Structure moléculaire de 2-Methoxyestradiol, Numéro CAS: 362-07-2
2-Methoxyestradiol (CAS 362-07-2)
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Noms alternatifs:
Panzem; 2-ME
Application(s):
2-Methoxyestradiol est un perturbateur de la fonction des microtubules et un inhibiteur de l'HIF-1.
Numéro CAS:
362-07-2
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
302.4
Formule Moléculaire:
C19H26O3
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Le 2-Méthoxyestradiol est un métabolite d'œstrogène endogène ayant une faible affinité pour le récepteur des œstrogènes, mais qui perturbe la fonction des microtubules. Le 2-Méthoxyestradiol est formé par une hydroxylation médiée par CYP450, suivie d'une méthylation de l'estradiol par la catéchol-O-méthyltransférase (COMT). Le 2-Méthoxyestradiol est un dérivé d'une hormone stéroïde œstrogénique et a démontré: une inhibition puissante de la prolifération et de la migration des cellules endothéliales ainsi qu'une inhibition de la néovascularisation cornéenne induite par bFGF et VEGF chez la souris. Dans les cellules MDA-MB-231, le 2-Méthoxyestradiol inhibe l'activation transcriptionnelle des gènes cibles médiée par HIF sans affecter la transcription de HIF-1α lui-même. Le 2-Méthoxyestradiol a été montré pour induire l'apoptose par l'activation de la voie p53 soit par l'activation de p38 et NF-κB ou JNK et AP-1, conduisant toutes deux à la phosphorylation de Bcl-2. De plus, le composé a également été observé pour réguler à la hausse le récepteur de la mort 5 et se lier aux tubulines.
2-Methoxyestradiol (CAS 362-07-2) Références
- Le 2-méthoxyestradiol inhibe la prolifération et induit l'apoptose indépendamment des récepteurs d'œstrogènes alpha et bêta. | LaVallee, TM., et al. 2002. Cancer Res. 62: 3691-7. PMID: 12097276
- Le 2-méthoxyestradiol régule à la hausse le récepteur de mort 5 et induit l'apoptose par l'activation de la voie extrinsèque. | LaVallee, TM., et al. 2003. Cancer Res. 63: 468-75. PMID: 12543804
- 2ME2 inhibe la croissance tumorale et l'angiogenèse en perturbant les microtubules et en dérégulant HIF. | Mabjeesh, NJ., et al. 2003. Cancer Cell. 3: 363-75. PMID: 12726862
- Rôles des voies p38 et c-jun NH2-terminal kinase dans l'induction de p53 et l'apoptose induites par le 2-méthoxyestradiol. | Shimada, K., et al. 2003. Carcinogenesis. 24: 1067-75. PMID: 12807754
- Nouvelles perspectives concernant le 2-méthoxyestradiol, un agent antiangiogénique et antitumoral prometteur. | Mooberry, SL. 2003. Curr Opin Oncol. 15: 425-30. PMID: 14624224
- Mécanisme d'action du 2-méthoxyestradiol: nouveaux développements. | Mooberry, SL. 2003. Drug Resist Updat. 6: 355-61. PMID: 14744499
- Le 2-hydroxyestradiol est un promédicament du 2-méthoxyestradiol. | Zacharia, LC., et al. 2004. J Pharmacol Exp Ther. 309: 1093-7. PMID: 14872091
- Le 2-méthoxyestradiol inhibe le facteur 1{alpha} inductible à l'hypoxie et supprime la croissance des lésions dans un modèle murin d'endométriose. | Becker, CM., et al. 2008. Am J Pathol. 172: 534-44. PMID: 18202195
