Methyl (Phenyl 2,3,4-Tri-O-acetyl-1-thio-beta-D-glucopyranosid)uronate (CAS 62812-42-4)

메틸(페닐 2,3,4-Tri-O-아세틸-1-티오-베타-D-글루코피라노시드)우로네이트는 당화 및 탄수화물 화학 연구에 광범위하게 사용되는 합성 탄수화물 유도체입니다. 그 구조는 2, 3, 4번 위치에서 수산기를 보호하는 세 개의 아세틸기를 포함하고 있으며, 티오-베타-D-글루코피라노사이드 단위는 글루쿠론산 유도체와 유사합니다. 이성질체 위치의 티오 기능은 향상된 안정성과 반응성을 제공하여 이 화합물을 티오글리코사이드 매개 글리코실화 반응에서 우수한 글리코실 공여체로 만듭니다. 연구자들은 강력한 글리코실 공여체 특성으로 인해 이 화합물을 주로 올리고당과 글리코콘쥬게이트를 합성하는 데 사용합니다. 페닐티오 그룹은 구조적으로 다양한 글리칸을 만드는 데 중요한 효율적인 글리코시드 결합 형성을 보장합니다. 아세틸 보호기는 분자를 안정화시키고 재선택적 탈보호를 가능하게 하여 후속 기능화를 용이하게 합니다. 이를 통해 자연적으로 발생하는 글리칸과 유사한 복합 올리고당을 단계적으로 조립할 수 있습니다. 또한 우론산 기능은 글리코사미노글리칸 유사 구조 및 기타 산성 다당류의 합성에 중요한 역할을 합니다. 이러한 글리코콘쥬게이트는 단백질-탄수화물 상호작용, 특히 글리코실전달효소 및 렉틴과의 상호작용을 연구하는 데 필수적입니다. 연구자들은 이 화합물의 전략적 사용을 통해 탄수화물 인식의 특이성과 산성 글리칸 구조의 생합성 경로를 조사하여 글리칸 생물학에 대한 이해와 탄수화물 기반 도구의 개발을 발전시킬 수 있습니다.