Date published: 2025-9-11

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4-Hydroxyphenylacetaldehyde (CAS 7339-87-9)

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대체 이름:
4-Hydroxyphenylacetaldehyde is also known as p-Hydroxyphenylacetaldehyde.
적용:
4-Hydroxyphenylacetaldehyde 은 페닐아세트알데히드에서 파생된 효모 대사 경로 중간체입니다.
CAS 등록번호:
7339-87-9
순도:
≥95%
분자량:
136.15
분자식:
C8H8O2
추가 정보:
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4-하이드록시페닐아세트알데히드(4-HPA)는 아미노산 페닐알라닌과 도파민의 대사 분해의 핵심 중간체로 등장하며, 신경화학적 및 생리학적 과정에서의 중추적인 역할을 강조한다. 이 화합물은 모노아민 산화효소(MAO)에 의해 촉진되는 도파민의 산화적 탈아미노화를 통해 형성되며, 이 화합물의 후속 대사 경로는 신체로부터 과도한 신경전달물질의 해독 및 제거에 매우 중요하다. 이 화합물의 반응성과 단백질 및 핵산과 부가물을 형성하는 잠재력은 세포 손상의 분자적 기초를 조사하는 연구의 초점이 된다. 4-HPA 형성 및 제거의 역학을 이해함으로써 연구자들은 신경전달물질 수준의 섬세한 균형, 산화 스트레스가 신경 세포에 미치는 영향에 대한 통찰력을 얻을 수 있다.


4-Hydroxyphenylacetaldehyde (CAS 7339-87-9) 참고자료

  1. 미엘로퍼옥시다아제 활성의 산물인 p-하이드록시페닐아세트알데히드에 의한 ApoE 녹아웃 마우스의 III형 VLDL, 그 잔류물 및 VLDL의 변형은 대식세포에서 현저한 콜레스테롤 에스테르 축적을 유발합니다.  |  Whitman, SC., et al. 1999. Arterioscler Thromb Vasc Biol. 19: 1238-49. PMID: 10323775
  2. 미엘로퍼옥시다아제에 의해 생성되는 알데히드인 p-하이드록시페닐아세트알데히드는 인간 죽상경화성 내막의 저밀도 지단백질의 인지질 아미노기를 변형합니다.  |  Heller, JI., et al. 2000. J Biol Chem. 275: 9957-62. PMID: 10744670
  3. 미엘로퍼옥시다아제에 의해 생성되는 아미노산 유래 알데히드인 단백질 결합 p-하이드록시페닐아세트알데히드의 높은 수치는 인간의 지방 줄무늬, 중간 병변 및 진행된 죽상 경화성 병변에 존재합니다.  |  Hazen, SL., et al. 2000. Biochem J. 352 Pt 3: 693-9. PMID: 11104675
  4. 활성화된 미엘로퍼옥시다아제 시스템에 의한 티로신 산화의 주요 생성물인 p-하이드록시페닐아세트알데히드는 LDL에서 항산화제로 작용할 수 있습니다.  |  Exner, M., et al. 2001. FEBS Lett. 490: 28-31. PMID: 11172805
  5. 효소 (S)-노르코클라우린 생합성의 구조적 기초.  |  Ilari, A., et al. 2009. J Biol Chem. 284: 897-904. PMID: 19004827
  6. 파슬리 티로신 데카르복실화 효소에 대한 생화학적 평가 결과 새로운 4-하이드록시페닐아세트알데히드 합성 효소가 발견되었습니다.  |  Torrens-Spence, MP., et al. 2012. Biochem Biophys Res Commun. 418: 211-6. PMID: 22266321
  7. 확장된 시카메 경로를 가진 대사적으로 조작된 대장균에 의한 방향족 화합물 생산.  |  Koma, D., et al. 2012. Appl Environ Microbiol. 78: 6203-16. PMID: 22752168
  8. 효소 픽텟-스펜글러 반응에 의한 테트라하이드로이소퀴놀린의 비대칭 합성.  |  Nishihachijo, M., et al. 2014. Biosci Biotechnol Biochem. 78: 701-7. PMID: 25036970
  9. 로디올라 살리드로사이드 생합성의 완전한 경로 규명 및 이종 재구성.  |  Torrens-Spence, MP., et al. 2018. Mol Plant. 11: 205-217. PMID: 29277428
  10. p-하이드록시페닐아세트알데히드 및 3-메톡시-4-하이드록시페닐아세트알데히드의 제조 및 특성.  |  Robbins, JH. 1966. Arch Biochem Biophys. 114: 576-84. PMID: 5957713
  11. p-하이드록시페닐아세트알데히드는 활성화된 인간 식세포에 의한 L-티로신 산화의 주요 생성물입니다. 미엘로퍼옥시다아제에 의해 유리 아미노산이 반응성 알데히드로 전환되는 염화물 의존적 메커니즘입니다.  |  Hazen, SL., et al. 1996. J Biol Chem. 271: 1861-7. PMID: 8567631
  12. 식세포의 미엘로퍼옥시다제-H2O2-염화물 시스템에 의한 L-티로신 산화의 주요 생성물인 p-하이드록시페닐아세트알데히드는 단백질 라이신 잔기의 엡실론-아미노기를 공유 결합하여 변형시킵니다.  |  Hazen, SL., et al. 1997. J Biol Chem. 272: 16990-8. PMID: 9202012
  13. p-하이드록시페닐아세트알데히드와 포스파티딜에탄올아민 및 포스파티딜세린의 아미노 헤드 그룹과의 반응에서 형성된 부가체의 합성, 분리 및 특성 분석.  |  Hazen, SL., et al. 1999. Chem Res Toxicol. 12: 19-27. PMID: 9894014

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