Date published: 2025-9-8

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(Z)-4-Hydroxytamoxifen (CAS 68047-06-3)

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대체 이름:
(Z)-4-Hydroxytamoxifen also known as (Z)-4-OHT; 4-Monohydroxytamoxifen; Afimoxifene; 4-OH-TAM; 4-HYDROXYTAMOXIFEN; trans-4-(1-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-2-phenyl-1-butenyl)phenol; trans-4-Hydroxytamoxifen
적용:
(Z)-4-Hydroxytamoxifen 는 항암제 타목시펜과 항에스트로겐제의 활성 대사 산물입니다.
CAS 등록번호:
68047-06-3
순도:
≥97%
분자량:
387.51
분자식:
C26H29NO2
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
* 참조분석증명서대량의 측정 데이터(함수량포함).

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(Z)-4-하이드록시타목시펜은 항에스트로겐제인 타목시펜(sc-208414)의 활성 대사산물이다. (Z)-4-하이드록시타목시펜은 에스트로겐 수용체 및 에스트로겐 관련 수용체에 에스트로겐 및 항에스트로겐 효과로 결합한다. (Z)-4-하이드록시타목시펜은 세포 투과성, 선택적 에스트로겐 수용체 조절제이다. (Z)-4-하이드록시타목시펜은 촉매 도메인의 산화적 비활성화를 통해 시험관 내에서 정제된 단백질 키나제 C(PKC)를 비가역적으로 억제하는 것으로 보고되었다. 또한, 4-하이드록시타목시펜의 마이크로솜 활성화는 시험관 내에서 DNA 부가물의 형성으로 이어지는 것으로 보고되었다. 이러한 DNA 부가물의 형성은 또한 마이크로솜 활성화에 사용되는 보조인자에 의존하는 것으로 보고되었다. (Z)-4-하이드록시타목시펜은 또한 지질 과산화를 억제하는 것으로 나타났다.


(Z)-4-Hydroxytamoxifen (CAS 68047-06-3) 참고자료

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  2. 맥머리 반응을 통한 (Z)-4-하이드록시타목시펜과 (Z)-4-하이드록시토레미펜의 새로운 고입체 선택적 합성.  |  Gauthier, S., et al. 1996. J Org Chem. 61: 3890-3893. PMID: 11667248
  3. (Z)-4-하이드록시타목시펜 및 (Z)-2-[4-[1-(p-하이드록시페닐)-2-페닐]-1부텐일]페녹시아세트산의 합성.  |  Detsi, A., et al. 2002. J Org Chem. 67: 4608-11. PMID: 12076167
  4. 강력한 에스트로겐 수용체 조절제인 (Z)-4-하이드록시타목시펜의 간단하고 효율적인 생산.  |  Yu, DD. and Forman, BM. 2003. J Org Chem. 68: 9489-91. PMID: 14629178
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  6. 에스트로겐 수용체에서 타목시펜 대사 산물의 활성 수준과 1상 및 2상 효소의 유전적 다형성이 혈장 내 농도 수준에 미치는 영향.  |  Mürdter, TE., et al. 2011. Clin Pharmacol Ther. 89: 708-17. PMID: 21451508
  7. 타목시펜은 PI3-키나아제 및 NADPH 산화효소 경로를 활성화하여 혈소판에서 과산화물 생성을 촉진합니다.  |  Shah, VP., et al. 2012. Thromb Res. 129: 36-42. PMID: 21875743
  8. LC-MS/MS 및 HPLC 방법을 통한 타목시펜 및 대사산물의 평가.  |  Heath, DD., et al. 2014. Br J Biomed Sci. 71: 33-9. PMID: 24693573
  9. 타목시펜으로 치료받은 아시아 유방암 환자에서 CYP2C19*2 및 관련 일배체형과 낮은 노렌독시펜 농도의 연관성.  |  Lim, JS., et al. 2016. Br J Clin Pharmacol. 81: 1142-52. PMID: 26799162
  10. 에스트로겐 유사 타목시펜 대사 산물의 형성과 효소 활성 및 ADME 유전자의 유전자 발현에 미치는 영향.  |  Johänning, J., et al. 2018. Arch Toxicol. 92: 1099-1112. PMID: 29285606
  11. 헤테로이합체 GW7604 유도체: 활성제 결합 부위에서의 추가적인 상호작용에 의한 약리학적 프로파일의 수정.  |  Knox, AK., et al. 2021. J Med Chem. 64: 5766-5786. PMID: 33904307
  12. 유방암의 내분비 요법을 위한 약물 테스트 플랫폼으로서의 환자 유래 스캐폴드.  |  Gustafsson, A., et al. 2021. Sci Rep. 11: 13334. PMID: 34172801
  13. 치료 약물에 노출된 후 미토콘드리아 과산화물의 재현 가능하고 신뢰할 수 있는 증가를 측정하여 포유류 심근 세포의 미토콘드리아 산화 독성을 평가합니다.  |  Ahn, D., et al. 2022. Toxicol In Vitro. 83: 105393. PMID: 35618243
  14. 타목시펜은 에스트로겐 수용체 음성 유방암 세포에서 산화 스트레스를 통해 단백질 키나아제 C를 조절합니다.  |  Gundimeda, U., et al. 1996. J Biol Chem. 271: 13504-14. PMID: 8662863
  15. 타목시펜과 4-하이드록시타목시펜의 마이크로솜 활성화에 의한 DNA 내 8-하이드록시-2'-데옥구아노신 생성.  |  Ye, Q. and Bodell, WJ. 1996. Carcinogenesis. 17: 1747-50. PMID: 8761436

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