Date published: 2025-9-5

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Borrelidin (CAS 7184-60-3)

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Alternative Namen:
Quinquangulin K 031; Quinquangulin K 182; oxacyclooctadeca-4, 6-dien-2-yl)-
Anwendungen:
Borrelidin ist eine antiangiogene und antimikrobielle Verbindung
CAS Nummer:
7184-60-3
Reinheit:
98%
Molekulargewicht:
489.64
Summenformel:
C28H43NO6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Borrelidin zeigt bemerkenswerte anti-angiogene und anti-mikrobielle Eigenschaften. Es wirkt als Inhibitor sowohl der eukaryotischen als auch der bakteriellen Threonyl-tRNA-Synthetase (ThrRS). Darüber hinaus induziert Borrelidin Apoptose in röhrenbildenden Zellen innerhalb von Kapillarröhren, was die Aktivierung von Caspase-3 und Caspase-8 auslöst. Untersuchungen haben gezeigt, dass es vorgeformte Kapillarröhren stört und die Proliferation von menschlichen Nabelschnurvenen-Endothelzellen (HUVEC) hemmt. Darüber hinaus dient Borrelidin als Inhibitor von Cdk und Protein-Kinase C (PKC) und zeigt eine hohe Potenz und Selektivität. Umfangreiche Laboruntersuchungen haben Borrelidins vielfältige biologische Aktivitäten und pharmakologische Effekte erforscht, einschließlich seiner anti-tumorösen und anti-entzündlichen Eigenschaften sowie seines Einflusses auf das kardiovaskuläre System. Darüber hinaus wurde Borrelidin zur Untersuchung seiner hemmenden Wirkungen auf Zellwachstum, Differenzierung und Genexpression eingesetzt. Seine Fähigkeit, Zellproliferation zu modulieren, Apoptose zu induzieren und den Zellzyklus und Zelltodwege zu beeinflussen, wurde ebenfalls Gegenstand von Forschungen. Durch Bindung an die katalytische Domäne des Enzyms hindert Borrelidin die Aktivierung und anschließende Phosphorylierung von Substratproteinen und hemmt somit seine Zielproteine.


Borrelidin (CAS 7184-60-3) Literaturhinweise

  1. Borrelidin hemmt eine Cyclin-abhängige Kinase (CDK), Cdc28/Cln2, von Saccharomyces cerevisiae.  |  Tsuchiya, E., et al. 2001. J Antibiot (Tokyo). 54: 84-90. PMID: 11269718
  2. Borrelidin induziert die Transkription von Enzymen der Aminosäurebiosynthese über einen GCN4-abhängigen Weg.  |  Eastwood, EL. and Schaus, SE. 2003. Bioorg Med Chem Lett. 13: 2235-7. PMID: 12798341
  3. Die Anti-Angiogenese-Effekte von Borrelidin werden über verschiedene Wege vermittelt: Threonyl-tRNA-Synthetase und Caspasen sind unabhängig voneinander an der Unterdrückung der Proliferation und der Induktion der Apoptose in Endothelzellen beteiligt.  |  Kawamura, T., et al. 2003. J Antibiot (Tokyo). 56: 709-15. PMID: 14563161
  4. Biosynthese des Angiogenesehemmers Borrelidin durch Streptomyces parvulus Tü4055: Einblicke in die Nitrilbildung.  |  Olano, C., et al. 2004. Mol Microbiol. 52: 1745-56. PMID: 15186422
  5. Ein einzigartiger hydrophober Cluster in der Nähe des aktiven Zentrums trägt zu den Unterschieden in der Borrelidin-Hemmung zwischen den Threonyl-tRNA-Synthetasen bei.  |  Ruan, B., et al. 2005. J Biol Chem. 280: 571-7. PMID: 15507440
  6. Isolierung von Borrelidin als phytotoxische Verbindung aus einem kartoffelpathogenen Streptomyces-Stamm.  |  Cao, Z., et al. 2012. Biosci Biotechnol Biochem. 76: 353-7. PMID: 22313786
  7. Borrelidin moduliert das alternative Spleißen von VEGF zu Gunsten von anti-angiogenen Isoformen.  |  Woolard, J., et al. 2011. Chem Sci. 2011: 273-278. PMID: 22822423
  8. Einblicke in die präklinische Behandlung von Malaria im Blutstadium durch das Antibiotikum Borrelidin.  |  Azcárate, IG., et al. 2013. Br J Pharmacol. 169: 645-58. PMID: 23488671
  9. Borrelidin hat eine begrenzte krebshemmende Wirkung in bcl-2 überexprimierenden Brustkrebs- und Leukämiezellen und zeigt Toxizität in nicht bösartigen Brustepithelzellen.  |  Gafiuc, D., et al. 2014. J Appl Toxicol. 34: 1109-13. PMID: 24155182
  10. Synthese von komplexen Zwischenprodukten zur Untersuchung einer Dehydratase aus der Borrelidin-Biosynthese.  |  Hahn, F., et al. 2014. Beilstein J Org Chem. 10: 634-640. PMID: 24778714
  11. Borrelidin induziert die Unfolded Protein Response in Mundkrebszellen und die Chop-abhängige Apoptose.  |  Sidhu, A., et al. 2015. ACS Med Chem Lett. 6: 1122-7. PMID: 26617965
  12. Entwurf, Synthese und antimykotische Bewertung von Borrelidin-Derivaten.  |  Hu, C., et al. 2018. Bioorg Med Chem. 26: 6035-6049. PMID: 30442507
  13. Strukturelle Einblicke in die Dehydratase-Substratauswahl für die Borrelidin- und Fluvirucin-Polyketidsynthasen.  |  Barajas, JF., et al. 2019. J Ind Microbiol Biotechnol. 46: 1225-1235. PMID: 31115703
  14. Ein halbsynthetisches Borrelidin-Analogon BN-3b übt eine starke antimykotische Aktivität gegen Candida albicans durch ROS-vermittelte oxidative Schäden aus.  |  Su, H., et al. 2020. Sci Rep. 10: 5081. PMID: 32193473
  15. Borrelidin ist ein Angiogenese-Inhibitor; Unterbrechung der angiogenen Kapillargefäße in einem Ratten-Aorta-Matrix-Kulturmodell.  |  Wakabayashi, T., et al. 1997. J Antibiot (Tokyo). 50: 671-6. PMID: 9315080

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