Date published: 2025-9-15

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Ethyl cis-3-bromoacrylate (CAS 31930-34-4)

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대체 이름:
cis-3-Bromoacrylic Acid Ethyl Ester
CAS 등록번호:
31930-34-4
분자량:
179.01
분자식:
C5H7BrO2
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
* 참조분석증명서대량의 측정 데이터(함수량포함).

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시스-2-에노에이트 (1), (2)를 입체선택적으로 제조하기 위한 구성 블록. 에틸 시스-3-브로모아크릴레이트는 뉴클레오사이드 유사체로서, 아데노신 및 우리딘의 합성에 사용된다. 이것은 입체선택적 친핵성 부가 시약으로서, 구체적으로 전자 결핍을 나타내는 알킬 할라이드와 반응한다. 반응은 알킬 브로마이드의 중간체 탈실릴화를 포함하는 2단계 과정을 따른다. 초기에, 아크릴레이트 그룹은 알킬 그룹에 대한 친핵성 공격에 관여하고, 이어서 이중 결합으로부터 브로마이드 이온의 방출 및 에틸 그룹에 의한 후속 치환을 나타낸다. 에틸 시스-3-브로모아크릴레이트는 시험관 내에서 다양한 에스테르 기질 및 공액 유사체에 대해 가수분해효소 활성을 나타낸다.


Ethyl cis-3-bromoacrylate (CAS 31930-34-4) 참고자료

  1. 주요 과산화 유래 DNA 부가체인 M1dG의 생체 내 산화 대사.  |  Otteneder, MB., et al. 2006. Proc Natl Acad Sci U S A. 103: 6665-9. PMID: 16614064
  2. 뉴클레오시드의 말론다이알데히드 부가체의 '원팟' 합성.  |  Szekely, J., et al. 2008. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 27: 103-9. PMID: 18205065
  3. 6-oxo-M(1)dG에 대한 단일 클론 항체 선택 및 생체 내 6-oxo-M(1)dG의 존재에 대한 LC-MS/MS 분석에 사용.  |  Akingbade, D., et al. 2012. Chem Res Toxicol. 25: 454-61. PMID: 22211372

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