Date published: 2025-9-11

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N-Acetyl-D-mannosamine (CAS 7772-94-3)

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대체 이름:
2-acetamido-2-deoxy-D-mannopyranose
적용:
N-Acetyl-D-mannosamine 은 N-아세틸뉴라민산(NeuAc)의 필수 전구체입니다.
CAS 등록번호:
7772-94-3
순도:
≥97%
분자량:
221.21
분자식:
C8H15NO6
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
* Refer to Certificate of Analysis for lot specific data.

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시알산 생합성 경로의 전구체인 N-아세틸-D-만노사민은 당생물학 연구와 당화 연구에서 중추적인 역할을 합니다. 세포로 흡수되면 효소적 변형을 거쳐 당단백질, 당지질, 다당류의 핵심 구성 요소인 N-아세틸뉴라민산(Neu5Ac)을 형성합니다. 이 화학 물질은 시알산 잔기를 글리칸 구조로 옮기는 촉매 역할을 하는 다양한 글리코실 트랜스퍼라제 및 시알릴 트랜스퍼라제의 기질로 사용됩니다. 연구자들은 세포 배양 실험에서 N-아세틸-D-만노사민을 활용하여 세포 시알릴화 수준을 조절하고 세포 접착, 이동 및 신호 전달 과정에 미치는 영향을 조사합니다. 또한, 대사성 글리칸 표지 및 화학 효소 글리칸 엔지니어링과 같은 대사성 표지 전략의 전구체 역할을 하여 당단백질의 부위별 표지 및 시각화를 위해 생체 직교 작용기를 글리칸에 통합할 수 있게 해줍니다. 또한 N-아세틸-D-만노사민 유도체는 렉틴과 병원균에 의한 시알산 인식을 연구하기 위한 시알산 유사체 및 글리칸 모방체 합성에 사용됩니다. 당생물학에서의 다양한 응용을 통해 N-아세틸-D-만노사민은 글리칸 매개 분자 메커니즘의 해명과 당과학 연구를 위한 새로운 도구의 개발을 촉진합니다.


N-Acetyl-D-mannosamine (CAS 7772-94-3) 참고자료

  1. N-아세틸-D-만노사민의 흡수: 대장균 K92에 의한 폴리시알산 생합성의 필수 중간체.  |  Revilla-Nuin, B., et al. 1999. FEBS Lett. 449: 183-6. PMID: 10338128
  2. 대장균 K1에서 N-아세틸-D-만노사민과 N-아세틸-D-글루코사민의 수송: 캡슐형 폴리시알산 생산에 미치는 영향.  |  Revilla-Nuin, B., et al. 2002. FEBS Lett. 511: 97-101. PMID: 11821056
  3. N-아세틸-D-만노사민의 효소적 인산화.  |  GHOSH, S. and ROSEMAN, S. 1961. Proc Natl Acad Sci U S A. 47: 955-8. PMID: 13704957
  4. N-아세틸-D-만노사민의 만성 투여는 노화 촉진 마우스에서 노화와 관련된 장기 강화의 손상을 개선합니다.  |  Taniguchi, S., et al. 2015. Neurosci Lett. 598: 41-6. PMID: 25962821
  5. 기체상 적외선 다중 광자 해리(IRMPD) 분광법에 의한 이성질체 석회화된 N-아세틸-D-헥소사민의 진동 시그니처.  |  Tan, Y., et al. 2017. J Am Soc Mass Spectrom. 28: 539-550. PMID: 28050874
  6. 인간 iPS 세포에서 유래한 오렉신 뉴런에서 N-아세틸-d-만노사민에 의한 고혈당 유발 히포크레틴(HCRT) 유전자 침묵의 재활성화.  |  Hayakawa, K., et al. 2017. Epigenetics. 12: 764-778. PMID: 28762874
  7. 시알산 전구체 N-아세틸-D-만노사민을 보충하면 비만과 고혈압 사이의 연결 고리를 끊을 수 있습니다.  |  Peng, J., et al. 2019. Circulation. 140: 2005-2018. PMID: 31597453
  8. 쥐 간과 신장에서 추출한 N-아세틸-D-글루코사민 키나아제의 동역학적 특성 분석.  |  Allen, MB. and Walker, DG. 1980. Biochem J. 185: 577-82. PMID: 6248026
  9. 대장균 K1의 N-아세틸-D-뉴라민산 합성은 N-아세틸-D-만노사민과 피루브산염의 축합을 통해 이루어집니다.  |  Rodríguez-Aparicio, LB., et al. 1995. Biochem J. 308 (Pt 2): 501-5. PMID: 7772033
  10. 시알산 대사의 중간체, N-아세틸-D-만노사민에 의한 캡슐형 폴리시알산 생합성 조절.  |  Revilla-Nuin, B., et al. 1998. FEBS Lett. 426: 191-5. PMID: 9599006

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