidin (CAS 107019-95-4)

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Alternative Namen:
N-[(2E)-3-(2-Amino-1H-imidazol-5-yl)prop-2-en-1-yl]-4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxamide; Hymenidine; 2-Debromooroidin
Anwendungen:
Hymenidin ist ein Antagonist der serotonergen Rezeptoren und ein Inhibitor von CDK5/p25 und GSK-3β
CAS Nummer:
107019-95-4
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
310.2
Summenformel:
C11H12BrN5O
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Hymenidin, ein Alkaloid, das aus Meeresschwämmen der Gattung Agelas gewonnen wird, wird wegen seiner bioaktiven Eigenschaften bei Zellsignalen und Kommunikationswegen intensiv erforscht. Diese Verbindung zeichnet sich besonders durch ihre Fähigkeit aus, Ionenkanäle zu modulieren, insbesondere Natrium- und Kalziumkanäle, die für die Weiterleitung elektrischer Signale in den Zellen entscheidend sind. Durch die Beeinflussung dieser Kanäle bietet Hymenidin ein einzigartiges Instrument zur Untersuchung der Mechanismen der Übertragung von Nervenimpulsen und der Muskelkontraktion. Darüber hinaus erstreckt sich seine Rolle bei der Beeinflussung der Zellkommunikation auch auf die Erforschung der zellulären Abwehrmechanismen, wo die Fähigkeit von Hymenidin, die mikrobielle Kommunikation zu stören - bekannt als Quorum Sensing -, Einblicke in die mikrobielle Ökologie und das Potenzial zur Kontrolle der Biofilmbildung gewährt. Die vielfältigen biologischen Aktivitäten dieser Verbindung machen sie zu einem interessanten Thema für das Verständnis der komplexen Interaktionen in marinen Ökosystemen und der evolutionären Anpassungen von Meeresorganismen an ihre Umwelt. Die Forschung mit Hymenidin leistet somit einen bedeutenden Beitrag zu den Bereichen Neurobiologie, Pharmakologie und Meeresbiologie und liefert weiterreichende Erkenntnisse für die Untersuchung natürlicher Verbindungen bei der Regulierung biologischer Prozesse und der Erhaltung des ökologischen Gleichgewichts.


Hymenidin (CAS 107019-95-4) Literaturhinweise

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  2. Sventrin, ein neues Brompyrrolalkaloid aus dem karibischen Schwamm Agelas sventres.  |  Assmann, M., et al. 2001. J Nat Prod. 64: 1593-5. PMID: 11754625
  3. Bromierte Pyrrolalkaloide aus marinen Agelas-Schwämmen verringern die durch Depolarisation verursachte Erhöhung des zellulären Kalziumspiegels.  |  Bickmeyer, U., et al. 2004. Toxicon. 44: 45-51. PMID: 15225561
  4. Antineoplastische Mittel 470. Absolute Konfiguration des Meeresschwamms Brompyrrol Agelastatin A.  |  Pettit, GR., et al. 2005. Oncol Res. 15: 11-20. PMID: 15839302
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  7. Der Meeresschwamm Agelas citrina als Quelle für die neuen Pyrrol-Imidazol-Alkaloide Citrinamine A-D und N-Methylagelongin.  |  Cychon, C., et al. 2015. Beilstein J Org Chem. 11: 2029-37. PMID: 26664624
  8. Integrierte Entdeckung von FOXO1-DNA-Stabilisatoren aus marinen Naturprodukten zur Wiederherstellung der Chemosensitivität gegenüber einer Anti-EGFR-basierten Therapie bei metastasiertem Lungenkrebs.  |  Sun, Y., et al. 2017. Mol Biosyst. 13: 330-337. PMID: 27966721
  9. Clathrodin, Hymenidin und Oroidin und ihre synthetischen Analoga als Inhibitoren der spannungsabhängigen Kaliumkanäle.  |  Zidar, N., et al. 2017. Eur J Med Chem. 139: 232-241. PMID: 28802123
  10. Bromopyrrol-Alkaloid-Inhibitoren des Proteasoms aus einem Meeresschwamm der Art Dictyonella sp. aus der Amazonas-Mündung.  |  de Souza, RTMP., et al. 2018. J Nat Prod. 81: 2296-2300. PMID: 30281303
  11. Totalsynthese von (±)-Sceptrin.  |  Nguyen, LV. and Jamison, TF. 2020. Org Lett. 22: 6698-6702. PMID: 32379973
  12. Merkmalsbasierte molekulare Vernetzung zur Entdeckung von Bromopyrrolalkaloiden aus dem Meeresschwamm Agelas dispar.  |  Freire, VF., et al. 2022. J Nat Prod. 85: 1340-1350. PMID: 35427139
  13. Ein neuer Antagonist serotonerger Rezeptoren, Hymenidin, isoliert aus dem okinawanischen Meeresschwamm Hymeniacidon sp.  |  Kobayashi, J., et al. 1986. Experientia. 42: 1176-7. PMID: 3770140

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Hymenidin, 1 mg

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