Date published: 2025-12-19

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2-Methylcyclohexanone (CAS 583-60-8)

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Nomes alternativos:
Tetrahydro-o-cresol
Numero VAT:
583-60-8
Peso Molecular:
112.17
Separar por Funcao:
C7H12O
Informação complementar:
Este produto está classificado como um Bem Perigoso para transporte e pode estar sujeito a custos de envio adicionais.
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

LINKS RÁPIDOS

A 2-metilciclohexanona, também designada por 2-metilciclohexanol, é um composto orgânico de grande utilidade em diversas aplicações científicas. Apresenta-se como um líquido incolor com um aroma suave e exibe insolubilidade em água. No domínio da investigação científica, a 2-metilciclohexanona assume um papel multifacetado. Serve como um reagente valioso para sintetizar uma vasta gama de compostos. Além disso, funciona como um material de partida fundamental para a síntese de compostos heterocíclicos como piridinas, quinolinas e indóis. Nomeadamente, a 2-metilciclohexanona também provou ser instrumental na síntese de vários compostos organometálicos, tais como complexos de paládio. Sendo um composto altamente reativo, a 2-metilciclo-hexanona é passível de uma série de reacções. A reação mais predominante envolve a desidratação catalisada por ácido do ciclo-hexeno e da ciclo-hexanona, levando à formação de 2-metilciclo-hexanona e 2-metilciclo-hexanol. Esta reação é normalmente conduzida a temperaturas de cerca de 80-90°C e produz uma mistura de 2-metilciclohexanona e 2-metilciclohexanol. Outras reacções que a 2-metilciclohexanona pode sofrer incluem a substituição nucleofílica, a hidrogenação e a oxidação.


2-Methylcyclohexanone (CAS 583-60-8) Referencias

  1. Espectro de micro-ondas da 2-metilciclohexanona.  |  Lee, JE. and Oh, JJ. 2000. J Mol Spectrosc. 199: 124-127. PMID: 10712879
  2. É possível aceder a cetonas e aldeídos não racémicos, alfa-epimerizáveis e não funcionalizados através da resolução dinâmica de iminas induzida por cristalização.  |  Kosmrlj, J., et al. 2003. J Am Chem Soc. 125: 3208-9. PMID: 12630864
  3. ASPECTOS ESTEREOQUÍMICOS DO METABOLISMO DOS ISÓMEROS METILCICLOHEXANÓIS E METILCICLOHEXANONAS.  |  ELLIOTT, TH., et al. 1965. Biochem J. 95: 59-69. PMID: 14333568
  4. Reação de cetonas com hexametildisilazida de lítio: enolizações competitivas e adições 1,2.  |  Zhao, P., et al. 2004. J Am Chem Soc. 126: 3113-8. PMID: 15012141
  5. Estudos espectrais e magnéticos de complexos de manganês(II), cobalto(II) e níquel(II) com bases de Schiff.  |  Chandra, S. and Kumar, U. 2005. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 61: 219-24. PMID: 15556443
  6. Estudos da condensação de sulfonas com cetonas e aldeídos.  |  Garst, ME., et al. 2006. J Org Chem. 71: 553-6. PMID: 16408963
  7. Separação por cromatografia líquida de alta eficiência dos enantiómeros e diastereómeros da 2-metilciclohexanona tiossemicarbazona e determinação da configuração absoluta e estabilidade configuracional.  |  Cirilli, R., et al. 2007. J Chromatogr A. 1172: 160-9. PMID: 17959189
  8. Biotransformação da (+/-)-2-metilciclohexanona por fungos.  |  Kawamoto, M., et al. 2008. Biotechnol Lett. 30: 1655-60. PMID: 18427929
  9. Nova síntese de 3H-indole pelo método de Fischer. Parte I.  |  Sajjadifar, S., et al. 2010. Molecules. 15: 2491-8. PMID: 20428058
  10. A reação de Prins com cetonas: racionalização e aplicação na síntese do esqueleto do portentol.  |  Jacolot, M., et al. 2012. Org Lett. 14: 58-61. PMID: 22128826
  11. Clatratos de TETROL: Outros Aspectos da Inclusão Selectiva de Metilciclohexanonas nas suas Conformações Axiais de Metilo Energeticamente Desfavoráveis.  |  Barton, B., et al. 2015. J Org Chem. 80: 7184-92. PMID: 26066994
  12. ω-Transaminases para a aminação de cetonas cíclicas funcionalizadas.  |  Richter, N., et al. 2015. Org Biomol Chem. 13: 8843-51. PMID: 26194788
  13. Análise ótica dos produtos de redução da 2-metilciclohexanona por Aspergillus repens MA0197.  |  Onishi, H., et al. 1996. Biosci Biotechnol Biochem. 60: 486-7. PMID: 27299552

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

2-Methylcyclohexanone, 25 ml

sc-238150
25 ml
$68.00

2-Methylcyclohexanone, 100 ml

sc-238150A
100 ml
$84.00