- Le déficit en catéchol-O-méthyltransférase et en 2-méthoxyoestradiol est associé à la pré-éclampsie. | Kanasaki, K., et al. 2008. Nature. 453: 1117-21. PMID: 18469803
- Nouveau regard sur le 2-Méthoxyestradiol - un lien physiologique possible entre la neurodégénérescence et la mort des cellules cancéreuses. | Gorska, M., et al. 2016. Curr Med Chem. 23: 1513-27. PMID: 26980569
- Le métabolite endogène des œstrogènes, le 2-méthoxyoestradiol, inhibe l'angiogenèse et supprime la croissance tumorale. | Fotsis, T., et al. 1994. Nature. 368: 237-9. PMID: 7511798
- Le 2-méthoxyestradiol, un métabolite endogène des mammifères, inhibe la polymérisation de la tubuline en interagissant avec le site de la colchicine. | D'Amato, RJ., et al. 1994. Proc Natl Acad Sci U S A. 91: 3964-8. PMID: 8171020
- Inhibition de l'angiogenèse et du cancer du sein chez la souris par les inhibiteurs de microtubules 2-méthoxyestradiol et taxol. | Klauber, N., et al. 1997. Cancer Res. 57: 81-6. PMID: 8988045
Inhibiteur de:
γ1 Tubulin, γ2 Tubulin, 17β-HSD, 4930404N11Rik, 4930427A07Rik, 9830001H06Rik, A230065H16Rik, Angiogenesis, ANKT, C14orf138, C17orf65, C1orf146, C1orf215, C5orf27, C9orf47, C9orf50, CAMSAP3, Catalase, CCDC137, CENP-P, CENPQ, CEP170, CHL1, ChM-I, COL15A1, COL22A1, COL23A1, COL28A1, COL5A2, COL5A3, COL6A, Collagen α2 Type VI, Collagen Type XV, connexin 31.1, connexin 40, CRIF1, cryptdin 5, CtBP2, CUG2, Cylicin-1, CYP11B1, Cytokeratin 6, DSC1B, ECEL1, Echinococcus granulosus, EG667929, EG668419, EML6, ENDOG, Exportin (XPO), Exportin 5, FADD, Fascin, fibrillin-3, FIGLA, fumarate hydratase, GAGE12B, GAGE2C, GAGE5, GCS-α-3, Gm1305, Gm595, GPR91, H1T2, hCG_1988300, HIF, HIF-1 alpha, HIF-3α, HNF-1α, HSH2, HtrA3, HYDIN, IFT81, Inhibin β-B, Integrin α7, Isthmin, ITBA1, KNAT2, LAPSER1, LOC100040130, LOC100041058, LOC100041451, LOC388210, LOC388279, LOC645282, LOC645966, LOC647104, LOC727986, LOC728054, LOC728222, LOC728375, LOC728414, LOC728685, LOC729155, LOC729594, LOC729718, LOC729791, LOC729829, LOC729878, LOXL4, MAP7D3, MITD1, Multimerin-2, Neuron navigator 3, NNT-1/BSF-3, NOSTRIN, Odf2L, OPA3, PAPP-A2, PASD1, PC-PLD1A, PCDH8, PCM1, PIGF, PKD1, PLC-XD1, PlGF, PlGF2, Prdx6-rs2, prefoldin 4, Proliferin-1, Proliferin-4, PRR19, rat endothelium, Reptin 52, ROS-GC2, Sar1a, SEMA3A, Shc1, SOD-3, SPANX-A, SPANX-C, SPANX-E, SPATA7, Stra13, syncytin-B, TBCB, TBCC, Tcam1, TCP-1 η, Tctex1D2, TDG, TEX12, TSG-6, TTLL4, TTLL6, TTLL7, VE-cadherin-2, VHL, Vmn2r58, VWA8, WAVE4, et ZFP169.Activateur de:
β8 Tubulin, δ-tubulin, γ Enolase, 4930415F15Rik, 4930427A07Rik, 4933403G14Rik, c-Myb, C330019G07Rik, CERCAM, CKAP2L, Clusterin, COMT, cytoglobin, EGFL6, EML1, Fbxw21, FLIPL, Gm1305, HID, HIF-3α, HIGD1B, KIF25, KIF2C, KIF4, LOC100039799, LRIG3, MBP, MTUS1, NEDD1, PLC-XD1, plexin-B2, RCC1, RGPD3, SCCRO, SEMA4G, SIRT7, SPMIP2, SUG1, TAFA1, TAZ, et TTLL8.Informations pour la commande
| Nom du produit | Ref. Catalogue | COND. | Prix HT | QTÉ | Favoris | |
2-Methoxyestradiol, 10 mg | sc-201371 | 10 mg | $70.00 | |||
2-Methoxyestradiol, 50 mg | sc-201371A | 50 mg | $282.00 |