Date published: 2025-12-25

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trans-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene (CAS 57404-88-3)

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대체 이름:
(±)-trans-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene; Benzo[a]pyrene-trans-7,8-dihydrodiol; trans-7,8-Dihydro-7,8-dihydroxybenzo[a]pyrene
CAS 등록번호:
57404-88-3
분자량:
286.32
분자식:
C20H14O2
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트랜스-7,8-디하이드록시-7,8-디하이드로벤조[a]피렌은 주로 환경 화학 및 독성학 연구 분야에서 관심 있는 화합물이다. 벤조[a]피렌의 산화된 대사산물로서, 다환 방향족 탄화수소(PAH)의 대사 활성화 및 생물학적 거대분자와의 후속 상호작용을 이해하는 데 있어서의 역할에 대해 연구된다. 연구는 종종 돌연변이 유발 및 발암 연구에 영향을 미치는 DNA에 대한 결합 친화성에 초점을 맞춘다. 게다가, 화합물의 하이드록실기는 연구자들이 효소 연구, 특히 2상 대사 효소와 관련된 연구에서 표적으로 삼을 수 있는 주요 작용기이다. 분석 화학에서, 그것은 환경 샘플에서 PAHs를 검출하고 정량화하는 데 사용되는 장비를 교정하기 위한 표준 역할을 한다.


trans-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene (CAS 57404-88-3) 참고자료

  1. 재조합 인간 시토크롬 P450 1B1 및 정제된 간 에폭시드 가수분해효소에 의한 벤조[a]피렌의 트랜스-7,8-디하이드록시-7, 8-디하이드로벤조[a]피렌으로의 대사.  |  Shimada, T., et al. 1999. Chem Res Toxicol. 12: 623-9. PMID: 10409402
  2. 벤조[a]피렌의 대사: (+/-)-트랜스-7,8-디하이드록시-7,8-디하이드로벤조[a]피렌이 변이원성이 강한 7,8-디올-9,10-에폭사이드로 전환됩니다.  |  Thakker, DR., et al. 1976. Proc Natl Acad Sci U S A. 73: 3381-5. PMID: 1068451
  3. (+/-)-트랜스-7,8-디하이드록시-7,8-디하이드로벤조(a)피렌: 쥐에 국소 적용 시 강력한 피부 발암 물질입니다.  |  Levin, W., et al. 1976. Proc Natl Acad Sci U S A. 73: 3867-71. PMID: 1069271
  4. 시험관 내 폐 조직에서 (+-)-트랜스-7,8-디하이드록시-7,8-디하이드로벤조[a]피렌-DNA 부가체의 미엘로페록시다제 강화 형성: 발암 물질의 생체 활성화에서 폐 염증의 역할.  |  Petruska, JM., et al. 1992. Carcinogenesis. 13: 1075-81. PMID: 1322250
  5. 강화 쥐 간 세포하 분획에서 (+/-)-트랜스-7,8-디하이드록시-7,8-디하이드로벤조[a]피렌의 대사에 대한 디하이드로디올 탈수소효소의 기여.  |  Shou, M., et al. 1992. Carcinogenesis. 13: 1575-82. PMID: 1394842
  6. 인간 시토크롬 P450 및 알도 케토 환원 효소에 의한 (+/-)-벤조[a]-피렌-트랜스-7,8-디하이드로디올 활성화의 비교: 산화 환원 상태 및 발현 수준의 영향.  |  Quinn, AM. and Penning, TM. 2008. Chem Res Toxicol. 21: 1086-94. PMID: 18402469
  7. (+/-)-트랜스-7,8-디하이드록시-7,8-디하이드로벤조[a]피렌 및 (+/-)-7 베타,8 알파-디하이드록시-9 알파,10 알파-에폭시-7,8,9,10-테트라하이드로벤조[a]피렌에 노출된 마우스 및 쥐 피부에서 DNA 부가체의 생체 내 형성 및 지속성을 확인했습니다.  |  Rojas, M. and Alexandrov, K. 1986. Carcinogenesis. 7: 1553-60. PMID: 3091285
  8. 헤모글로빈에 의한 스틸벤과 7,8-디하이드록시-7,8-디하이드로벤조[a]피렌의 에폭시화에서 옥센 전달, 전자 추상화 및 코산화.  |  Catalano, CE. and Ortiz de Montellano, PR. 1987. Biochemistry. 26: 8373-80. PMID: 3442662
  9. (비)아황산염 자가 산화 중 (+/-)-7,8-디하이드록시-7,8-디하이드로벤조[a]피렌의 에폭산화: 발암 물질에 의한 발암 물질의 활성화.  |  Reed, GA., et al. 1986. Proc Natl Acad Sci U S A. 83: 7499-502. PMID: 3463979
  10. C3H/10T 1/2 클론 8 세포에서 (+/-)-트랜스-7,8-디하이드록시-7,8-디하이드로벤조(a)피렌의 프로스타글란딘 엔도퍼옥사이드 합성효소 의존적 코산화.  |  Boyd, JA., et al. 1982. Cancer Res. 42: 2628-32. PMID: 6805944
  11. 마우스 간 마이크로솜에서 (+/-)-트랜스-7,8-디하이드록시-7,8-디하이드로벤조[a]피렌의 대사 및 2(3)-터트-부틸-4-하이드록시-아니솔의 효과.  |  Dock, L., et al. 1982. Carcinogenesis. 3: 697-701. PMID: 6889472
  12. 7,8-디하이드록시-7,8-디하이드록시벤조(a)피렌 및 9-하이드록시벤조(a)피렌의 대사 산물이 핵 DNA에 결합하는 데 대한 세포 핵친화성의 영향에 대해 설명합니다.  |  Guenthner, TM., et al. 1980. Carcinogenesis. 1: 407-18. PMID: 7196808
  13. 분리된 쥐 간세포에서 (+/-)-트랜스-7,8-디하이드록시-7,8-디하이드로벤조[a]피렌의 확실한 대사산물로서 벤조[a]피렌-7,8-디온의 동정을 확인합니다.  |  Flowers-Geary, L., et al. 1995. Carcinogenesis. 16: 2707-15. PMID: 7586190
  14. 4개의 재조합 인간 디하이드로디올 탈수소효소 동형체의 발현 및 특성 분석: 트랜스-7, 8-디하이드록시-7,8-디하이드로벤조[a]피렌을 활성화된 오-퀴논 대사산물 벤조[a]피렌-7,8-디온으로 산화시키는 과정.  |  Burczynski, ME., et al. 1998. Biochemistry. 37: 6781-90. PMID: 9578563

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