Date published: 2025-9-7

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clasto-Lactacystin β-Lactone (CAS 154226-60-5)

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대체 이름:
Omuralide
적용:
clasto-Lactacystin β-Lactone 는 락타시스틴 프로테아좀 억제 활성 종입니다.
CAS 등록번호:
154226-60-5
순도:
≥95%
분자량:
213.23
분자식:
C10H15NO4
추가 정보:
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연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
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Clasto-Lactacystin 베타-Lactone은 스트렙토미세스 항생제 락타시스틴의 베타-락톤 활성 형태로, 20S 프로테아좀의 억제제로 널리 사용된다. 락타시스틴의 가수분해는 N-아세틸-L-시스테인을 방출하고 비활성인 클라스토-락타시스틴 디하이드록시 카르복실산을 방출하고, 이를 순환시켜 활성 베타-락톤 종을 형성한다. 베타-락톤의 축적을 방지하는 락타시스틴에 안정화되는 조건 또한 프로테아좀의 억제를 감소시키기 때문에, 클라스토-락톤은 프로테아좀과 상호작용하는 1차 화합물로 생각된다. 클라스토-락타시스틴 베타-락톤은 카텝신 A의 억제제이다.


clasto-Lactacystin β-Lactone (CAS 154226-60-5) 참고자료

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  2. 살리노스포라마이드 A 및 오무라이드와 관련된 완전 합성 베타-락탐에 의한 프로테아좀 억제.  |  Hogan, PC. and Corey, EJ. 2005. J Am Chem Soc. 127: 15386-7. PMID: 16262399
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  7. 프로테아좀 억제제 락타시스틴은 혈관 평활근 세포의 성장과 이동을 약화시키고 동맥 손상에 대한 반응을 제한합니다.  |  Barringhaus, KG. and Matsumura, ME. 2007. Exp Clin Cardiol. 12: 119-24. PMID: 18650992
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  9. 오무랄라이드와 비브라락톤: 프로테아좀-β-락톤-γ-락탐 결합 스캐폴드의 차이로 표적 선호도가 달라집니다.  |  List, A., et al. 2014. Angew Chem Int Ed Engl. 53: 571-4. PMID: 24285701
  10. 비대칭 케텐 [2 + 2]-사이클로디션을 통한 프로테아좀 억제제 (-)-오무라이드의 총합성.  |  Rullière, P., et al. 2018. Org Lett. 20: 4558-4561. PMID: 30011218
  11. 락타시스틴에 의한 프로테아좀 비활성화에 대한 메커니즘 연구: 클라스토-락타시스틴 베타-락톤의 중심 역할.  |  Dick, LR., et al. 1996. J Biol Chem. 271: 7273-6. PMID: 8631740
  12. 락타시스틴과 클라스토-락타시스틴 베타-락톤은 여러 프로테아좀 베타-소단위를 변형하고 세포 내 단백질 분해와 주요 조직적합성 복합체 클래스 I 항원 발현을 억제합니다.  |  Craiu, A., et al. 1997. J Biol Chem. 272: 13437-45. PMID: 9148969
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