Date published: 2025-9-11

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Methyl 2,3-O-Isopropylidene-β-D-ribofuranoside (CAS 4099-85-8)

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CAS 등록번호:
4099-85-8
분자량:
204.22
분자식:
C9H16O5
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
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리보푸라노사이드 유도체인 메틸 2,3-O-이소프로필리덴-β-D-리보푸라노사이드는 탄수화물 화학 및 뉴클레오사이드 합성 연구에서 중요한 도구로 부상하고 있습니다. 이소프로필리덴기를 특징으로 하는 독특한 구조로 인해 다양한 합성 변형에 화학적으로 다용도로 사용할 수 있습니다. 연구 분야에서 이 화합물은 보호된 리보스 모이오티드의 역할을 하는 능력으로 인해 뉴클레오사이드 유사체 및 뉴클레오티드 모방체의 합성을 위한 빌딩 블록으로 광범위하게 활용되고 있습니다. 연구자들은 선택적 보호 해제 전략을 통해 메틸 2,3-O-이소프로필리덴-β-D-리보푸라노사이드를 사용하여 당 기능이 변형된 다양한 뉴클레오사이드 구조에 접근함으로써 구조-활성 관계 및 생물학적 상호작용에 대한 연구를 가능하게 했습니다. 또한 글리코실화 전구체로서의 역할은 탄수화물-단백질 상호작용과 당생물학 연구를 위한 올리고당 및 글리코콘쥬게이트 합성에 중요한 역할을 해왔습니다. 또한, 이 화합물은 핵산 화학 및 핵산 기반 기술을 탐구하기 위한 변형된 RNA 및 DNA 유사체의 합성에 응용되고 있습니다. 합성 중간체로서 다재다능한 메틸 2,3-O-이소프로필리덴-β-D-리보푸라노사이드는 분자 인식 현상 규명부터 새로운 물질 개발에 이르기까지 다양한 과학적 탐구를 위해 탄수화물과 뉴클레오사이드 구조를 조작하려는 연구자들의 무기고에서 귀중한 자산이 되고 있습니다.


Methyl 2,3-O-Isopropylidene-β-D-ribofuranoside (CAS 4099-85-8) 참고자료

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  2. S와 N-1을 통해 메틸 베타-D-리보푸라노사이드의 5번째 위치에 연결된 티오라실의 합성 및 항-HBV 활성.  |  Abdel-Rahman, AA., et al. 2003. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 22: 2027-38. PMID: 14680025
  3. 2,3-O- 이소프로필리덴-D-에리스로놀락톤에 석출된 C-핵산염의 추가: 푸라노스 C-이당류의 입체 선택적 형성.  |  McCartney, JL., et al. 2003. J Org Chem. 68: 10152-5. PMID: 14682713
  4. 메틸 2,3-o-이소프로필리덴-β-D-리보푸라노사이드의 5-O-설포네이트와 선택된 헤테로사이클릭 및 지방족 아민의 4질화 반응.  |  Dmochowska, B., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 32380736
  5. β-d-리보푸라노사이드와 리보뉴클레오사이드의 특징적인 1H NMR 스펙트럼: 푸라노오스 고리 형태를 유도하는 요인.  |  Walczak, D., et al. 2022. RSC Adv. 12: 29223-29239. PMID: 36320749
  6. 펜토푸라노스를 삼불화디에틸아미노설퍼(DAST)로 처리할 때 분자 내 재배열이 일어납니다.  |  Lloyd, A. E., Coe, P. L., Walker, R. T., & Howarth, O. W. 1993. Journal of fluorine chemistry. 60(2-3): 239-250.
  7. O- 이소프로필리덴 펜토디알도-1,4- 푸라노스와 리튬 디이소프로필아마이드의 반응  |  Stępowska, H., & Zamojski, A. 1999. Carbohydrate research. 321(1-2): 105-109.
  8. O-세리닐 아미노리보사이드의 합성에 대한 화학적 조사  |  Ginisty, M., Gravier-Pelletier, C., & Le Merrer, Y. 2006. Tetrahedron: Asymmetry. 17(1): 142-150.
  9. 메틸-2, 3-O- 이소프로필리덴-5-디메틸-아리노일-β-d-리보푸라노사이드 및 메틸-2, 3-O- 이소프로필리덴-5-데옥시-5-디메틸 티오아리노일-β-d-리보푸라노사이드의 합성 및 크로마토그래피 연구  |  Gyepes, A., Schäffer, R., Bajor, G., Woller, Á., & Fodor, P. 2008. Polyhedron. 27(12): 2655-2661.
  10. N, N, N- 트리메틸-N- (메틸 5- 데 옥시 -2, 3-O- 이소 프로필리 덴-β-d- 리보 푸라노 시드 -5- 일) 암모늄 4- 메틸 벤젠 설포 네이트 세스 퀴 하이드레이트  |  Dmochowska, B., Sikora, K., Chojnacki, J., Wojnowski, W., & Wiśniewski, A. 2013. Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. 69(7): o1019-o1020.

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