Date published: 2025-9-10

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Tris(trimethylsilyl)amine (CAS 1586-73-8)

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대체 이름:
Nitrilotris(trimethylsilane)
CAS 등록번호:
1586-73-8
분자량:
233.57
분자식:
C9H27Si3N
추가 정보:
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트리(트리메틸실릴)아민은 유기 합성의 시약으로 사용되는 강력한 비핵성 염기입니다. 루이스 염기로서 기능하며, 외로운 전자 쌍을 다양한 친전기에 쉽게 기증합니다. 이러한 능력으로 알코올, 페놀, 카르복실산과 같은 산성 화합물을 탈원자화하여 해당 알콕사이드 또는 페녹사이드를 형성하는 데 사용됩니다. 유기 실리콘 화합물의 합성에 활용될 수 있으며, 탄소-실리콘 결합을 형성하는 데 핵친화적인 역할을 합니다. 트리(트리메틸실릴)아민의 작용 방식은 산성 양성자와의 상호작용을 통해 안정적인 음전하를 띠는 중간체를 형성하는 것입니다. 이러한 반응성으로 인해 다양한 유기 실리콘 및 유기 화합물을 제조하는 데 유용하며, 화학 및 개발 방법론의 발전에 기여합니다.


Tris(trimethylsilyl)amine (CAS 1586-73-8) 참고자료

  1. 보석-디플루오로 메틸 2-피리딜 설폰을 이용한 디플루오로 케톤 및 에놀라이즈 가능한 알데히드의 디플루오로 올레화: 줄리아-코시엔스키 반응에 대한 새로운 통찰력.  |  Gao, B., et al. 2014. Chemistry. 20: 7803-10. PMID: 24807811
  2. 디코발트 복합체를 이용한 디니트로겐의 촉매 실릴화.  |  Siedschlag, RB., et al. 2015. J Am Chem Soc. 137: 4638-41. PMID: 25799204
  3. 트리철 복합체 계열에 의한 다이니트로겐의 촉매 실릴화.  |  Ferreira, RB., et al. 2018. ACS Catal. 8: 7208-7212. PMID: 30574427
  4. 티타늄 트리아미도-아민 복합체에 의해 촉매되는 다이니트로겐의 트리(트리메틸실릴)아민으로의 전환.  |  Ghana, P., et al. 2019. Chem Commun (Camb). 55: 3231-3234. PMID: 30806394
  5. 현장에서 생성된 HMDS-아미드 염기에 의해 촉매된 알데히드와 피리딘의 탈원자 결합.  |  Shigeno, M., et al. 2019. Chem Pharm Bull (Tokyo). 67: 1179-1182. PMID: 31685747
  6. 피롤 기반 PNP형 핀서 리간드와 로듐 복합체를 사용하여 다이니트로겐을 트리(트리메틸실릴)아민으로 환원하는 촉매.  |  Kawakami, R., et al. 2019. Chem Commun (Camb). 55: 14886-14889. PMID: 31720597
  7. 일련의 삼원 금속 복합체를 이용한 다이질소 촉매 실리화에 대한 금속 이온 정체성 평가.  |  Eaton, MC., et al. 2020. Eur J Inorg Chem. 2020: 1519-1524. PMID: 33071629
  8. 온화한 반응 조건*에서 PNP-핀서 리간드를 갖는 디질소-가교 디레늄 복합체에 의해 촉매되는 암모니아 형성.  |  Meng, F., et al. 2021. Angew Chem Int Ed Engl. 60: 13906-13912. PMID: 33835664

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