Date published: 2025-12-7

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3-Hydroxyphenylacetic Acid (CAS 621-37-4)

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Nomes alternativos:
3-Hydroxybenzeneacetic Acid; 2-(3-Hydroxyphenyl)acetic Acid; (m-Hydroxyphenyl)acetic Acid
Numero VAT:
621-37-4
Peso Molecular:
152.15
Separar por Funcao:
C8H8O3
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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O ácido 3-hidroxifenilacético (3-HPA) é um composto orgânico, um derivado do ácido fenilacético, caracterizado pela presença de um grupo hidroxila ligado ao anel de benzeno na posição meta em relação à cadeia lateral do ácido acético. Essa característica estrutural confere propriedades químicas distintas ao ácido 3-hidroxifenilacético, como polaridade e reatividade elevadas em comparação com seu composto original, o ácido fenilacético. Em contextos de pesquisa, o ácido 3-hidroxifenilacético é uma molécula essencial para o estudo do metabolismo de compostos aromáticos em vários sistemas biológicos. Sua função é particularmente enfatizada em investigações relacionadas às vias de decomposição e síntese de compostos fenólicos, oferecendo percepções sobre os processos de degradação microbiana e a biossíntese de produtos naturais complexos. Como um intermediário versátil, o ácido 3-hidroxifenilacético também é utilizado na síntese de entidades químicas mais complexas, permitindo a exploração de novos compostos com possíveis aplicações em vários campos da pesquisa química. Esse composto, portanto, não só ajuda na elucidação das vias metabólicas, mas também facilita o desenvolvimento de metodologias sintéticas e a descoberta de novas moléculas.


3-Hydroxyphenylacetic Acid (CAS 621-37-4) Referencias

  1. O ácido clorogénico, a quercetina-3-rutinosídeo e os fenóis do chá preto são extensivamente metabolizados nos seres humanos.  |  Olthof, MR., et al. 2003. J Nutr. 133: 1806-14. PMID: 12771321
  2. Éteres do ácido 3-hidroxifenilacético como ligandos selectivos do recetor do ácido gama-hidroxibutírico.  |  Chen, W., et al. 2005. Bioorg Med Chem Lett. 15: 3201-2. PMID: 15927467
  3. Síntese de hidroxitirosol, ácido 2-hidroxifenilacético e ácido 3-hidroxifenilacético por conversão diferencial dos isómeros do tirosol utilizando a estirpe Serratia marcescens.  |  Allouche, N. and Sayadi, S. 2005. J Agric Food Chem. 53: 6525-30. PMID: 16076144
  4. Catabolismo do ácido 3 e 4-hidroxifenilacético por Klebsiella pneumoniae.  |  Martín, M., et al. 1991. J Gen Microbiol. 137: 621-8. PMID: 1851804
  5. Estudo de modelação molecular sobre os possíveis polímeros formados durante a electropolimerização do ácido 3-hidroxifenilacético.  |  Ferreira, DC., et al. 2012. J Mol Graph Model. 34: 18-27. PMID: 22306414
  6. O ácido 3-hidroxifenilacético induz a via de degradação do ácido fenilacético de Burkholderia cenocepacia - para compreender a contribuição do catabolismo aromático para a patogénese.  |  Imolorhe, IA. and Cardona, ST. 2011. Front Cell Infect Microbiol. 1: 14. PMID: 22919580
  7. O tirosol e os seus análogos inibem a melanogénese induzida pela hormona estimuladora de alfa-melanócitos.  |  Wen, KC., et al. 2013. Int J Mol Sci. 14: 23420-40. PMID: 24287915
  8. O ácido 3-(3-hidroxifenil)-3-hidroxipropiónico urinário, o ácido 3-hidroxifenilacético e o ácido 3-hidroxi-hipúrico estão elevados em crianças com perturbações do espetro do autismo.  |  Xiong, X., et al. 2016. Biomed Res Int. 2016: 9485412. PMID: 27123458
  9. O ácido 3,4-Dihidroxifenilacético é um catabolito biologicamente ativo predominante dos glicosídeos de quercetina.  |  Tang, Y., et al. 2016. Food Res Int. 89: 716-723. PMID: 28460970
  10. Farmacocinética de dose única de ácido 3,4-dihidroxifenilacético e ácido 3-hidroxifenilacético intravenosos em ratos.  |  Zabela, V., et al. 2020. Fitoterapia. 142: 104526. PMID: 32097685
  11. Pseudomonas aeruginosa apresenta múltiplas alterações vitais no seu proteoma na presença de ácido 3-hidroxifenilacético, um agente antimicrobiano promissor.  |  Ozdemir, OO. and Soyer, F. 2020. ACS Omega. 5: 19938-19951. PMID: 32832748
  12. Ácido 3-hidroxifenilacético: Um metabólito flavonoide redutor da pressão arterial.  |  Dias, P., et al. 2022. Nutrients. 14: PMID: 35057508
  13. Um catabolito intestinal importante dos glicosídeos de quercetina, o ácido 3-hidroxifenilacético, protege os hepatócitos da citotoxicidade induzida pelo acetaldeído através do aumento da atividade total da aldeído desidrogenase.  |  Liu, Y., et al. 2022. Int J Mol Sci. 23: PMID: 35163684
  14. O microbioma intestinal medeia os efeitos protectores do exercício físico após o enfarte do miocárdio.  |  Zhou, Q., et al. 2022. Microbiome. 10: 82. PMID: 35637497
  15. Sulfatação de Ácidos Fenólicos: Síntese Quimioenzimática vs. Química.  |  Kolaříková, V., et al. 2022. Int J Mol Sci. 23: PMID: 36499496

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Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

3-Hydroxyphenylacetic Acid, 25 g

sc-209619
25 g
$192.00