Date published: 2025-11-5

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Tri-O-acetyl-D-glucal (CAS 2873-29-2)

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적용:
Tri-O-acetyl-D-glucal 는 D- 글루칼의 유도체입니다.
CAS 등록번호:
2873-29-2
분자량:
272.25
분자식:
C12H16O7
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
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트리오-아세틸-D-글루칼은 유기 합성 및 탄수화물 화학에서 다양하게 응용되어 과학 연구에서 관심을 끄는 화합물입니다. 이 화합물은 탄수화물, 글리코콘쥬게이트, 천연물 등 다양한 복합 유기 분자의 합성을 위한 귀중한 구성 요소로 사용됩니다. 주요 연구 응용 분야 중 하나는 탄수화물 유도체 합성 및 당화 반응에서 전구체로서의 역할에 있습니다. 트리-O-아세틸-D-글루칼은 선택적 탈세틸화를 거쳐 해당 글리코실 수용체를 생성할 수 있으며, 이 수용체는 글리코실전달효소에 의해 촉매되는 글리코실화 반응에 참여할 수 있습니다. 또한, 독특한 반응성으로 인해 아노머 위치의 선택적 기능화가 가능하여 탄수화물 스캐폴드에 다양한 작용기와 변형을 도입할 수 있습니다. 또한 Tri-O-아세틸-D-글루칼은 글리코실 공여체, 글리코실 할라이드 및 글리코실 삼염산염을 제조하는 데 중요한 출발 물질로 사용되며, 이는 올리고당 및 글리코콘쥬게이트 합성에 필수적인 중간체로서 구조가 정의된 당화합물을 만드는 데 중요한 역할을 합니다. 또한 천연물, 의약품 중간체 및 탄수화물 기반 물질의 합성에 관여하는 것은 화학 생물학, 의약 화학 및 재료 과학 연구에서 그 중요성을 강조합니다. 전반적으로 Tri-O-아세틸-D-글루칼은 탄수화물 화학에서 다목적 합성 빌딩 블록이자 핵심 시약으로서 중추적인 역할을 하며 탄수화물 구조-기능 관계 탐색, 새로운 합성 방법론 개발, 생물학적 활성 분자의 합성을 촉진하여 다양한 연구 분야에 잠재적으로 응용할 수 있는 물질을 개발하는 데 중요한 역할을 합니다.


Tri-O-acetyl-D-glucal (CAS 2873-29-2) 참고자료

  1. 트리-O-아세틸-D-글루칼을 출발 물질로 사용하여 분자 내 파우손-핸드 사이클로디온 반응을 통한 에난토퓨어 3-아자비사이클로[3.3.0]옥텐-7-원 유도체 합성.  |  Areces, P., et al. 2002. J Org Chem. 67: 3506-9. PMID: 12003568
  2. 3-아세타미도-2,3-디데옥시헥소프라노스와 -헥소프라노사이드 합성에 트리-오-아세틸-D-글루칼과 -D-갈락탈을 사용합니다.  |  Liberek, B., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 1803-10. PMID: 12431882
  3. D-글루칼에서 새로운 미그라스타틴 및 도리고신 A 유사체를 합성합니다.  |  Anquetin, G., et al. 2008. Chemistry. 14: 1592-600. PMID: 18038383
  4. 탄수화물 알릴실란과 트리-O-아세틸-D-글루칼로부터 한 단계 C-연결 이당류를 합성합니다.  |  de Raadt, A. and Stütz, AE. 1991. Carbohydr Res. 220: 101-15. PMID: 1811852
  5. 오메가-아미노알킬 2-데옥시 및 2,3-디데옥시-디헥소프라노사이드 합성에 트리-O-아세틸-D-글루칼 및 -D-갈락탈을 사용합니다.  |  Pierwocha, AW. and Walczak, K. 2008. Carbohydr Res. 343: 2680-6. PMID: 18760404
  6. I₂-Cu(OAc)₂를 이용한 D-글루칼의 O-배당화에 의한 2-데옥시-2-요오도 배당체의 선택적 합성을 위한 효율적인 방법.  |  Sirion, U., et al. 2010. Carbohydr Res. 345: 2401-7. PMID: 20880519
  7. 스플리세오스타틴 A의 사이클로프로판 유도체 및 생체 활성 평가의 효소 선택적 합성.  |  Ghosh, AK., et al. 2018. Org Lett. 20: 7293-7297. PMID: 30394756
  8. 시험관 내 스플라이싱을 강력하게 억제하는 허박시디엔 유도체 설계 및 합성.  |  Ghosh, AK., et al. 2021. Org Biomol Chem. 19: 1365-1377. PMID: 33480941
  9. 직접 페리어형 C-글리코실화에 의한 수용성 2,6-치환된 보디피-탄수화물 플루오로포어의 간결한 경로.  |  Gómez, AM., et al. 2021. J Org Chem. 86: 9181-9188. PMID: 34156858
  10. 설탕 유래 고리형 크산테이트와의 공중합을 통한 폴리(젖산) 물질의 자외선 분해.  |  Hardy, C., et al. 2022. Chem Commun (Camb). 58: 5463-5466. PMID: 35416817

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