4-Methylphenyl 4,6-O-Benzylidene-β-D-thiogalactopyranoside (CAS 161007-96-1)

Il 4-metilfenil 4,6-O-Benzilidene-β-D-tiogalattopiranoside è un tioglicoside sintetico ampiamente utilizzato nella chimica dei carboidrati e nella ricerca sulla sintesi organica. Questa sostanza chimica è particolarmente nota per il suo gruppo protettivo acetale benzilidene in posizione 4,6, che stabilizza il legame glicosidico in condizioni acide e consente modifiche selettive in altri siti. La parte tiogalattosidica è fondamentale per lo studio delle reazioni di glicosilazione grazie alla sua capacità di agire come donatore glicosilico in presenza di promotori tiofili, consentendo la formazione di legami S-glicosidici. Questo composto è stato fondamentale per studiare la stereoselettività delle glicosiltransferasi e i meccanismi di formazione dei legami glicosidici, fornendo indicazioni sulla sintesi di carboidrati complessi. Inoltre, l'uso del 4-metilfenil 4,6-O-Benzilidene-β-D-tiogalattopiranoside nella sintesi di peptidi in fase solida dimostra la sua utilità nel collegare le società di carboidrati ai peptidi, il che è utile per costruire glicopeptidi ed esplorare le loro funzioni biologiche. Attraverso queste applicazioni, la sostanza chimica serve come strumento fondamentale per far progredire la nostra comprensione dell'assemblaggio e della funzione dei glicoconiugati.