Date published: 2025-12-27

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Benzyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside (CAS 27851-29-2)

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CAS 등록번호:
27851-29-2
분자량:
540.65
분자식:
C34H36O6
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
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벤질 2,3,4-트리-오-벤질-β-D-글루코피라노사이드는 탄수화물 화학 및 유기 합성 분야에서 광범위하게 연구된 화합물입니다. 수산기에 벤질기가 부착된 포도당 분자로 구성된 화학 구조는 다양한 합성 응용 분야에 적합합니다. 연구자들은 벤질 2,3,4-Tri-O-벤질-β-D-글루코피라노사이드를 복합 탄수화물과 글리코콘쥬게이트 합성을 위한 다목적 빌딩 블록으로 활용하고 있습니다. 여러 벤질기가 존재하기 때문에 이 화합물은 선택적 탈보호 반응을 거쳐 특정 보호기를 제어적으로 제거하여 원하는 중간체 또는 최종 제품을 얻을 수 있습니다. 또한, 벤질 2,3,4-Tri-O-벤질-β-D-글루코피라노사이드는 효소 당화 반응 및 글리코실전달효소 분석에서 기질로 사용되어 효소 동역학 및 기질 특이성을 조사하는 데 활용되고 있습니다. 다양한 반응 조건과의 호환성과 안정적인 화학적 특성으로 인해 화학 생물학, 재료 과학 및 신약 개발 분야에서 잠재적인 응용 분야를 가진 탄수화물 기반 분자의 합성에 유용한 도구가 될 수 있습니다. 또한 연구자들은 탄수화물-단백질 상호작용과 당생물학 연구를 위한 당화 방법론 개발과 글리칸 배열 구성에 벤질 2,3,4-Tri-O-벤질-β-D-글루코피라노사이드를 사용하는 방법을 탐구해왔습니다. 전반적으로 벤질 2,3,4-트리-O-벤질-β-D-글루코피라노사이드는 탄수화물 화학에 대한 이해를 발전시키는 데 중요한 역할을 하며 합성 유기 화학 및 화학 생물학 연구에 광범위하게 응용되고 있습니다.


Benzyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside (CAS 27851-29-2) 참고자료

  1. 벤질 2,3,4-트리-O-벤질-베타-D-글루코피라노사이드와 벤질 2,3,4-트리-O-벤질-베타-D-만노피라노사이드의 간편한 합성.  |  Lu, W., et al. 2005. Carbohydr Res. 340: 1213-7. PMID: 15797138
  2. 강력한 α-글루코시다제 억제제인 티오슈가 설포늄염, 네오살라프리놀 및 네오폰코라놀의 분리, 구조 규명 및 SAR 연구.  |  Xie, W., et al. 2011. Bioorg Med Chem. 19: 2015-22. PMID: 21345683
  3. D-포도당 및 D-만노스 기반 대사 프로브. 3부: 특이적으로 중수소화된 D-글루코스, D-만노스 및 2-deoxy-D-글루코스 합성.  |  Fokt, I., et al. 2013. Carbohydr Res. 368: 111-9. PMID: 23376241
  4. 글리칸 6,6'-에스테르 간 연결 모델 화합물인 d-글루코-피라노실-(6,6')-d-글루코-피라누로네이트의 합성 및 형태학적 분석.  |  Hackbusch, S., et al. 2018. Carbohydr Res. 458-459: 1-12. PMID: 29428481
  5. 벤질 2, 3, 4-트리-O-벤질-β-D-글루코피라노시두론산 및 일부 관련 화합물  |  Zissis, E., & Fletcher Jr, H. G. 1970. Carbohydrate Research. 12(3): 361-368.
  6. 글리코실화 반응에서 유용한 글리코실 공여체로서의 메틸 1, 2- 오르토에스테르: n-펜트-4-에닐 1, 2- 오르토에스테르와의 비교  |  Uriel, C., Ventura, J., Gómez, A. M., López, J. C., & Fraser‐Reid, B. 2012. European Journal of Organic Chemistry. 2012(16): 3122-3131.
  7. 퍼벤질화 단당류의 새로운 선택적 불소 매개 지역 선택적 O-벤질 에테르 아세톨 분해  |  Tambie, M. S., & Jalsa, N. K. 2015. Journal of Carbohydrate Chemistry. 34(9): 545-559.

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Benzyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside, 25 mg

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