4-Methylphenyl 4,6-O-Benzylidene-β-D-thiogalactopyranoside (CAS 161007-96-1)

4-Methylphenyl 4,6-O-Benzyliden-β-D-thiogalactopyranosid ist ein synthetisches Thioglykosid, das in der Kohlenhydratchemie und in der organischen Syntheseforschung weit verbreitet ist. Diese Chemikalie zeichnet sich besonders durch ihre Benzylidenacetal-Schutzgruppe an den 4,6-Positionen aus, die die glykosidische Bindung gegen saure Bedingungen stabilisiert und gleichzeitig selektive Modifikationen an anderen Stellen ermöglicht. Der Thiogalactosid-Anteil ist für die Untersuchung von Glykosylierungsreaktionen von entscheidender Bedeutung, da er in Gegenwart thiophiler Promotoren als Glykosyl-Donor fungieren kann und die Bildung von S-glykosidischen Bindungen ermöglicht. Diese Verbindung hat bei der Untersuchung der Stereoselektivität von Glykosyltransferasen und der Mechanismen der Bildung glykosidischer Bindungen eine wichtige Rolle gespielt und Einblicke in die Synthese komplexer Kohlenhydrate gewährt. Darüber hinaus zeigt die Verwendung von 4-Methylphenyl-4,6-O-Benzyliden-β-D-thiogalactopyranosid in der Festphasen-Peptidsynthese seine Nützlichkeit bei der Verknüpfung von Kohlenhydratbestandteilen mit Peptiden, was für die Konstruktion von Glykopeptiden und die Erforschung ihrer biologischen Funktionen wertvoll ist. Durch diese Anwendungen dient die Chemikalie als grundlegendes Werkzeug, um unser Verständnis des Aufbaus und der Funktion von Glykokonjugaten voranzutreiben.