Date published: 2025-9-6

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Bifenazate (CAS 149877-41-8)

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Alternative Namen:
D 2341; Floramite; Isopropyl 3-(4-Methoxy-3-biphenylyl)carbazate; Acramite; 2-(4-Methoxy[1,1′-biphenyl]-3-yl)hydrazinecarboxylic Acid 1-Methylethyl Ester
CAS Nummer:
149877-41-8
Molekulargewicht:
300.35
Summenformel:
C17H20N2O3
For Research Use Only. Not Intended for Diagnostic or Therapeutic Use.
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Bifenazat, ein Carbazat-Akarizid, zeigt eine außergewöhnliche Wirksamkeit bei der Milbenbekämpfung in einer Konzentration von 25 ppm, die eine Kontrollrate von 100 % ergibt. Diese Verbindung wirkt als positiver allosterischer Modulator von GABA-Rezeptoren, insbesondere des Untereinheiten-Homologs TuGABAR der Resistenz gegen Dieldrin (Rdl) bei T. urticae (Spinnmilben). Bei einer Konzentration von 30 µM verändert Bifenazat die GABA-induzierte Reaktion effektiv von einem EC50-Wert von 24,8 auf 4,83 µM. Die Verwendung von Bifenazat-Formulierungen hat sich bei der Milbenbekämpfung und dem Nachweis von Pestiziden als hilfreich erwiesen. Bifenazat wird in erster Linie zur Bekämpfung von phytophagen Milben eingesetzt, die landwirtschaftliche und Zierpflanzen befallen, und dient als selektives Carbazat-Akarizid. Bei dieser Verbindung handelt es sich um einen Carbonsäureester, der aus der Kondensation von 2-(4-Methoxy[1,1'-biphenyl]-3-yl)hydrazincarbonsäure mit 2-Propanol entsteht. Seine Rolle als Akarizid ergibt sich aus seiner Ableitung aus einer Carbazinsäure und einem Biphenylhydrid.


Bifenazate (CAS 149877-41-8) Literaturhinweise

  1. Vollständige mütterliche Vererbung der Bifenazat-Resistenz bei Tetranychus urticae Koch (Acari: Tetranychidae) und ihre Bedeutung für Überlegungen zur Wirkungsweise.  |  Van Leeuwen, T., et al. 2006. Insect Biochem Mol Biol. 36: 869-77. PMID: 17046600
  2. Toxizität von Bifenazat und seinem wichtigsten aktiven Metaboliten, Diazen, für Tetranychus urticae und Panonychus citri und ihre relative Toxizität für die Raubmilben Phytoseiulus persimilis und Neoseiulus californicus.  |  Ochiai, N., et al. 2007. Exp Appl Acarol. 43: 181-97. PMID: 17972019
  3. Verteilungskinetik von Bifenazat in Tee unter tropischen Bedingungen.  |  Satheshkumar, A., et al. 2014. Food Chem. 145: 1092-6. PMID: 24128589
  4. Entschlüsselung der Reaktivität von Bifenazat in Wasser und auf Gemüse: Kinetik und Nebenprodukte.  |  Hamdache, S., et al. 2018. Sci Total Environ. 636: 107-114. PMID: 29704707
  5. Peer Review der Risikobewertung von Pestiziden mit dem Wirkstoff Bifenazat.  |  ,. 2017. EFSA J. 15: e04693. PMID: 32625279
  6. Änderung des bestehenden Rückstandshöchstgehalts für Bifenazat in Sojabohnen.  |  , ., et al. 2017. EFSA J. 15: e04983. PMID: 32625647
  7. Bifenazat-Exposition induziert Kardiotoxizität in Zebrafisch-Embryonen.  |  Ma, J., et al. 2021. Environ Pollut. 274: 116539. PMID: 33549839
  8. Rückstände und Sicherheitsbewertung von Etoxazol, Bifenazat und seinem Metaboliten Bifenazat-Diazen in Zitrusfrüchten unter Freilandbedingungen.  |  Hou, H., et al. 2021. Bull Environ Contam Toxicol. 107: 281-288. PMID: 34264365
  9. Aktualisierter Peer-Review der Risikobewertung von Pestiziden mit dem Wirkstoff Bifenazat.  |  , ., et al. 2021. EFSA J. 19: e06818. PMID: 34484448
  10. Subletale Auswirkungen von Bifenazat auf biologische Merkmale und enzymatische Eigenschaften von Panonychus citri (Acari: Tetranychidae).  |  Wang, H., et al. 2021. Sci Rep. 11: 20934. PMID: 34686836
  11. Bewertung von Bifenthrin, Bifenazat und seinem Metaboliten Bifenazat-Diazen in Äpfeln auf der Grundlage deterministischer und probabilistischer Methoden hinsichtlich ihrer Verbreitung, Rückstände und Risiken für die Ernährung.  |  Zhao, P., et al. 2021. J Agric Food Chem. 69: 14302-14310. PMID: 34806379
  12. Rückstandsverteilung und Risikobewertung von Bifenazat und seinem Metaboliten in Knoblauchpflanzen.  |  Bian, Y., et al. 2022. Food Chem. 379: 132013. PMID: 35063852
  13. Transkriptomanalyse zur Identifizierung reaktionsfähiger Gene unter subletaler Konzentration von Bifenazat bei der Diamantmotte, Plutella xylostella (Linnaeus, 1758) (Lepidoptera: Plutellidae).  |  Hou, Q., et al. 2022. Int J Mol Sci. 23: PMID: 36361960

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