Date published: 2026-1-20

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Allyl 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside (CAS 28738-44-5)

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CAS 등록번호:
28738-44-5
분자량:
387.38
분자식:
C17H25NO9
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
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알릴 2- 아세타미도 -3,4,6- 트리-오-아세틸-2- 데옥시-β-D- 글루코피라노사이드는 과학 연구에서 탄수화물 화학 및 글리코실화 반응에 광범위하게 활용되는 화합물입니다. 주요 용도는 복잡한 올리고당과 글리코콘쥬게이트의 합성을 촉진하는 글리코실 공여체로서의 역할에 있습니다. 작용 메커니즘은 아세타미도 및 아세틸 보호기에 의해 당 모이티의 이성질 탄소가 활성화되어 핵친화적 공격에 반응하는 것을 포함합니다. 글리코실화 반응에서 알릴기는 이탈기 역할을 하여 억셉터 분자와 글리코시드 결합을 형성할 수 있게 합니다. 이 화합물은 글리코실화 반응에서 높은 선택성과 효율성으로 입체 화학 및 재선택성을 정밀하게 제어하여 글리코콘쥬게이트를 합성하는 데 유용한 도구로 사용할 수 있습니다. 또한, 알릴 2- 아세타미도 -3,4,6-tri-O-아세틸-2- 데옥시-β-D- 글루코피라노사이드는 알릴 모이티에서 추가 기능화를 거쳐 다양한 치환체 또는 변형을 도입할 수 있어 합성 다양성을 확장할 수 있습니다. 또한 이 화합물은 탄수화물 기반 프로브, 글리코모메틱, 글리칸 어레이 합성에 사용되어 탄수화물-단백질 상호작용, 당생물학 및 신약 개발 연구에 활용되고 있습니다. 합성 계획에 전략적으로 통합하면 구조적으로 다양한 탄수화물 유도체에 접근할 수 있어 탄수화물 구조-기능 관계에 대한 조사와 생명공학, 생체 재료 및 화학 생물학 연구에 응용할 수 있는 새로운 탄수화물 기반 물질의 개발이 용이해집니다.


Allyl 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside (CAS 28738-44-5) 참고자료

  1. 카르보실란 덴드리머에 작용기를 갖는 단당류를 도입: 버치 환원 및 후속 SN2 반응을 포함하는 액체 암모니아에서 광범위하게 적용 가능한 원팟 반응.  |  Matsuoka, K., et al. 2000. Carbohydr Res. 329: 765-72. PMID: 11125818
  2. 인플루엔자 바이러스 시알리다제의 N-아세틸-6-설포-베타-D-글루코사미드 기반 억제제의 설계.  |  Sasaki, K., et al. 2004. Bioorg Med Chem. 12: 1367-75. PMID: 15018909
  3. '토란자 부라라마'(감귤류 막시마 [버마] 메르)의 시험관 내 NAD (P)H: 퀴논 환원효소 1(QR1) 및 항산화 활성 유도.  |  da Silva, ES., et al. 2018. Phytother Res. 32: 2059-2068. PMID: 29998488
  4. 수지상 말레미드-티올 부가체는 펜던트 배당체를 고친화성 리간드로서 운반합니다.  |  Matsushita, T., et al. 2022. Bioorg Chem. 128: 106061. PMID: 35917748
  5. Fuc(알파 1-3) GlcNAc와 그 티오글리코사이드 유사체의 형태적 차이점.  |  Aguilera, B., et al. 1998. Carbohydr Res. 308: 19-27. PMID: 9675354

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Allyl 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside, 100 mg

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100 mg
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