Phenyl 2,4,6-Tri-O-acetyl-3-O-allyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside (CAS 197005-22-4)

페닐 2,4,6-트리-오-아세틸-3-O-알릴-1-티오-베타-D-글루코피라노사이드는 당화 반응에 유용한 것으로 알려진 합성 탄수화물 유도체입니다. 이 화합물은 티오-글리코시드 결합을 특징으로 하여 고효율 글리코실 공여체로서 기능할 수 있습니다. 아세틸기는 2, 4, 6번 위치의 수산기를 선택적으로 보호하고, 3번 위치의 알릴 치환은 반응성을 향상시키고 추가적인 기능화 기회를 제공합니다. 탄수화물 화학 연구에서 이 화합물의 티오 기능은 가수분해에 대한 저항성을 높여 글리코실화 반응에 효과적으로 참여하여 다양한 수용체 분자와 안정적인 글리코시드 결합을 형성할 수 있게 해줍니다. 특히 티오-베타 구성이 제공하는 입체 선택성을 활용하여 복잡한 올리고당을 합성하는 데 일반적으로 사용됩니다. 페닐기는 온화한 활성화 조건에서 치환될 수 있는 이성질기 역할을 하며, 보호 아세틸기와 알릴기는 선택적 탈보호와 후속 변형을 가능하게 합니다. 연구자들은 종종 이 화합물을 글리코시드 연결 합성에 사용하여 자연적으로 발생하는 다당류를 모방하는 모델 글리코콘쥬게이트를 만듭니다. 이는 단백질-탄수화물 상호작용, 글리칸 구조-기능 관계, 글리코실전달효소의 특이성을 연구하는 데 기여합니다. 또한 글리코실화와 관련된 복잡한 생물학적 과정을 분석하기 위한 글리칸 프로브 개발에도 도움이 됩니다.