Date published: 2025-9-10

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(R)-(+)-Glycidol (CAS 57044-25-4)

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대체 이름:
(R)-(+)-Oxirane-2-methanol; (R)-3-hydroxy-1,2-epoxypropane; (R)-Oxiranemethanol
적용:
(R)-(+)-Glycidol 는 에폭시 요오드화 비닐 중간체를 구성하는 데 사용되는 화학 물질입니다.
CAS 등록번호:
57044-25-4
순도:
97%
분자량:
74.08
분자식:
C3H6O2
추가 정보:
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(R)-(+)-글리시돌은 유기 합성의 영역 내에서 광범위하게 사용되는 중요한 키랄 에폭사이드로서 존재한다. 시약으로서의 이의 다용도성 및 유용성은 다양한 합성 변형에 매우 귀중하다. 과학 연구의 영역에서, (R)-(+)-글리시돌은 광범위한 응용 분야를 발견한다. 그 역할은 키랄 알코올, 아민 및 산을 포함하는 키랄 화합물의 합성에서 기초 성분으로서 확장된다. 더욱이, (R)-(+)-글리시돌은 촉매 특성을 나타내어, 다이엘-알더 반응 및 알켄의 에폭사이드화와 같은 무수히 많은 반응을 촉진하는 이의 활용을 가능하게 한다. 에폭사이드로서, (R)-(+)-글리시돌은 산소 원자를 갖는 3원 고리 구조를 가정한다. 이러한 구성은 높은 반응성을 함유하여, 추가, 고리 개방 및 사이클로디션 반응을 포괄하는 다양한 반응 배열에 관여할 수 있게 한다. 더욱이, (R)-글리시돌은 다이엘-알더 반응 및 알켄의 에폭사이드화를 포함하는 다양한 반응을 위한 촉매 역할을 할 수 있다.


(R)-(+)-Glycidol (CAS 57044-25-4) 참고자료

  1. 마이크로카팔라이드의 입체 선택적 합성.  |  Murga, J., et al. 2002. Org Lett. 4: 3447-9. PMID: 12323040
  2. C29-C51 서브유닛의 멀티그램 합성 및 알토히르틴 C(스폰지스타틴 2)의 전체 합성 완료.  |  Heathcock, CH., et al. 2003. J Am Chem Soc. 125: 12844-9. PMID: 14558833
  3. 에조마이신의 에조아미누로산 코어에 대한 입체 선택적 경로.  |  Khalaf, JK. and Datta, A. 2005. J Org Chem. 70: 6937-40. PMID: 16095320
  4. N1999A2의 엔안티오선택적 합성.  |  Ji, N., et al. 2006. J Am Chem Soc. 128: 14825-7. PMID: 17105291
  5. 바실러스 서브틸리스에서 발현된 새로운 리파아제에 의해 촉매되는 글리시돌의 효소 선택적 트랜스에스테르화.  |  Wang, L., et al. 2010. Biotechnol Appl Biochem. 56: 1-6. PMID: 20397973
  6. 프로벤신 합성 연구: 두 가지 주요 서브유닛의 구성 및 조립.  |  White, JD. and Jana, S. 2014. J Org Chem. 79: 700-10. PMID: 24364750
  7. 타르타르산 변성 Pd(111)에서 키랄 에폭사이드의 화학 흡착성 에난티오스 선택성: 3점 결합.  |  Mahapatra, M. and Tysoe, WT. 2015. Phys Chem Chem Phys. 17: 5450-8. PMID: 25615560
  8. 프린스 순환/환원적 절단 서열을 이용한 (+)-크립토카리올 A의 총합성.  |  Brun, E., et al. 2015. J Org Chem. 80: 8668-76. PMID: 26270107
  9. (+)-고니오데닌의 총합성.  |  Ueda, T., et al. 2016. J Org Chem. 81: 12374-12381. PMID: 27978738
  10. 항당뇨(2형) 지질 매개체 프로텍틴 DX/PDX의 총합성.  |  Sancéau, JY., et al. 2019. J Org Chem. 84: 495-505. PMID: 30586310
  11. (R)-글리시돌로부터 네 가지 페스탈로틴 디아스테레오머 모두의 발산 비대칭 총합성.  |  Moriyama, M., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 31963564
  12. 시험관 내에서 각질 세포(HaCaT) 및 편평 암종(SCC-15) 세포에 의해 R- 및 S-글리시돌로 치환된 호모카이랄 폴리(아미도아민) 덴드리머의 카이랄 인식.  |  Malinga-Drozd, M., et al. 2021. Polymers (Basel). 13: PMID: 33801610
  13. R-글리시돌과 셀레콕시브/심바스타틴으로 치환된 바이오티닐화된 PAMAM G3 덴드리머의 합성 및 암세포주에 대한 추가 세포 독성 증가의 평가.  |  Wróbel, K., et al. 2022. Cancers (Basel). 14: PMID: 35158983

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