Date published: 2025-11-5

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2-Amino-3,4,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline (CAS 95896-78-9)

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Nomi alternativi:
3,4,8-Trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxalin-2-amine; 4,8-DiMeIQx
Numero CAS:
95896-78-9
Peso molecolare:
227.27
Formula molecolare:
C12H13N5
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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La 2-amino-3,4,8-trimetil-3H-imidazo[4,5-f]chinoxalina (ATQ) è un composto eterociclico aromatico che si è scoperto essere associato alla formazione di ammine eterocicliche cancerogene/mutagene nella bistecca di manzo fritta. Nell'ambito della ricerca scientifica, la 2-amino-3,4,8-trimetil-3H-imidazo[4,5-f]chinoxalina ha dimostrato un'ampia gamma di applicazioni. Come derivato della famiglia delle chinoxaline, note per le loro proprietà di donazione di elettroni, la 2-amino-3,4,8-trimetil-3H-imidazo[4,5-f]chinoxalina è stata impiegata in varie funzioni, tra cui come colorante fluorescente, sonda fluorescente e molecola reporter. Nella ricerca scientifica, la 2-amino-3,4,8-trimetil-3H-imidazo[4,5-f]chinoxalina è stata ampiamente utilizzata come colorante fluorescente, sfruttando la sua forte fluorescenza e la sua capacità di interagire con proteine ed enzimi specifici. Questa caratteristica lo rende uno strumento prezioso per studiare la struttura, la dinamica e la funzione di queste molecole. Inoltre, la 2-amino-3,4,8-trimetil-3H-imidazo[4,5-f]chinoxalina ha trovato impiego come sonda fluorescente, facilitando le indagini sull'intricato funzionamento delle proteine. Inoltre, negli studi sull'espressione genica e sulle interazioni proteina-proteina, la 2-Amino-3,4,8-trimetil-3H-imidazo[4,5-f]chinoxalina è stata utilizzata come molecola reporter. L'esatto meccanismo d'azione della 2-amino-3,4,8-trimetil-3H-imidazo[4,5-f]chinoxalina non è ancora del tutto chiaro, ma si ritiene che interagisca con l'aminoacido triptofano e con l'enzima citocromo P450. Inoltre, la 2-amino-3,4,8-trimetil-3H-imidazo[4,5-f]chinoxalina presenta interazioni con altre proteine ed enzimi, tra cui la tioredoxina reduttasi e la glutatione reduttasi. Di conseguenza, si è scoperto che inibisce l'attività di alcuni enzimi, come la tioredoxina reduttasi e la glutatione reduttasi. In particolare, la 2-amino-3,4,8-trimetil-3H-imidazo[4,5-f]chinoxalina ha dimostrato anche la capacità di modulare l'espressione di geni specifici, in particolare quelli coinvolti nell'apoptosi e nella regolazione del ciclo cellulare. Oltre alle sue diverse interazioni molecolari, la 2-amino-3,4,8-trimetil-3H-imidazo[4,5-f]chinoxalina ha mostrato effetti antinfiammatori e antiossidanti.


2-Amino-3,4,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline (CAS 95896-78-9) Referenze

  1. Potente attività antimutagena del tè bianco rispetto al tè verde nel test di Salmonella.  |  Santana-Rios, G., et al. 2001. Mutat Res. 495: 61-74. PMID: 11448643
  2. Effetti della (+)-catechina e della (-)-epicatechina sul danno ossidativo del DNA indotto dalle ammine eterocicliche.  |  Haza, AI. and Morales, P. 2011. J Appl Toxicol. 31: 53-62. PMID: 20583320
  3. Genotossicità e induzione di geni reattivi al danno al DNA da parte di ammine aromatiche eterocicliche di origine alimentare in cellule di epatoma umano HepG2.  |  Pezdirc, M., et al. 2013. Food Chem Toxicol. 59: 386-94. PMID: 23810796
  4. Forte luminescenza dei punti di carbonio indotta dalla passivazione dell'acetone: un sensore efficiente per un'analisi rapida di due diversi inquinanti.  |  Cayuela, A., et al. 2013. Anal Chim Acta. 804: 246-51. PMID: 24267089
  5. Profili inibitori del peperoncino e della capsaicina sulla formazione di ammine eterocicliche in polpette di manzo arrosto.  |  Zeng, M., et al. 2017. Food Chem. 221: 404-411. PMID: 27979221
  6. Effetti inibitori del pepe di Sichuan (Zanthoxylum bungeanum) e dell'estratto di sanshoamide sulla formazione di ammine eterocicliche in polpette di manzo macinato alla griglia.  |  Zeng, M., et al. 2018. Food Chem. 239: 111-118. PMID: 28873528
  7. Genotossicità delle ammine eterocicliche (HCA) su cellule mononucleari del sangue periferico umano (PBMC) appena isolate e prevenzione con estratti fenolici derivati da oliva, olio di oliva e foglie di oliva.  |  Fuccelli, R., et al. 2018. Food Chem Toxicol. 122: 234-241. PMID: 30321573
  8. Formazione di addotti del DNA da parte del mutageno alimentare 2-amino-3,4,8-trimetil-3H-imidazo[4,5-f]chinoxalina (4,8-DiMeIQx) in vitro e in vivo. Identificazione di un addotto N2-(2'-deossiguanosina-8-il)-4,8-DiMeIQx.  |  Frandsen, H., et al. 1994. Carcinogenesis. 15: 2553-8. PMID: 7955105

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

2-Amino-3,4,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline, 10 mg

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10 mg
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