Date published: 2025-9-9

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gamma-Rubromycin (CAS 27267-71-6)

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대체 이름:
Methyl 4,9,10'-trihydroxy-7-methoxy-5,8,9'-trioxo-4',5,8,9'-tetrahydro-3H,3'H-spiro[naphtho[2,3-b]furan-2,2'-pyrano[4,3-g]chromene]-7'-carboxylate
CAS 등록번호:
27267-71-6
순도:
≥98%
분자량:
522.41
분자식:
C26H18O12
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
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방선균인 스트렙토마이세스 콜리누스에서 분리된 화합물인 감마-루브로마이신은 DNA 및 RNA와 복잡한 상호작용을 하는 것으로 알려져 있어 생화학 연구의 초점이 되고 있습니다. 이 화합물은 루브로마이신 계열의 항생제에 속하며, 독특한 삼환 구조와 스피로케탈 고리 시스템이 특징입니다. 감마-루브로마이신은 주로 DNA에 삽입되어 DNA 나선의 염기쌍 사이에 삽입되는 인터칼레이션을 통해 작용을 발휘합니다. 이 삽입은 정상적인 이중 나선 구조를 방해하여 RNA 중합 효소가 DNA를 RNA로 효과적으로 복사하지 못하게 함으로써 전사 과정을 억제할 수 있습니다. 또한 감마-루브로마이신은 역전사효소 효소를 억제하여 세포 시스템 내에서 특정 바이러스와 레트로 트랜스포존의 복제에 영향을 미치는 것으로 나타났습니다. 연구 환경에서 감마-루브로마이신은 핵산에 대한 결합 효능과 특이성을 연구하는 데 활용되어 DNA 상호 작용 약제의 분자 역학에 대한 통찰력을 제공합니다. 이러한 연구는 분자의 구조적 변화가 생물학적 거대 분자와의 상호작용에 미치는 영향을 이해하는 데 중요하며, 실험 모델에서 유전자 발현을 조절하는 새로운 화합물의 개발로 이어질 수 있습니다.


gamma-Rubromycin (CAS 27267-71-6) 참고자료

  1. 감마-루브로마이신의 방향족 스피로케탈 골격 합성을 위한 소노가시라-아세틸라이드 결합 전략의 사용.  |  Tsang, KY., et al. 2003. Org Lett. 5: 4425-7. PMID: 14602016
  2. 루브로마이신에 의한 인간 면역 결핍 바이러스-1 역전사 효소 활성의 억제: template.primer 부위에서의 경쟁적 상호작용.  |  Goldman, ME., et al. 1990. Mol Pharmacol. 38: 20-5. PMID: 1695317
  3. 스피로케탈 약리활성제 그리세오호딘의 생합성 과정에서 4개의 탄소-탄소 결합이 절단됩니다.  |  Yunt, Z., et al. 2009. J Am Chem Soc. 131: 2297-305. PMID: 19175308
  4. 새로운 저요오드화 촉매 산화 사이클로에테르화를 통한 (±)-γ-루브로마이신 합성.  |  Wei, L., et al. 2012. Org Lett. 14: 5302-5. PMID: 23050595
  5. 히알루로마이신, 해양 스트렙토마이세스 sp에서 유래한 폴리케타이드 기원의 새로운 히알루로니다제 억제제.  |  Harunari, E., et al. 2014. Mar Drugs. 12: 491-507. PMID: 24451191
  6. 텔로머라제 억제제 (±)-γ-루브로마이신의 수렴적 총합성.  |  Wilsdorf, M. and Reissig, HU. 2014. Angew Chem Int Ed Engl. 53: 4332-6. PMID: 24623604
  7. γ-루브로마이신의 엔안티오선택적 합성을 위한 모델 반응: 오르토 퀴논 에테르에서 스피로아세탈로의 입체 특이적 분자 내 광독성 사이클로라이제이션.  |  Wakita, F., et al. 2018. Org Lett. 20: 3928-3932. PMID: 29932661
  8. 광산 매립지 관련 연쇄상구균의 니보마이신 대사산물의 구조 결정, 기능적 특성 및 생합성학적 함의.  |  Wang, X., et al. 2019. J Nat Prod. 82: 3469-3476. PMID: 31833370
  9. 스트렙토마이세스 이아키루스 TA 36, 퀴논 항생제 γ-루브로마이신의 최초 보고된 공급원.  |  Charousová, I., et al. 2023. Molecules. 28: PMID: 37630229
  10. [루브로마이신. 3. 알파-루브로마이신, 베타-루브로마이신, 감마-루브로마이신 및 감마-이소-루브로마이신의 구성].  |  Brockmann, H. and Zeeck, A. 1970. Chem Ber. 103: 1709-26. PMID: 5447178

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