Date published: 2026-1-20

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Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside (CAS 53008-63-2)

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CAS 등록번호:
53008-63-2
분자량:
554.67
분자식:
C35H38O6
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
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메틸 2,3,4,6-테트라-O-벤질-α-D-갈락토피라노사이드는 탄수화물 화학 연구, 특히 복합 올리고당 및 글리코콘쥬게이트 합성에서 다양한 도구로 사용됩니다. 4개의 벤질 보호기를 가진 갈락토피라노사이드 코어를 특징으로 하는 화학 구조는 글리코실화 반응에서 독특한 반응성과 선택성을 제공합니다. 화학자들은 이 화합물을 주요 구성 요소로 사용하여 갈락토스 잔기를 탄수화물 사슬에 도입하여 지역 및 입체 화학을 정밀하게 제어합니다. 연구자들은 반응 조건과 보호기 전략의 전략적 조작을 통해 구조적으로 다양한 배당체와 글리코콘쥬게이트를 광범위하게 이용할 수 있습니다. 또한 메틸 2,3,4,6-테트라-오-벤질-α-D-갈락토피라노사이드는 효소 당화 반응에 중요한 기질로 작용하여 높은 효율과 선택성으로 복잡한 탄수화물과 당화합물을 화학 효소적으로 합성할 수 있게 해줍니다. 또한 이 화합물은 다양한 생명공학 및 생의학 응용 분야를 위한 글리코실화 폴리머 및 생체 모방 표면과 같은 탄수화물 기반 물질 개발에 응용되고 있습니다. 전반적으로 메틸 2,3,4,6-테트라-오-벤질-α-D-갈락토피라노사이드는 탄수화물 화학, 당생물학 및 관련 분야의 연구를 발전시키는 데 중추적인 역할을 하며 탄수화물 구조-기능 관계에 대한 중요한 통찰력을 제공하고 새로운 당치료제 및 바이오 물질의 설계와 합성을 가능하게 합니다.


Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside (CAS 53008-63-2) 참고자료

  1. 알릴 2- 아세타미도-4,6-O- 벤질리덴-2- 데옥시 알파-D- 글루코피라노사이드의 시스-(1-->3)-배당체 합성.  |  Madaj, J., et al. 2004. Carbohydr Res. 339: 1293-300. PMID: 15113666
  2. 알파-갈락토실세라마이드(KRN7000)의 에스테르 및 에테르 유사체의 합성 및 생물학적 활성.  |  Shiozaki, M., et al. 2010. Carbohydr Res. 345: 1663-84. PMID: 20591421
  3. 면역 자극성 C-당지질인 α-1C-갈락토실세라마이드의 총합성 및 1세대 합성에서 입체 화학을 확인했습니다.  |  Liu, Z., et al. 2011. J Org Chem. 76: 8588-98. PMID: 21958232
  4. KRN7000(α-갈락토실세라마이드)의 하이드 록실화 유사체의 합성 및 생물학적 활성.  |  Shiozaki, M., et al. 2013. Carbohydr Res. 370: 46-66. PMID: 23454137
  5. 선택적 콜린에스테라아제 억제제로서 새로운 퓨린 뉴클레오시드의 마이크로파 보조 합성.  |  Schwarz, S., et al. 2014. Org Biomol Chem. 12: 2446-56. PMID: 24604285
  6. 세포 사멸 및 G2/M 세포 주기 정지를 유도하는 새로운 항종양 6-클로로퓨린 뉴클레오시드.  |  Schwarz, S., et al. 2015. Eur J Med Chem. 90: 595-602. PMID: 25499928
  7. α-D- 연결 갈락토시드의 합성에 양전하를 띠고 남은 그룹을 사용합니다. 3-O-α-(D-(갈락토피라노실)-D-갈락토오스 합성 시도  |  Kronzer, F. J., & Schuerch, C. 1974. Carbohydrate Research. 33(2): 273-280.
  8. BF3- Et2O-NaI-Ac2O 시약 시스템을 사용한 벤질 에테르 및 OTBDMS 에테르의 원팟 선택적 비보호 아세틸화  |  Brar, A., & Vankar, Y. D. 2006. Tetrahedron letters. 47(29): 5207-5210.
  9. 당류 옥시아이온을 이용한 재선택적 글리코실화를 위한 새로운 방법  |  Matwiejuk, M., & Thiem, J. 2011. EurJOC (European Journal of Organic Chemistry). 2011 (29): 5860-5878.

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