Date published: 2025-9-10

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S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamate Sulfoxide (CAS 140703-15-7)

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대체 이름:
N,N-Diethyl-1-(methylsulfinyl)-formamide; Methyl Diethylthiocarbamate Sulfoxide
적용:
S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamate Sulfoxide 는 디설피람의 산소화 대사 산물입니다.
CAS 등록번호:
140703-15-7
순도:
≥95%
분자량:
163.24
분자식:
C6H13NO2S
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
* Refer to Certificate of Analysis for lot specific data.

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S-메틸-N,N-디에틸티오카르바메이트 설폭사이드는 디설피람(Antabuse)의 산소화된 대사산물이다. S-메틸-N,N-디에틸티오카르바메이트 설폭사이드는 시험관 내에서 간 미토콘드리아 알데히드 탈수소효소를 불활성화시킬 수 있다. S-메틸-N,N-디에틸티오카르바메이트 설폭사이드의 줄임말인 DESMFS는 황 함량이 풍부한 헤테로사이클릭 아미드이며, 다양한 유기 화합물의 제조에 널리 사용된다. 유기 합성에서의 그 역할을 넘어, 이는 농약 및 다양한 산업 화합물의 생산을 위한 기본적인 구성 요소로 작용한다. 이 다용도 화합물은 의학, 농업 및 산업 영역 전반에 걸쳐 광범위한 유용성을 발견한다. 유기 합성 영역에서 N,N-디에틸-1-메틸설피닐포름아미드는 활성 참가자로 작용하여 화학 반응에서 친핵성 역할을 한다. 이러한 친핵성 특성은 반응물 내의 친핵성 탄소 원자와 마주칠 때 가장 분명하다. 이 상호작용의 기본 메커니즘은 N,N-디에틸-1-메틸설피닐포름아미드 내의 황 원자가 친핵제 역할을 하여 반응물 내에서 발견되는 친핵성 탄소 원자에 대한 공격을 개시하는 친핵성 치환 경로를 따른다.


S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamate Sulfoxide (CAS 140703-15-7) 참고자료

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  2. 디설피람은 생체 내에서 쥐 헤모글로빈 베타 사슬의 Cys-125에 안정적인 N,N-디에틸카바모일 부가물을 생성합니다.  |  Erve, JC., et al. 2000. Chem Res Toxicol. 13: 237-44. PMID: 10775322
  3. 디설피람은 쥐에서 비이황화탄소 의존성 신경초병증을 일으킵니다.  |  Tonkin, EG., et al. 2000. J Neuropathol Exp Neurol. 59: 786-97. PMID: 11005259
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  5. S-메틸-N,N-디에틸티오카바메이트 설폭사이드는 N-메틸-D-아스파르트산염 수용체 매개 신경 독성에 대한 신경 보호 효과를 이끌어냅니다.  |  Ningaraj, NS., et al. 2001. J Biomed Sci. 8: 104-13. PMID: 11173983
  6. 생체 내 쥐 헤모글로빈 베타(2) 및 베타(3) 사슬에서 몰리네이트에 의해 생성된 S-헥사하이드로-1H-아제핀-1-카보닐 부가체의 확인.  |  Zimmerman, LJ., et al. 2002. Chem Res Toxicol. 15: 209-17. PMID: 11849047
  7. 디설피람 대사체는 인간 다제내성 P-당단백질을 영구적으로 비활성화합니다.  |  Loo, TW., et al. 2004. Mol Pharm. 1: 426-33. PMID: 16028354
  8. 인간 혈장에서 카바마티온을 측정하기 위한 LC-MS/MS 방법.  |  Heemskerk, AA., et al. 2011. J Pharm Biomed Anal. 54: 799-806. PMID: 21145687
  9. 아스코르브산염과 티올 항산화제는 효모 사카로미세스 세레비지애의 디설피람에 대한 민감성을 제거합니다.  |  Kwolek-Mirek, M., et al. 2012. Cell Biol Toxicol. 28: 1-9. PMID: 21866320
  10. 쥐 모델에서 뇌졸중에 대한 새로운 치료제로서 S-메틸-N, N-디에틸티오카바메이트 설폭사이드(DETC-MeSO)의 작용 모드.  |  Mohammad-Gharibani, P., et al. 2014. Mol Neurobiol. 50: 655-72. PMID: 24573692
  11. 티오카보닐-11C]디설피람의 방사합성 및 생쥐를 대상으로 한 최초의 PET 연구.  |  Ishii, H., et al. 2020. Bioorg Med Chem Lett. 30: 126998. PMID: 32014383
  12. 티오카바메이트 제초제에 의한 쥐의 뇌 및 인간 적혈구 아세틸콜린에스테라아제의 억제.  |  Lock, EA. 2020. Toxicol Res (Camb). 9: 591-600. PMID: 33178419
  13. 디설피람의 잠재적 대사 산물이자 낮은 Km 미토콘드리아 알데히드 탈수소효소의 강력한 억제제인 S-메틸 N,N-디에틸티오카바메이트 설폰.  |  Mays, DC., et al. 1995. Biochem Pharmacol. 49: 693-700. PMID: 7887984
  14. 디설피람의 활성 대사산물의 두 가지 후보인 S-메틸-N,N-디에틸티오카바메이트 설폭사이드와 S-메틸-N,N-디에틸티오카바메이트 설폰이 있습니다.  |  Mays, DC., et al. 1996. Alcohol Clin Exp Res. 20: 595-600. PMID: 8727261
  15. 디설피람의 두 가지 중간 대사 산물에 의한 재조합 인간 미토콘드리아 알데히드 탈수소효소의 억제.  |  Mays, DC., et al. 1998. Biochem Pharmacol. 55: 1099-103. PMID: 9605433

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