Date published: 2025-9-6

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Methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside (CAS 63167-69-1)

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CAS 등록번호:
63167-69-1
분자량:
234.25
분자식:
C10H18O6
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
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메틸 2,3-O-이소프로필리덴-α-D-만노피라노사이드는 유기 화학 및 효소학 분야에서 연구 목적으로 광범위하게 사용되는 합성 탄수화물 유도체입니다. 이 화합물의 구조는 2,3-O- 이소프로필리덴기가 안정적인 아세탈 보호 역할을 하는 보호된 만노스 분자를 특징으로 하며, 일반적인 효소 절단에 저항성을 갖습니다. 이 특성은 배당체의 입체 선택적 합성 및 탄수화물 화학 탐구와 관련된 연구에서 특히 유용합니다. 이 분자에 사용된 보호 전략을 통해 연구자들은 보호 부위에서 바람직하지 않은 반응이 일어나지 않고 당 분자의 다른 부분을 조작할 수 있어 복잡한 탄수화물 변형과 효소-기질 상호작용에 대한 연구가 용이해집니다. 효소 연구에서 이 화학 물질은 글리코시다제와 글리코실전달효소의 특이성과 메커니즘을 조사하는 데 중요한 도구로 사용됩니다. 과학자들은 글리코시드 결합 주변의 전자 및 입체 환경을 변경함으로써 효소 메커니즘에 대한 통찰력을 얻고 이러한 효소가 기질을 인식하고 처리하는 방법을 탐구할 수 있습니다. 또한 세포 신호 전달 및 분자 인식과 같은 탄수화물 매개 생물학적 과정을 연구하는 데 필수적인 더 복잡한 올리고당 합성에 사용됩니다. 이러한 합성 노력에 이 화합물을 사용하면 새로운 합성 경로를 개발하는 데 도움이 되고 탄수화물과 관련된 생화학 경로를 이해하는 데 도움이 됩니다.


Methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside (CAS 63167-69-1) 참고자료

  1. 탄수화물-단백질 상호작용에서 당류 간 유연성을 조사하기 위한 테더링된 삼당류의 합성.  |  Alibés, R. and Bundle, DR. 1998. J Org Chem. 63: 6288-6301. PMID: 11672262
  2. 6-데옥시-D-만노-헵토피라노스 유도체의 합성에 사이클릭 황산염의 적용.  |  van der Klein, PA. and van Boom, JH. 1992. Carbohydr Res. 224: 193-200. PMID: 1591761
  3. α-D- 만노피라노사이드의 직접 2,3-O- 이소프로필리덴화 및 3,6분지 만노스 트리사카라이드의 제조.  |  Jiang, R., et al. 2014. Molecules. 19: 6683-93. PMID: 24858100
  4. 당 오르토에스테르 중간체를 통해 아세토브로모 당을 기증자로, 부분적으로 보호된 만노스 유도체를 수용체로 하는 만노스 함유 올리고당의 고도로 지역적 및 입체 선택적 합성.  |  Wang, W. and Kong, F. 1999. Angew Chem Int Ed Engl. 38: 1247-1250. PMID: 29711750
  5. 베슘 그란디플로룸 오보바툼의 트리테르페노이드 사포닌.  |  Burger, I., et al. 1998. Phytochemistry. 49: 2087-95. PMID: 9883595

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Methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside, 250 mg

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