Date published: 2025-9-5

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Anacardic Acid (CAS 16611-84-0)

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Alternative Namen:
6-Pentadecylsalicylic acid
Anwendungen:
Anacardic Acid hemmt nachweislich die HAT-abhängige Transkription und SUMOylierung wirksam
CAS Nummer:
16611-84-0
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
348.52
Summenformel:
C22H36O3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Anacardinsäure ist eine pentadecane aliphatische Kette, die eine Hydroxylcarboxylsäure enthält. Die Säure ist ein wirksamer Inhibitor der Aktivitäten von p300, p300/CBP-assoziiertem Faktor Histonacetyltransferase, Prostaglandinsynthase (PTGS2 oder Cox-2), Tyrosinase, Urease-α und -β, Lipoxygenase (LO) und Xanthinoxidase. Darüber hinaus wurde gezeigt, dass es HAT-abhängige Transkription und SUMOylation potenziell hemmt und die Expression von NF-KappaB-regulierten Genprodukten bei hohen Konzentrationen verringert. Forschungsergebnisse deuten darauf hin, dass Anacardinsäure ein potenter Aktivator der von ARK-1 (Aurora Kinase A) vermittelten Phosphorylierung von Histon H3 ist, während ARK-2 unbeeinflusst bleibt. Anacardinsäure hat bakterizide Aktivität gegen Methicillin-resistentes Staphylococcus aureus (MRSA) gezeigt.


Anacardic Acid (CAS 16611-84-0) Literaturhinweise

  1. Synthese von Sildenafil-Analoga aus Anacardinsäure und ihre Phosphodiesterase-5-Hemmung.  |  Paramashivappa, R., et al. 2002. J Agric Food Chem. 50: 7709-13. PMID: 12475293
  2. Kleine Molekülmodulatoren der Histon-Acetyltransferase p300.  |  Balasubramanyam, K., et al. 2003. J Biol Chem. 278: 19134-40. PMID: 12624111
  3. Die Hemmung der Histon-Acetyltransferase-Aktivität durch Anacardinsäure sensibilisiert Tumorzellen für ionisierende Strahlung.  |  Sun, Y., et al. 2006. FEBS Lett. 580: 4353-6. PMID: 16844118
  4. Spezifischer niedermolekularer Aktivator der Aurora-Kinase A induziert Autophosphorylierung in einem zellfreien System.  |  Kishore, AH., et al. 2008. J Med Chem. 51: 792-7. PMID: 18215015
  5. Anacardinsäure (6-Nonadecylsalicylsäure), ein Inhibitor der Histon-Acetyltransferase, unterdrückt die Expression von durch den Nuklearfaktor KappaB regulierten Genprodukten, die am Überleben, der Proliferation, der Invasion und der Entzündung von Zellen beteiligt sind, indem sie die inhibitorische Untereinheit der Nuklearfaktor-Kappa-Balpha-Kinase hemmt, was zu einer Verstärkung der Apoptose führt.  |  Sung, B., et al. 2008. Blood. 111: 4880-91. PMID: 18349320
  6. Der Histon-Acetyltransferase-Inhibitor Anacardinsäure bewirkt Veränderungen in der globalen Genexpression während der In-vitro-Entwicklung von Plasmodium falciparum.  |  Cui, L., et al. 2008. Eukaryot Cell. 7: 1200-10. PMID: 18487348
  7. Ginkgolsäure hemmt die SUMOylierung von Proteinen, indem sie die Bildung des E1-SUMO-Zwischenprodukts blockiert.  |  Fukuda, I., et al. 2009. Chem Biol. 16: 133-40. PMID: 19246003
  8. Anacardinsäure induziert Caspase-unabhängige Apoptose und macht Hypophysenadenomzellen radiosensibel.  |  Sukumari-Ramesh, S., et al. 2011. J Neurosurg. 114: 1681-90. PMID: 21275565
  9. Anacardinsäure hemmt die katalytische Aktivität von Matrix-Metalloproteinase-2 und Matrix-Metalloproteinase-9.  |  Omanakuttan, A., et al. 2012. Mol Pharmacol. 82: 614-22. PMID: 22745359
  10. Anacardinsäure (6-Pentadecylsalicylsäure) induziert die Apoptose von Prostatakrebszellen durch Hemmung des Androgenrezeptors und Aktivierung der p53-Signalübertragung.  |  Tan, J., et al. 2012. Chin J Cancer Res. 24: 275-83. PMID: 23359208
  11. Induktion von endoplasmatischem Retikulumstress und Autophagie in menschlichen Lungenkarzinomzellen A549 durch Anacardinsäure.  |  Seong, YA., et al. 2014. Cell Biochem Biophys. 68: 369-77. PMID: 23955513
  12. Anacardinsäure induziert die Zellapoptose von Prostatakrebs durch Autophagie über den ER-Stress/DAPK3/Akt-Signalweg.  |  Tan, J., et al. 2017. Oncol Rep. 38: 1373-1382. PMID: 28731173
  13. Transkriptomische Reaktion von Brustkrebszellen auf Anacardinsäure.  |  Schultz, DJ., et al. 2018. Sci Rep. 8: 8063. PMID: 29795261
  14. Ginkgolsäure und Anacardinsäure sind spezifische kovalente Inhibitoren von SARS-CoV-2-Cysteinproteasen.  |  Chen, Z., et al. 2021. Cell Biosci. 11: 45. PMID: 33640032
  15. Antibakterielle Aktivität von Anacardinsäure und Tolarol, allein und in Kombination mit Methicillin, gegen Methicillin-resistenten Staphylococcus aureus.  |  Muroi, H. and Kubo, I. 1996. J Appl Bacteriol. 80: 387-94. PMID: 8849640

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