Methyl 4,6-O-Benzylidene-2-deoxy-alpha-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose Oxime (CAS 63598-32-3)

메틸 4,6-O-벤질리덴-2-데옥시알파-D-에리스로헥소프라노시드-3-울로스 옥심은 4,6-O-벤질리덴 보호기, 메틸화된 아노머 탄소, 3번째 위치에 옥심 기능을 가진 탄수화물 유도체입니다. 이 독특한 작용기와 벤질리덴 보호 전략의 조합은 배당체 구조를 변형하고 복잡한 올리고당을 합성하는 데 다용도로 활용할 수 있는 프레임워크를 제공합니다. 특히 옥심 기능은 탄수화물 옥심 글리코실화 반응에 대한 연구를 용이하게 합니다. 연구에서 이 화합물은 주로 탄수화물 화학에서 당화 메커니즘, 특히 다른 탄수화물이나 단백질과 안정적인 결합을 형성할 수 있는 옥심 배당체와 관련된 당화 메커니즘을 탐구하는 데 사용됩니다. 4,6-O-벤질리덴기는 인접한 수산기를 보호하는 동시에 2번째 위치는 기능화에 사용할 수 있도록 남겨두어 선택적 반응성을 보장합니다. 옥심기는 핵친화적 치환 또는 축합을 위한 반응 부위로 작용하여 질소 기반 결합을 가진 글리코실 유도체를 구성할 수 있습니다. 과학자들은 또한 이 화합물을 활용하여 글리코시드 결합 형성의 입체 화학을 연구하고 글리코실화 구조를 합성하는 재선택적 방법을 개발했습니다. 이 화합물의 독특한 구성은 탄수화물과 단백질의 상호작용을 규명하는 모델 화합물로서 글리코실 트랜스퍼라제 효소의 특이성을 밝혀주는 역할을 합니다. 이 유도체가 가능하게 하는 정밀하고 제어된 변형은 탄수화물 인식을 이해하고 세포 생물학에서 글리칸의 역할을 연구하기 위한 탄수화물 기반 프로브를 개발하는 데 매우 중요합니다.