Date published: 2025-9-10

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Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside (CAS 17791-37-6)

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CAS 등록번호:
17791-37-6
분자량:
554.65
분자식:
C35H38O6
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
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메틸 2,3,4,6-테트라-O-벤질-α-D-글루코피라노사이드는 복잡한 올리고당과 글리코콘쥬게이트 합성의 핵심인 당화 반응 연구를 위해 탄수화물 화학에서 광범위하게 사용되는 화학적으로 변형된 당입니다. 이 화합물은 모든 수산기가 벤질기에 의해 보호되는 포도당 분자를 특징으로 하며, 안정적이고 반응성이 높은 중간체로 글리코시드 결합을 제어된 방식으로 합성할 수 있습니다. 이 유도체는 이성질체 위치에 메틸기가 존재하기 때문에 글리코실화 반응에서 우수한 글리코실 도너로 작용하며, 일반적으로 산이나 효소와 같은 촉매의 작용으로 포도당 단위를 다른 당 수용체로 옮기는 데 사용할 수 있습니다. 수산기의 벤질 보호막은 원치 않는 부반응을 방지하고 글리코실화 후 선택적으로 제거할 수 있어 이후 당 사슬을 연장할 수 있습니다. 이러한 특정 기능 덕분에 탄수화물 생물학을 이해하는 데 필수적인 정확한 글리칸 구조를 구축하려는 연구자에게 매우 유용합니다. 합성 유기 화학에서 이러한 화합물을 사용하면 결합 형성 및 파괴 메커니즘을 설명하여 합성 방법론 분야를 발전시키고 탄수화물의 복잡한 화학에 대한 통찰력을 제공하는 데 도움이 됩니다.


Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside (CAS 17791-37-6) 참고자료

  1. 벤질 2,3,4-트리-O-벤질-베타-D-글루코피라노사이드와 벤질 2,3,4-트리-O-벤질-베타-D-만노피라노사이드의 간편한 합성.  |  Lu, W., et al. 2005. Carbohydr Res. 340: 1213-7. PMID: 15797138
  2. 산 매개 동시 디벤질화-아세토분해를 통해 부분적으로 O-벤질화된 D-글루코피라노스 아세테이트의 간편하고 재선택적인 제조.  |  Cao, Y., et al. 2006. Carbohydr Res. 341: 2219-23. PMID: 16806130
  3. 옥시글리칼 경로를 통한 셉타노사이드 합성.  |  Ganesh, NV. and Jayaraman, N. 2007. J Org Chem. 72: 5500-4. PMID: 17585814
  4. 산성 조건에서 완전 벤질화된 자당 및 자당 관련 올리고당에서 베타-프락토푸라노시드 결합을 선택적으로 절단하여 부분적으로 벤질화된 단당, 이당 및 삼당류를 제조합니다.  |  Yamanoi, T., et al. 2008. Carbohydr Res. 343: 1366-72. PMID: 18423585
  5. 스테로이드 배당체 (25R)-3β,16β-다이아세톡시-12,22-디옥소-5α-콜레스탄-26-일 β-D-글루코피라노사이드의 합성 및 서비쿠테린 HeLa, CaSki 및 ViBo 세포에서의 항암 특성.  |  Fernández-Herrera, MA., et al. 2010. Eur J Med Chem. 45: 4827-37. PMID: 20801554
  6. β-글루코시다제 억제제로서 일련의 C2-치환 글루코-구성 테트라하이드로이미다조피리딘의 구조-활성 관계.  |  Li, T., et al. 2011. Bioorg Med Chem. 19: 2136-44. PMID: 21420868
  7. 셀레노글리코사이드로 알코올을 α-선택적 가시광선 광촉매로 당화합니다.  |  Spell, M., et al. 2013. Carbohydr Res. 369: 42-7. PMID: 23399745
  8. 탄수화물 빌딩 블록에 대한 간소화된 접근: 메틸 2,4,6-트리-오-벤질-α-d-글루코피라노사이드.  |  Shrestha, G., et al. 2022. Carbohydr Res. 511: 108482. PMID: 34856429
  9. 자유 라디칼 브롬화를 통한 탄수화물 벤질 에테르 및 벤질 배당체의 탈벤질화  |  BeMiller, J. N., & Muenchow, H. L. 1973. Carbohydrate Research. 28(2): 253-262.
  10. 탄수화물 화학에서 보호 그룹으로서의 알릴 에테르. 파트 V. 올리고당 합성에 사용하기위한 탄수화물의 벤질 에테르 준비  |  Gent, P. A., & Gigg, R. 1974. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 0: 1446-1455.

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