Date published: 2025-10-30

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4-Hydroxyphenylacetaldehyde (CAS 7339-87-9)

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Nombres Alternativos:
4-Hydroxyphenylacetaldehyde is also known as p-Hydroxyphenylacetaldehyde.
Solicitud:
4-Hydroxyphenylacetaldehyde es un intermediario de la vía metabólica de la levadura derivado del fenilacetaldehído.
Número de CAS:
7339-87-9
Pureza:
≥95%
Peso Molecular:
136.15
Fórmula Molecular:
C8H8O2
Información suplementaria:
Está clasificada como Mercancía peligrosa para el transporte y puede estar sujeta a gastos de envío adicionales.
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El 4-hidroxifenilacetaldehído (4-HPA) surge como un intermediario clave en la descomposición metabólica del aminoácido fenilalanina y la dopamina, lo que subraya su papel fundamental en los procesos neuroquímicos y fisiológicos. El compuesto se forma a través de la desaminación oxidativa de la dopamina, facilitada por las enzimas monoaminooxidasa (MAO), y sus vías metabólicas posteriores son para la desintoxicación y eliminación del exceso de neurotransmisores del organismo. La reactividad del compuesto y su potencial para formar aductos con proteínas y ácidos nucleicos lo convierten en un punto de interés en los estudios que investigan las bases moleculares del daño celular. Al comprender la dinámica de formación y eliminación del 4-HPA, los investigadores pueden comprender mejor el delicado equilibrio de los niveles de neurotransmisores y el impacto del estrés oxidativo en las células neuronales.


4-Hydroxyphenylacetaldehyde (CAS 7339-87-9) Referencias

  1. La modificación de las VLDL de tipo III, sus restos y las VLDL de ratones ApoE-knockout por p-hidroxifenilacetaldehído, un producto de la actividad mieloperoxidasa, provoca una marcada acumulación de ésteres de colesterol en los macrófagos.  |  Whitman, SC., et al. 1999. Arterioscler Thromb Vasc Biol. 19: 1238-49. PMID: 10323775
  2. El p-hidroxifenilacetaldehído, un aldehído generado por la mieloperoxidasa, modifica los grupos amino fosfolipídicos de la lipoproteína de baja densidad en la íntima aterosclerótica humana.  |  Heller, JI., et al. 2000. J Biol Chem. 275: 9957-62. PMID: 10744670
  3. Los niveles elevados de p-hidroxifenilacetaldehído unido a proteínas, un aldehído derivado de aminoácidos generado por la mieloperoxidasa, están presentes en las estrías grasas humanas, las lesiones intermedias y las lesiones ateroscleróticas avanzadas.  |  Hazen, SL., et al. 2000. Biochem J. 352 Pt 3: 693-9. PMID: 11104675
  4. El p-hidroxifenilacetaldehído, principal producto de la oxidación de la tirosina por el sistema mieloperoxidasa activado, puede actuar como antioxidante en las LDL.  |  Exner, M., et al. 2001. FEBS Lett. 490: 28-31. PMID: 11172805
  5. Base estructural de la biosíntesis enzimática de (S)-norcoclaurina.  |  Ilari, A., et al. 2009. J Biol Chem. 284: 897-904. PMID: 19004827
  6. La evaluación bioquímica de una tirosina descarboxilasa de perejil da como resultado una nueva enzima 4-hidroxifenilacetaldehído sintasa.  |  Torrens-Spence, MP., et al. 2012. Biochem Biophys Res Commun. 418: 211-6. PMID: 22266321
  7. Producción de compuestos aromáticos por Escherichia coli modificada metabólicamente con una vía ampliada de shikimato.  |  Koma, D., et al. 2012. Appl Environ Microbiol. 78: 6203-16. PMID: 22752168
  8. Síntesis asimétrica de tetrahidroisoquinolinas mediante la reacción enzimática de Pictet-Spengler.  |  Nishihachijo, M., et al. 2014. Biosci Biotechnol Biochem. 78: 701-7. PMID: 25036970
  9. Elucidación Completa de la Vía y Reconstitución Heteróloga de la Biosíntesis del Salidrosido de Rhodiola.  |  Torrens-Spence, MP., et al. 2018. Mol Plant. 11: 205-217. PMID: 29277428
  10. Preparación y propiedades de p-hidroxifenilacetaldehído y 3-metoxi-4-hidroxifenilacetaldehído.  |  Robbins, JH. 1966. Arch Biochem Biophys. 114: 576-84. PMID: 5957713
  11. El p-hidroxifenilacetaldehído es el principal producto de la oxidación de la L-tirosina por los fagocitos humanos activados. Mecanismo dependiente del cloruro para la conversión de aminoácidos libres en aldehídos reactivos por la mieloperoxidasa.  |  Hazen, SL., et al. 1996. J Biol Chem. 271: 1861-7. PMID: 8567631
  12. El p-hidroxifenilacetaldehído, el principal producto de la oxidación de la L-tirosina por el sistema mieloperoxidasa-cloruro de H2O2 de los fagocitos, modifica covalentemente los grupos épsilon-amino de los residuos de lisina de las proteínas.  |  Hazen, SL., et al. 1997. J Biol Chem. 272: 16990-8. PMID: 9202012
  13. Síntesis, aislamiento y caracterización del aducto formado en la reacción del p-hidroxifenilacetaldehído con el grupo de cabeza amino de la fosfatidiletanolamina y la fosfatidilserina.  |  Hazen, SL., et al. 1999. Chem Res Toxicol. 12: 19-27. PMID: 9894014

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

4-Hydroxyphenylacetaldehyde, 10 mg

sc-214245
10 mg
$214.00

4-Hydroxyphenylacetaldehyde, 25 mg

sc-214245A
25 mg
$408.00

4-Hydroxyphenylacetaldehyde, 100 mg

sc-214245B
100 mg
$1173.00

4-Hydroxyphenylacetaldehyde, 250 mg

sc-214245C
250 mg
$2522.00