Date published: 2025-9-8

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rac 8-Hydroxy Efavirenz (CAS 205754-32-1)

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대체 이름:
6-Chloro-4-(cyclopropylethynyl)-1,4-dihydro-8-hydroxy-4-(trifluoromethyl)-2H-3,1-benzoxazin-2-one; 8-Hydroxyefavirenz
적용:
rac 8-Hydroxy Efavirenz 은 비뉴클레오사이드 HIV-1 역전사효소 억제제인 에파비렌즈의 대사산물입니다.
CAS 등록번호:
205754-32-1
분자량:
331.67
분자식:
C14H9ClF3NO3
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
* Refer to Certificate of Analysis for lot specific data.

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rac 8-하이드록시 에파비렌츠는 에파비렌츠 대사산물로, 비뉴클레오사이드 HIV-1 역전사효소 억제제이다. 시험관 내 연구에서 HIV-1에 대한 EC50 값은 0.1nM으로 강력한 효능이 입증되었다. 그것의 작용 메커니즘은 효소의 활성 부위에 인접한 소수성 포켓에 선택적으로 결합함으로써 HIV-1의 역전사효소를 억제하는 것을 포함한다. 이러한 상호작용은 역전사효소 효소의 상당한 구조적 변화를 유도하여 바이러스 RNA 주형으로부터 바이러스 DNA의 합성을 효과적으로 방해한다.


rac 8-Hydroxy Efavirenz (CAS 205754-32-1) 참고자료

  1. 사이토크롬 P450 2B6(CYP2B6)은 에파비렌즈 일차 및 이차 대사의 주요 촉매: HIV/AIDS 치료에 대한 시사점 및 CYP2B6 촉매 활성의 기질 마커로서 에파비렌즈의 유용성입니다.  |  Ward, BA., et al. 2003. J Pharmacol Exp Ther. 306: 287-300. PMID: 12676886
  2. 에파비렌즈와 8-하이드록시 에파비렌즈가 P450 2B6에 의해 대사되면 두 가지 다른 메커니즘에 의해 비활성화됩니다.  |  Bumpus, NN., et al. 2006. J Pharmacol Exp Ther. 318: 345-51. PMID: 16611850
  3. 시험관 내 간 에파비렌즈 대사에 대한 CYP2B6 다형성의 영향.  |  Desta, Z., et al. 2007. Pharmacogenomics. 8: 547-58. PMID: 17559344
  4. 시험관 및 생체 내 에파비렌즈 일차 및 이차 대사: 에파비렌즈 7-수산화화의 주요 촉매로서 새로운 대사 경로와 사이토크롬 P450 2A6의 규명.  |  Ogburn, ET., et al. 2010. Drug Metab Dispos. 38: 1218-29. PMID: 20335270
  5. 에파비렌즈의 기저 및 리팜핀 유도 대사에서 생체 내 에파비렌즈 제거에 대한 N-글루쿠로니데이션의 기여도.  |  Cho, DY., et al. 2011. Antimicrob Agents Chemother. 55: 1504-9. PMID: 21282425
  6. 에파비렌즈와 그 세 가지 하이드록시 대사산물의 글루쿠로니화 작용을 담당하는 인간 UGT 동형체를 확인했습니다.  |  Bae, SK., et al. 2011. Xenobiotica. 41: 437-44. PMID: 21319958
  7. 에파비렌즈와 8-하이드록시 에파비렌즈는 일차 인간 간세포에서 JNK 및 BimEL 의존적 메커니즘을 통해 세포 사멸을 유도합니다.  |  Bumpus, NN. 2011. Toxicol Appl Pharmacol. 257: 227-34. PMID: 21958719
  8. 에파비렌즈와 미다졸람의 약물 상호작용: 에파비렌즈는 시험관 내에서 CYP3A-매개 미다졸람 1'-하이드록실화를 활성화합니다.  |  Keubler, A., et al. 2012. Drug Metab Dispos. 40: 1178-82. PMID: 22415932
  9. 에파비렌즈의 8- 하이드 록시 대사 산물에 의해 유도 된 수지상 척추 손상.  |  Tovar-y-Romo, LB., et al. 2012. J Pharmacol Exp Ther. 343: 696-703. PMID: 22984227
  10. 에파비렌즈, 7-하이드록시 및 8-하이드록시 에파비렌즈의 집단 약물유전학 기반 약물동력학 모델링.  |  Abdelhady, AM., et al. 2014. J Clin Pharmacol. 54: 87-96. PMID: 24142869
  11. 리팜핀은 건강한 지원자의 사이토크롬 P450(CYP) 2B6-매개 에파비렌즈 8-수산화물을 향상시킵니다.  |  Cho, DY., et al. 2016. Drug Metab Pharmacokinet. 31: 107-16. PMID: 27053325
  12. 프레그난 X 수용체(PXR)의 리간드 구조-활성 관계 탐색: 에파비렌즈와 8-하이드록시 에파비렌즈는 활성화에서 차이를 보입니다.  |  Narayanan, B., et al. 2018. ChemMedChem. 13: 736-747. PMID: 29430850
  13. 바젤 표현형 칵테일 결과에 대한 탈글루쿠로니데이션의 영향.  |  Bachmann, F., et al. 2021. Br J Clin Pharmacol. 87: 4608-4618. PMID: 33890704
  14. 후기 발병 에파비렌즈 신경독성 증후군(LENS)의 약물유전학.  |  van Rensburg, R., et al. 2022. Clin Infect Dis. 75: 399-405. PMID: 34882770

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