Date published: 2025-11-4

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Benzyl β-D-Arabinopyranoside (CAS 5329-50-0)

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Numéro CAS:
5329-50-0
Masse Moléculaire:
240.25
Formule Moléculaire:
C12H16O5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le β-D-arabinopyranoside de benzyle, un dérivé glycosidique de l'arabinose, a suscité une grande attention dans la recherche scientifique en raison de ses applications potentielles dans divers domaines. Sa structure chimique comprend une fraction d'arabinose attachée à un groupe benzyle par une liaison β-glycosidique. En recherche, ce composé sert de précurseur pour la synthèse d'oligosaccharides et de glycoconjugués contenant de l'arabinose, qui sont des outils essentiels dans les études de glycobiologie portant sur les interactions glucides-protéines, les voies de signalisation cellulaire et les processus immunologiques. En outre, le Benzyl β-D-arabinopyranoside est utilisé comme substrat pour les transformations enzymatiques par les glycosidases et les glycosyltransférases, ce qui facilite l'élucidation des mécanismes enzymatiques et le développement de processus biocatalytiques pour la synthèse des glycosides. Son rôle en tant qu'élément constitutif de la synthèse organique permet la préparation de divers composés à base d'arabinose ayant des applications potentielles dans la science des matériaux, la découverte de médicaments et la biologie chimique. En outre, le Benzyl β-D-arabinopyranoside a été étudié pour ses propriétés antimicrobiennes et antioxydantes, contribuant ainsi au développement de stratégies basées sur les produits naturels pour combattre les infections microbiennes et les troubles liés au stress oxydatif. Dans l'ensemble, le β-D-arabinopyranoside de benzyle reste un composé précieux pour la recherche scientifique, car il permet de mieux comprendre la biochimie des glucides, l'enzymologie et la chimie bioorganique.


Benzyl β-D-Arabinopyranoside (CAS 5329-50-0) Références

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  2. La saga des polyéther biotoxines marines se poursuit.  |  Nicolaou, KC., et al. 2008. Angew Chem Int Ed Engl. 47: 7182-225. PMID: 18763702
  3. Synthèse de thiodisaccharides contenant des pentopyranosyles. Activité inhibitrice contre les bêta-glycosidases.  |  Cagnoni, AJ., et al. 2009. Bioorg Med Chem. 17: 6203-12. PMID: 19674908
  4. Conception et synthèse de 2-acétamido-2,3-didéoxythiodisaccharides par addition conjuguée diastéréosélective à des O-acétyl-oximes d'énones de sucre. Études d'inhibition de la galactosidase.  |  Dada, L., et al. 2018. Org Lett. 20: 6225-6228. PMID: 30221525
  5. Synthèse d'énones (2-benzyloxypyran-3-ones) énantiomériquement pures dérivées de pentoses.  |  Dada, L., et al. 2019. Carbohydr Res. 479: 31-40. PMID: 31125857
  6. Synthèse d'énones de sucre et leur utilisation comme précurseurs synthétiques puissants de thiodisaccharides.  |  Manzano, VE., et al. 2023. Carbohydr Res. 529: 108833. PMID: 37216699
  7. Synthèse énantiospécifique de l'agent antiviral du cytomégalovirus humain [(R)-3-((2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin-9-yl)methoxy)-4- hydroxybutyl]phosphonic acid.  |  Chamberlain, SD., et al. 1994. J Med Chem. 37: 1371-7. PMID: 8176714
  8. Hydrogénolyse stéréosélective de dérivés benzylidéniques de type dioxolane: Synthèse de certains éthers de benzyle du β-d-arabinopyranoside de benzyle  |  Lipták, A. 1978. Carbohydrate Research. 63: 69-75.
  9. Synthèse de xylopyrnosides substitués en position 3 à partir d'anhydropentosides 2, 3  |  Lugemwa, F. N., & Denison, L. 1997. Journal of carbohydrate chemistry. 16(9): 1433-1443.
  10. Études expérimentales et théoriques sur la stéréo et la régiosélectivité dans la cycloaddition nitrone-alcène intramoléculaire des hept-6-énoses dérivés des hydrates de carbone.  |  Shing, TK., et al. 2006. J Org Chem. 71: 3253-63. PMID: 16599624

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Benzyl β-D-Arabinopyranoside, 1 g

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1 g
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