Date published: 2025-9-6

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Lithium bis(trimethylsilyl)amide (CAS 4039-32-1)

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대체 이름:
Lithium hexamethyldisilazane; Bis(trimethylsilyl)amido lithium
적용:
Lithium bis(trimethylsilyl)amide 는 에놀 레이트 생성에 사용되는 염기입니다.
CAS 등록번호:
4039-32-1
순도:
97%
분자량:
167.33
분자식:
C6H18LiNSi2
추가 정보:
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리튬 비스(트리메틸실릴)아미드는 유기실리콘화합물이다. 상온에서 무색의 액체로 존재하며 다양한 유기용매에 용해성을 나타낸다. 이 다용도의 화합물은 유기합성의 중간체이자 의약품, 농약, 기타 미세화학물질 제조에 관여하는 것을 포함한 다양한 반응의 촉매로 널리 사용된다. 리튬 비스(트리메틸실릴)아미드는 유기합성의 영역에서 광범위한 반응의 촉매로서 매우 유용하다. 그 유용성은 아민, 알코올, 케톤, 카르복실산 등의 다양한 유기화합물의 합성에까지 미친다. 나아가 의약품, 농약, 기타 미세화학물질의 제조에도 중요한 역할을 한다. 또한 폴리머 및 기타 물질의 합성에도 촉매로 사용된다. 리튬 비스(트리메틸실릴)아미드는 염기로서 락톤 전구체인 피라논, 사이클로헥산의 제조에 사용되는 에놀레이트의 생성을 용이하게 한다. 또한 포스파구아니딘은 카르보디이미드에 포스핀 P-H 결합을 추가하는 촉매 역할을 하여 생성된다. 또한 이 화합물은 치환된 1,2,5-티아졸의 신규한 3단계 합성에 사용된다. 리튬 비스(트리메틸실릴)아미드의 촉매 작용은 루이스 산 촉매의 역할을 통해 작동한다. 이는 기판과 배위 착체를 형성함으로써 기판의 반응을 촉진한다. 이러한 착체 형성은 반응 속도를 감소시켜 반응 속도를 향상시킨다


Lithium bis(trimethylsilyl)amide (CAS 4039-32-1) 참고자료

  1. 팔라듐 촉매를 이용한 아릴 할라이드와 리튬 비스(트리메틸실릴)아미드에서 암모니아 등가물로 아릴아민을 합성합니다.  |  Lee, S., et al. 2001. Org Lett. 3: 2729-32. PMID: 11506620
  2. 키랄 비라세믹 아민의 원팟 합성.  |  Roe, C., et al. 2011. J Org Chem. 76: 9452-9. PMID: 21992680
  3. 시아노아민과 리튬 비스(트리메틸실릴)아미드에서 트리아진 화합물로: 리튬 6-((트리메틸실릴)아미도)-2,4-비스(디메틸아미노)[1,3,5]트리아진과 그 망간 및 코발트 복합체의 합성 및 구조.  |  Zhou, M., et al. 2012. Inorg Chem. 51: 4925-30. PMID: 22486357
  4. CAN 유래 4가 세륨 알콕사이드 실릴라마이드 전구체를 메조다공성 실리카 MCM-41에 합성 및 접목합니다.  |  Crozier, AR., et al. 2013. Dalton Trans. 42: 5491-9. PMID: 23426225
  5. CuTe 나노결정: 모양과 크기 제어, 플라즈몬 특성, SERS 프로브 및 광열제로의 사용.  |  Li, W., et al. 2013. J Am Chem Soc. 135: 7098-101. PMID: 23647089
  6. 새로운 단량체 플루오로아릴-2,2'-비칼코펜과 그 유사체의 생물학적 활성 평가.  |  Hussin, WA., et al. 2014. Drug Des Devel Ther. 8: 963-72. PMID: 25114506
  7. 세슘, 리튬/세슘, 나트륨/세슘 비스(트리메틸실릴)아미드(HMDS) 복합체의 구조 연구.  |  Ojeda-Amador, AI., et al. 2016. Inorg Chem. 55: 5719-28. PMID: 27177080
  8. 비활성화된 플루오로벤젠을 사용한 아민의 염기 제어 촉매 없는 N-아릴화의 메커니즘과 범위.  |  Borch Jacobsen, C., et al. 2017. Chemistry. 23: 846-851. PMID: 27739610
  9. N-헤테로사이클릭 카르벤-카보디이미드('NHC-CDI') 부가체 또는 트위터이온형 중성 아미디네이트-지지 마그네슘(II) 및 아연(II) 복합체.  |  Baishya, A., et al. 2017. Inorg Chem. 56: 9535-9546. PMID: 28782943
  10. 산업용 석회화 반응의 공정 제어를 위한 온라인 저장 NMR 분광법-자동화된 데이터 분석.  |  Kern, S., et al. 2018. Anal Bioanal Chem. 410: 3349-3360. PMID: 29616294
  11. 아실 염화물과 케텐 디티오아세탈의 공식 [4 + 2] 사이클로라이제이션으로부터 γ-파이론의 합성.  |  Wang, M., et al. 2019. J Org Chem. 84: 9603-9610. PMID: 31282156
  12. 리튬 비스(트리메틸실릴)아미드(LiHMDS)-매개 고리 확장 중합에 의한 고리형 폴리(α-펩타이드)를 개발합니다: 생체 활성 백본에 대한 간단한 접근.  |  Salas-Ambrosio, P., et al. 2021. J Am Chem Soc. 143: 3697-3702. PMID: 33651603
  13. 헤테로아렌의 지역 선택적 C-H 활성화를 위한 효율적인 이종 촉매로서 금속화된 다공성 페난트롤린 기반 고분자.  |  Tang, Y., et al. 2021. Chem Asian J. 16: 2469-2474. PMID: 34241970
  14. U(IV) 아미도 및 U(V) 이미도 복합체의 전자 구조에 대한 통찰력.  |  Köhler, L., et al. 2022. Chemistry. 28: e202200119. PMID: 35179271

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