Date published: 2025-9-7

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R-(+)-Nicotine (CAS 25162-00-9)

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대체 이름:
3-[(2R)-1-Methyl-2-pyrrolidinyl]pyridine; (+)-Nicotine; (R)-3-(1-Methylpyrrolidin-2-yl)pyridine
적용:
R-(+)-Nicotine 는 니코틴의 부자연스러운 이성질체입니다.
CAS 등록번호:
25162-00-9
분자량:
162.23
분자식:
C10H14N2
추가 정보:
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(+)-니코틴은 니코틴의 부자연스러운 이성질체이다. 이 거울상이성질체는 보통 담배 식물에는 미량의 것을 제외하고는 존재하지 않는다. 이것은 시험관 내에서 여전히 AChR(니코틴 콜린 수용체) 작용제와 유사한 작용을 하는 것으로 보인다. 니코틴이 이 수용체에 결합하면 기분, 행동, 인지 조절에 관여하는 도파민, 노르에피네프린, 세로토닌 등 다양한 신경전달물질이 방출된다.


R-(+)-Nicotine (CAS 25162-00-9) 참고자료

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  2. 니코틴 탈메틸화 효소 돌연변이에 의해 결정된 담배의 (R)-니코틴 생합성, 대사 및 전위.  |  Cai, B., et al. 2013. Phytochemistry. 95: 188-96. PMID: 23849545
  3. 기니피그에서 니코틴의 생체 내 입체 특이적 N-메틸화.  |  Cundy, KC., et al. 1985. Drug Metab Dispos. 13: 175-85. PMID: 2859165
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  5. 기니피그 폐 방향족 아자 헤테로 사이클 N- 메틸 트랜스퍼 라제의 시험관 내 특성.  |  Cundy, KC. and Crooks, PA. 1985. Drug Metab Dispos. 13: 658-63. PMID: 2867867
  6. 기니피그에서 R-(+)-니코틴의 새로운 소변 대사 산물인 N-메틸-N'-옥소니코티늄 이온의 분리 및 특성 분석.  |  Pool, WF., et al. 1986. Drug Metab Dispos. 14: 574-9. PMID: 2876864
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  9. 정상 상 고성능 액체 크로마토그래피에 의한 담뱃잎, 담배, 무연 담배 및 전자 담배의 니코틴 이성질체 조성.  |  Zhang, H., et al. 2018. Chirality. 30: 923-931. PMID: 29722457
  10. 니코틴 거울상 이성질체의 대사에서 종의 변화와 입체 선택성.  |  Nwosu, CG. and Crooks, PA. 1988. Xenobiotica. 18: 1361-72. PMID: 3245230
  11. 플라빈 함유 모노옥시게나제에 의한 니코틴 이성질체의 N'-산화의 입체 선택성.  |  Damani, LA., et al. 1988. Mol Pharmacol. 33: 702-5. PMID: 3380084
  12. 거울상 이성질체 S/R-니코틴과 아세틸콜린에스테라아제의 결합 모드의 차이점.  |  Yang, J., et al. 2019. RSC Adv. 9: 1428-1440. PMID: 35518031
  13. 만성 S-(-)-니코틴 투여 후 기니피그 폐에서 S-아데노실-L-호모시스테인 및 S-아데노실-L-메티오닌의 생체 내 고갈.  |  Godin, CS. and Crooks, PA. 1986. Toxicol Lett. 31: 23-9. PMID: 3715913
  14. 개구리 후각 상피에서 R(+)- 및 S(-)-니코틴으로 자극한 후 기록된 반응.  |  Thürauf, N., et al. 1995. Chem Senses. 20: 337-44. PMID: 7552043

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