Date published: 2026-1-21

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Methyl 4,6-O-Benzylidene-β-D-glucopyranoside (CAS 14155-23-8)

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CAS 등록번호:
14155-23-8
분자량:
282.28
분자식:
C14H18O6
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
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메틸 4,6-O-벤질리덴-β-D-글루코피라노사이드는 4번째와 6번째 위치에서 벤질리덴 아세탈 보호가 뚜렷한 것으로 알려진 탄수화물 유도체로, 당과학의 합성 응용 및 구조 분석에 중요한 역할을 합니다. 이 화합물은 안정성을 제공하고 재선택적 탈보호를 용이하게 하는 보호 벤질리덴 그룹으로 인해 탄수화물 합성의 글리코실 도너 또는 억셉터로 일반적으로 사용됩니다. 벤질리덴 아세탈은 선택적 절단으로 원하는 위치에 수산기를 노출시켜 연구자들이 특정 배당체 연결이 있는 배당체 또는 올리고당을 합성할 수 있게 해줍니다. 이 화합물은 다목적 스캐폴드 역할을 함으로써 효소 특이성, 단백질-탄수화물 상호 작용 및 복잡한 탄수화물 생합성을 이해하는 데 필수적인 입체 화학적으로 정의된 탄수화물 구조를 개발하는 데 도움이 됩니다. 또한 메틸 4,6-O-벤질리덴-β-D-글루코피라노사이드는 천연 글리칸에 존재하는 구조적 모티프를 모방하기 때문에 글리코실화 메커니즘에 대한 통찰력을 제공합니다. 당화 반응의 입체 선택성, 특히 β-당화 결합의 형성을 연구하는 데 자주 활용됩니다. 또한 안정적인 벤질리덴 아세탈은 글리코시다제 및 글리코실전달효소와 관련된 효소 분석 및 메커니즘 연구에 유용하여 글리코실화 방법론의 개발에 기여하고 있습니다. 따라서 이 화합물은 당화 연구와 복합 올리고당 합성을 위한 제어된 플랫폼을 제공함으로써 탄수화물 화학 연구에서 계속해서 중요한 역할을 하고 있습니다.


Methyl 4,6-O-Benzylidene-β-D-glucopyranoside (CAS 14155-23-8) 참고자료

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  6. 항 칸디다 알비칸스 항체의 에피토프 매핑을 위한 메틸 베타-D-만노피라노실-(1-->2)-베타-D-만노피라노사이드의 모노데옥시 및 모노-O-메틸 동족체의 합성.  |  Nycholat, CM. and Bundle, DR. 2009. Carbohydr Res. 344: 1397-411. PMID: 19679227
  7. 디올의 고도로 지역 선택적 아세틸화에서 H-결합 활성화.  |  Zhou, Y., et al. 2013. J Org Chem. 78: 11618-22. PMID: 24164588
  8. 폴리디아세틸렌의 현장 상부 화학 합성에 의한 반도체 직물: 유기겔 사용에 대한 새로운 차원.  |  Krishnan, BP., et al. 2016. Angew Chem Int Ed Engl. 55: 2345-9. PMID: 26840212
  9. 올리고펩타이드 촉매를 사용한 피라노사이드의 부위 선택적 아실화.  |  Seitz, A., et al. 2021. J Org Chem. 86: 3907-3922. PMID: 33617252

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