Date published: 2025-9-11

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6-Methylsulfinylhexyl Isothiocyanate (CAS 4430-35-7)

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대체 이름:
Isothiocyanic Acid 6-(Methylsulfinyl)hexyl Ester
적용:
6-Methylsulfinylhexyl Isothiocyanate 글리코겐 합성 효소 키나아제-3β 억제제입니다.
CAS 등록번호:
4430-35-7
분자량:
205.34
분자식:
C8H15NOS2
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
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와사비(W. japonica)에서 발견되는 6-(메틸설피닐)헥실 이소티오시아네이트는 다양한 생물학적 활성을 나타낸다. 처음에 글리코겐 합성효소 키나제-3β 억제제로 확인되었지만, 다양한 과정에서 억제 효과를 보여주었다. 5 µM 농도에서 마우스 복막 삼출물 대식세포에서 산화질소(NO) 생성을 효과적으로 감소시킨다. 또한, 분리된 인간 혈소판 (IC50 = 21.9 µM)에서 아라키돈산에 의해 유도된 혈소판 응집을 방해한다. 유방, 뇌, 결장, 폐, 난소, 신장, 전립선암을 포함하는 암세포주에서, 6-(메틸설피닐)헥실 이소티오시아네이트는 세포 생존을 감소시킨다 (mean IC50 = 43.7 µM). 6-OHDA에 의해 유도된 파킨슨병 마우스 모델에서, 6-(메틸설피닐)헥실 이소티오시아네이트 (5mg/kg 매주 2회) 투여는 실질적인 흑질 도파민 신경세포의 세포자멸사를 감소시키고 운동 기능 장애를 완화시킨다. 또한, B16/F10 쥐 흑색종 모델에서 폐 전이의 발생을 감소시킨다. 특히, 6-(메틸설피닐)헥실 이소티오시아네이트는 PANC-1 및 BxPC-3 세포의 생존력을 억제하고 CSC 신호 분자 SOX2의 발현 억제제로 작용한다.


6-Methylsulfinylhexyl Isothiocyanate (CAS 4430-35-7) 참고자료

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  2. 니코틴아마이드 아데닌 디뉴클레오티드 인산염의 전사 조절: 와사비의 활성 원리인 6-(메틸수피닐)헥실 이소티오시아네이트에 의한 쥐 간종 세포의 퀴논 산화 환원 효소(Eutrema wasabi Maxim).  |  Hou, DX., et al. 2000. Cancer Lett. 161: 195-200. PMID: 11090969
  3. 일본산 고추냉이의 항혈소판 및 항암 이소티오시아네이트.  |  Morimitsu, Y., et al. 2000. Biofactors. 13: 271-6. PMID: 11237193
  4. Nrf2 의존적 해독 경로를 강력하게 활성화하는 설포라판 유사체.  |  Morimitsu, Y., et al. 2002. J Biol Chem. 277: 3456-63. PMID: 11706044
  5. 와사비에서 세포 사멸을 유도하는 성분으로 6-메틸설피닐헥실 이소티오시아네이트의 동정.  |  Watanabe, M., et al. 2003. Phytochemistry. 62: 733-9. PMID: 12620325
  6. 6-(메틸설피닐)헥실 이소티오시아네이트의 세포 독성을 피함으로써 퀴논 환원 효소의 유전자 발현을 증가시켰습니다.  |  Ryoyama, K., et al. 2003. Anticancer Res. 23: 3741-8. PMID: 14666672
  7. 시험관 내에서 연구된 인간 유방암 및 흑색종 세포주의 와사비 유래 6-(메틸설피닐)헥실 이소티오시아네이트에 대한 선택적 민감성.  |  Nomura, T., et al. 2005. Cancer Detect Prev. 29: 155-60. PMID: 15829375
  8. 티올화 이소티오시아네이트에 의한 단백질의 트랜스티오카바모일화.  |  Shibata, T., et al. 2011. J Biol Chem. 286: 42150-42161. PMID: 21998322
  9. 와사비 유도체인 6-메틸설피닐헥실 이소티오시아네이트에 의한 피셔 쥐의 1,2-디메틸히드라진 유발 결장 전립선 병변의 화학적 예방.  |  Kuno, T., et al. 2010. Oncol Lett. 1: 273-278. PMID: 22966293
  10. 6-메틸설피닐헥실 이소티오시아네이트는 내피 세포 기능을 조절하고 백혈구 부착을 억제합니다.  |  Okamoto, T., et al. 2014. J Nat Med. 68: 144-53. PMID: 23760613
  11. 6-메틸설피닐헥실 이소티오시아네이트는 고지방식이로 인한 지방간을 예방하지만 쥐의 간 철 축적은 약화시키지 못합니다.  |  Tanaka, Y., et al. 2016. Clin Exp Pharmacol Physiol. 43: 1153-1156. PMID: 27419664
  12. 탈아세틸화 효소와 브로모도메인 억제는 ERCC2를 하향 조절하고 전이성 대장암 세포의 성장을 억제합니다.  |  Kapoor, S., et al. 2021. Cancers (Basel). 13: PMID: 33809839
  13. 근육성 뇌척수염/만성 피로 증후군에 대한 6-MSITC 함유 와사비 추출물의 임상 효과: 오픈 라벨 시험.  |  Oka, T., et al. 2022. Biopsychosoc Med. 16: 26. PMID: 36510244
  14. 6-메틸설피닐헥실 이소티오시아네이트와 그 유사체는 대장균 및 황색포도상구균에 대한 항균 활성을 가진 식품 유래 화합물입니다.  |  Ono, H., et al. 1998. Biosci Biotechnol Biochem. 62: 363-5. PMID: 9532796

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