Date published: 2025-9-11

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L-Propargylglycine (CAS 23235-01-0)

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대체 이름:
L-Pra-OH
CAS 등록번호:
23235-01-0
순도:
≥98%
분자량:
113.10
분자식:
C5H7NO2
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
* Refer to Certificate of Analysis for lot specific data.

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L-프로질글리신은 독특한 화학 구조로 알려져 있는 L-알파-아미노산이다. L-알라닌으로부터 유래하며, 여기서 메틸 수소들 중 하나가 에티닐기로 치환된다. 이러한 변화는 감마-시스타티오나아제(시스타티오닌 감마-리아아제라고도 함)의 비가역적 비활성화를 초래한다. 그 특성으로 인해 L-프로질글리신은 감마-시스타티오나아제 및 기타 효소에 대한 친화성 표지 시약의 역할을 한다. 더욱이, L-프로질글리신은 EC 1.4.3.2 (L-아미노산 산화효소), EC 2.6.1.2 (알라닌 트랜스아미나아제) 및 EC 2.5.1.48 (시스타티오닌 감마-신타아제)를 포함한 다양한 효소에 대한 억제제 역할을 한다. 이는 비단백생성 L-알파-아미노산 및 말단 아세틸렌 화합물의 특성을 나타낸다. 특히, L-프로질글리신 즈비터이온의 타우토머(tautomer)로서 존재한다.


L-Propargylglycine (CAS 23235-01-0) 참고자료

  1. 대장균의 L-알라닌 첨가 효소에 대한 다양한 알라닌 유사체의 효과.  |  Liger, D., et al. 1991. FEMS Microbiol Lett. 64: 111-5. PMID: 1855644
  2. l-프로파길글리신 촉매 작용 중 공유 결합 변형에 의한 뱀독 l-아미노산 산화효소의 비가역적 비활성화.  |  Mitra, J. and Bhattacharyya, D. 2013. FEBS Open Bio. 3: 135-43. PMID: 23772385
  3. PHIP-라벨: 프로파르질글리신 함유 합성 올리고펩타이드의 파라수소 유도 분극.  |  Körner, M., et al. 2013. Chem Commun (Camb). 49: 7839-41. PMID: 23887355
  4. 생리활성 펩타이드의 효과적인 PHIP 라벨링은 NMR 신호의 강도를 높입니다.  |  Sauer, G., et al. 2014. Angew Chem Int Ed Engl. 53: 12941-5. PMID: 25296746
  5. 출혈성 쇼크 후 장간막 림프 배액에서 황화수소는 쥐의 신장 손상을 완화합니다.  |  Han, B., et al. 2015. Braz J Med Biol Res. 48: 622-8. PMID: 25945746
  6. 다차원 질량 분석법을 이용한 펩타이드-폴리머 바이오컨쥬게이트의 서열 및 형태 분석.  |  Sallam, S., et al. 2018. Biomacromolecules. 19: 1498-1507. PMID: 29554423
  7. 프로파르길글리신 기반 항균 화합물은 대장균의 TolC 의존성 유출 시스템의 표적입니다.  |  Roldan, BJ., et al. 2020. Bioorg Med Chem Lett. 30: 126875. PMID: 31836438
  8. 클로로, 알켄 및 알킨 그룹을 사용한 라이신 유래 비천연 아미노산의 세포 없는 생합성.  |  Chen, Y., et al. 2023. ACS Synth Biol.. PMID: 37040607
  9. L-프로파글리신 처리 중 박테리아 시스타티오닌 감마 합성 효소 및 메티오닌 감마 리아제의 자살 비활성화.  |  Johnston, M., et al. 1979. Biochemistry. 18: 4690-701. PMID: 387077
  10. 임신한 쥐와 태아의 황 함유 아미노산 대사에 대한 L-프로파르길글리신의 효과.  |  Sasaki, K., et al. 1985. Biochem Int. 10: 165-75. PMID: 3994731
  11. 클로랄라닐 및 프로파르길글리실 디펩타이드. 항균제를 함유한 자살 기질.  |  Cheung, KS., et al. 1983. J Med Chem. 26: 1733-41. PMID: 6417332
  12. 생체 내 L-프로파길글리신에 의한 시스타티오나제 및 알라닌 아미노전달효소의 친화성 표지의 대사적 결과.  |  Shinozuka, S., et al. 1982. Eur J Biochem. 124: 377-82. PMID: 7094918
  13. L-프로파르길글리신으로 트랜스아민화 중 아스파테이트 아미노전달효소의 비가역적 비활성화.  |  Tanase, S. and Morino, Y. 1976. Biochem Biophys Res Commun. 68: 1301-8. PMID: 944577

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