Date published: 2025-9-6

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Trifluorothymidine (CAS 70-00-8)

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대체 이름:
2'-Deoxy-5-trifluoromethyluridine; Trifluorothymine deoxyriboside; Trifluridine
적용:
Trifluorothymidine 는 티미딘 키나제의 특이성 및 동역학을 연구하는 데 사용되는 기질입니다.
CAS 등록번호:
70-00-8
분자량:
296.20
분자식:
C10H11F3N2O5
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
* Refer to Certificate of Analysis for lot specific data.

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불소화 티미딘 유사체인 트리플루오로티미딘(TFT)은 독특한 구조적 특성과 핵산 대사에서의 역할로 인해 생화학 연구에서 관심의 대상이 되는 화합물입니다. 티미딘 분자의 5' 위치에 3개의 불소 원자를 도입하면 천연 티미딘과 비교하여 화학적 거동이 크게 달라집니다. 트리플루오로티미딘의 주요 작용 메커니즘은 티미딘 대신 DNA에 통합되는 것입니다. 일단 통합되면 TFT는 정상적인 DNA 합성과 기능을 방해합니다. 이는 불소 원자가 DNA 복제와 복구에 필요한 적절한 효소 작용을 방해하기 때문입니다. 특히, TFT는 세포 키나아제에 의해 삼인산 형태인 TFT-TP로 인산화되는데, 이 형태가 DNA에 통합되는 활성 형태입니다. 이러한 통합은 티미딘 삼인산(dTTP) 합성에 중요한 효소인 티미딜레이트 합성 효소의 현저한 억제로 이어져 DNA 합성에 사용할 수 있는 티미딘 풀을 고갈시킵니다. 과학 연구에서 트리플루오로티미딘은 DNA 합성과 복구 메커니즘을 연구하는 데 활용되어 왔습니다. 연구자들은 TFT를 사용하여 세포가 뉴클레오티드 풀 불균형에 어떻게 반응하는지 이해하고 결함이 있는 DNA의 감지 및 복구와 관련된 경로를 탐색했습니다. 또한, TFT가 DNA 복제 충실도에 미치는 영향은 뉴클레오티드 유사체의 돌연변이 유발 가능성과 게놈 안정성에 미치는 영향에 대한 통찰력을 제공합니다. 트리플루오로티미딘은 DNA 역학에서의 역할 외에도 효소학 연구에도 사용되었습니다. 이는 티미딘 키나아제와 티미딜레이트 합성효소의 특이성과 작용 메커니즘을 조사하는 도구로 사용됩니다. 연구자들은 이러한 효소가 TFT와 어떻게 상호작용하는지 조사함으로써 효소-기질 상호작용과 구조적 변형이 이러한 상호작용에 미치는 영향에 대해 더 깊이 이해할 수 있습니다.


Trifluorothymidine (CAS 70-00-8) 참고자료

  1. 대장암 및 폐암 세포의 트리플루오로티미딘 민감성 및 대사 결정 요인.  |  Temmink, OH., et al. 2005. Anticancer Drugs. 16: 285-92. PMID: 15711180
  2. 대장암 세포에 대한 옥살리플라틴 유도 세포 독성의 트리플루오로티미딘 강화 메커니즘.  |  Temmink, OH., et al. 2007. Br J Cancer. 96: 231-40. PMID: 17242697
  3. 트리플루오로티미딘은 p53과 독립적으로 세포 사멸을 유도합니다.  |  Bijnsdorp, IV., et al. 2008. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 27: 699-703. PMID: 18600528
  4. 트리플루오로티미딘과 도세탁셀 간의 시너지 상호작용은 염기서열에 따라 다릅니다.  |  Bijnsdorp, IV., et al. 2008. Cancer Sci. 99: 2302-8. PMID: 18957056
  5. 트리플루오로티미딘 내성은 티미딘 키나아제 및 평형 뉴클레오사이드 수송체 발현 감소 또는 분비 포스포리파아제 A2 증가와 관련이 있습니다.  |  Temmink, OH., et al. 2010. Mol Cancer Ther. 9: 1047-57. PMID: 20371715
  6. 이차 이온 질량 분석 영상 미세 분석을 통한 토끼 각막의 트리플루오로티미딘 국소화.  |  Legeais, JM., et al. 1989. Curr Eye Res. 8: 971-3. PMID: 2507231
  7. 트리플루오로티미딘: 쥐 간염 모델에서 19F 핵 자기 공명을 이용한 단순 포진 감염의 잠재적 비침습적 진단.  |  Rand, KH., et al. 1987. J Virol Methods. 18: 257-69. PMID: 2832432
  8. 세포 거대 바이러스에 대한 트리플루오로티미딘의 활성.  |  Wingard, JR., et al. 1981. Antimicrob Agents Chemother. 20: 286-90. PMID: 6272627
  9. 트리플루오로티미딘에 의한 인간 거대 세포 바이러스의 억제.  |  Spector, SA., et al. 1983. Antimicrob Agents Chemother. 23: 113-8. PMID: 6299179
  10. 메틸 메탄 설포네이트로 처리한 L5178Y/TK +/- 세포의 트리플루오로티미딘 내성 및 콜로니 크기.  |  Amacher, DE. and Paillet, SC. 1981. J Cell Physiol. 106: 349-60. PMID: 6783669

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