Date published: 2025-9-10

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11-cis Retinal (CAS 564-87-4)

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Nomes alternativos:
11-cis Retinal also known as (11Z)-Retinal; 11-cis-Retinaldehyde; 11-cis-Vitamin A Aldehyde; Neoretinene b
Aplicacao:
O 11-cis Retinal é um cromóforo natural e é a forma oxidada do 11-cis retinol, um componente natural utilizado na visão
Numero VAT:
564-87-4
Privada:
≥65%
Peso Molecular:
284.44
Separar por Funcao:
C20H28O
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

LINKS RÁPIDOS

O 11-cis Retinal é a forma oxidada do 11-cis retinol (sc-476733), um componente de ocorrência natural usado na visão. Ele se liga à proteína opsina para formar a rodopsina altamente conjugada, um composto que é responsável pela visão em condições de pouca luz e o componente biologicamente ativo dos fotorreceptores de bastonete. O 11-cis Retinal desempenha um papel vital na visão, no crescimento e no desenvolvimento. Ele está envolvido na regulação do crescimento e da diferenciação celular, na expressão gênica e no sistema imunológico.


11-cis Retinal (CAS 564-87-4) Referencias

  1. Interação da 11-cis-retinol desidrogenase com o cromóforo da opsina do recetor acoplado à proteína g da retina.  |  Chen, P., et al. 2001. J Biol Chem. 276: 21098-104. PMID: 11274198
  2. O 11-cis-retinal reduz a fosforilação constitutiva da opsina e melhora a captura quântica nos fotorreceptores de bastonetes de ratinhos deficientes em retinóides.  |  Ablonczy, Z., et al. 2002. J Biol Chem. 277: 40491-8. PMID: 12176991
  3. A localização incorrecta da opsina do cone em ratinhos Rpe65-/-: um defeito que pode ser corrigido com 11-cis retinal.  |  Rohrer, B., et al. 2005. Invest Ophthalmol Vis Sci. 46: 3876-82. PMID: 16186377
  4. A mutação R91W na Rpe65 leva a uma distrofia retiniana mais ligeira de início precoce devido à geração de baixos níveis de 11-cis-retinal.  |  Samardzija, M., et al. 2008. Hum Mol Genet. 17: 281-92. PMID: 17933883
  5. Camundongos Nrl-knockout deficientes em Rpe65 não conseguem sintetizar segmentos externos de retina e cone de 11-cis.  |  Feathers, KL., et al. 2008. Invest Ophthalmol Vis Sci. 49: 1126-35. PMID: 18326740
  6. A luz impede que o 11-cis retinal exógeno mantenha os fotorreceptores cónicos em ratinhos com deficiência de cromóforos.  |  Fan, J., et al. 2011. Invest Ophthalmol Vis Sci. 52: 2412-6. PMID: 21228385
  7. Orientação do retinal na rodopsina bovina determinada por reticulação utilizando um análogo fotoactivável do 11-cis-retinal.  |  Nakayama, TA. and Khorana, HG. 1990. J Biol Chem. 265: 15762-9. PMID: 2144289
  8. A intervenção sistémica aguda com 11-cis-retina melhora o encerramento anormal dos canais iónicos da retina externa em ratos diabéticos.  |  Berkowitz, BA., et al. 2012. Mol Vis. 18: 372-6. PMID: 22355248
  9. A baixa solubilidade aquosa do 11-cis-retinal limita a taxa de formação de pigmentos e a adaptação ao escuro nos bastonetes das salamandras.  |  Frederiksen, R., et al. 2012. J Gen Physiol. 139: 493-505. PMID: 22641642
  10. Proteína celular de ligação ao retinaldeído - diferentes modos de ligação e padrões de micro-solvatação para substratos de alta afinidade 9-cis- e 11-cis-retinal.  |  Helbling, RE., et al. 2013. J Phys Chem B. 117: 10719-29. PMID: 23964907
  11. O transportador de cassetes de ligação ATP ABCA4 e a isomerização química protegem as células fotorreceptoras da acumulação tóxica do excesso de 11-cis-retinal.  |  Quazi, F. and Molday, RS. 2014. Proc Natl Acad Sci U S A. 111: 5024-9. PMID: 24707049
  12. RDH13L, uma enzima responsável pela reação de acoplamento redox aldeído-álcool (reação de acoplamento AL-OL) para fornecer 11-cis retinal no ciclo retinoide do cone da carpa.  |  Sato, S., et al. 2015. J Biol Chem. 290: 2983-92. PMID: 25533474
  13. Medição da libertação espontânea lenta de 11-cis-Retinal da rodopsina.  |  Tian, H., et al. 2017. Biophys J. 112: 153-161. PMID: 28076806
  14. Geração fótica de 11-cis-retinal no epitélio pigmentar da retina bovina.  |  Zhang, J., et al. 2019. J Biol Chem. 294: 19137-19154. PMID: 31694912
  15. Contribuições relativas de todos os trans e 11-Cis retinal para a formação de lipofuscina e acumulação de A2E no epitélio pigmentar da retina do rato.  |  Boyer, NP., et al. 2021. Invest Ophthalmol Vis Sci. 62: 1. PMID: 33523199
  16. Polienos e visão.  |  Rando, RR. 1996. Chem Biol. 3: 255-62. PMID: 8807853

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Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

11-cis Retinal, 500 µg

sc-208843
500 µg
$760.00

11-cis Retinal, 1 mg

sc-208843A
1 mg
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11-cis Retinal, 2 mg

sc-208843B
2 mg
$2449.00

11-cis Retinal, 10 mg

sc-208843C
10 mg
$12240.00

11-cis Retinal, 25 mg

sc-208843D
25 mg
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