Date published: 2025-9-8

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6-Diazo-5-oxo-L-norleucine (CAS 157-03-9)

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대체 이름:
DON
적용:
6-Diazo-5-oxo-L-norleucine 은 글루타민 유사체입니다.
CAS 등록번호:
157-03-9
순도:
≥95%
분자량:
171.15
분자식:
C6H9N3O3
추가 정보:
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6-디아조-5-옥소-L-노루이신은 글루타미나제 및 아미도전달효소 등 글루타민을 사용하는 효소를 표적으로 하는 강력한 억제제 역할을 합니다. 이 화합물은 효소의 활성 부위에 비가역적으로 결합하여 글루타민 대사의 중요한 측면을 차단함으로써 억제 효과를 달성합니다. 이 억제 효과는 여러 주요 세포 과정, 특히 뉴클레오티드 및 단백질 합성과 에너지 생산에 관여하는 과정에 광범위한 영향을 미칩니다. 글루타민은 세포 대사에서 중심적인 역할을 하므로 글루타민의 이용이 중단되면 세포 성장과 유지에 대한 대사 경로를 해부할 수 있는 실험적 수단이 제공됩니다. 6-디아조-5-옥소-L-노루이신이 작동하는 메커니즘은 세포 대사의 의존성에 대한 중요한 통찰력을 제공합니다.


6-Diazo-5-oxo-L-norleucine (CAS 157-03-9) 참고자료

  1. 감마-글루타밀 트랜스펩티다제의 길항제인 6-디아조-5-옥소-L-노루이신이 인간 파라인플루엔자 바이러스 2형의 복제에 미치는 항바이러스 효과.  |  Nishio, M., et al. 1990. J Gen Virol. 71 (Pt 1): 61-7. PMID: 1968085
  2. 초고성능 액체 크로마토그래피 질량 분석법으로 혈장 및 뇌에서 6-디아조-5-옥소-l-노루이신의 생물학적 분석을 수행합니다.  |  Alt, J., et al. 2015. Anal Biochem. 474: 28-34. PMID: 25584882
  3. 알파 바이러스 뇌척수염에 걸린 마우스에서 글루타민 길항제 6-디아조-5-옥소-l-노루이신의 보호 효과.  |  Manivannan, S., et al. 2016. J Virol. 90: 9251-62. PMID: 27489275
  4. 원숭이에서 CSF 전달을 강화한 6-디아조-5-옥소-엘-노루이신(DON) 전구물질 발견: 교모세포종에 대한 잠재적 치료법.  |  Rais, R., et al. 2016. J Med Chem. 59: 8621-33. PMID: 27560860
  5. 대장암에서 로니다민, 6-디아조-5-옥소-L-노루이신 및 올리스타트를 사용하여 해당 작용, 글루타민 분해 및 지방산 합성을 동시에 표적으로 하는 생체 내 항종양 효능 및 타당성.  |  Cervantes-Madrid, D., et al. 2017. Oncol Lett. 13: 1905-1910. PMID: 28454342
  6. 6-디아조-5-옥소-엘-노루이신(DON)의 유전 독성 평가.  |  Kulkarni, RM., et al. 2017. Toxicol Mech Methods. 27: 518-527. PMID: 28552037
  7. 치환 아세틸화된 라이신 전구체를 이용한 6-디아조-5-옥소-l-노루이신(DON)의 종양 표적 전달.  |  Tenora, L., et al. 2019. J Med Chem. 62: 3524-3538. PMID: 30892035
  8. DON(6-디아조-5-옥소-l-노루이신)에 의해 유지되는 일시적 유사 분열 정지는 돼지 난모세포의 핵/세포질 성숙을 향상시킵니다.  |  Yang, HJ., et al. 2019. Reproduction. 158: 543-554. PMID: 31652418
  9. L-아스파라기나아제와 6-디아조-5-옥소-L-노루이신은 교모세포종 세포의 성장을 시너지 효과를 발휘하여 억제합니다.  |  Ohba, S. and Hirose, Y. 2020. J Neurooncol. 146: 469-475. PMID: 32020477
  10. 6-디아조-5-옥소-l-노루이신 두 분자와 알라닌 한 분자로 구성된 트리펩티드인 알라조펩틴의 생합성 경로를 완성합니다.  |  Kawai, S., et al. 2021. Angew Chem Int Ed Engl. 60: 10319-10325. PMID: 33624374
  11. 포도당 생성 효소 PCK1 결핍은 포도당 결핍 시 CHK2 O-GlcNAcylation 및 간세포암종 성장을 촉진합니다.  |  Xiang, J., et al. 2021. J Clin Invest. 131: PMID: 33690219
  12. 디아조 전구체를 포함하는 글루타민 길항제 6-디아조-5-옥소-엘-노루이신(DON)의 전구체에 대한 모델 연구.  |  Gao, RD., et al. 2021. Bioorg Med Chem Lett. 50: 128321. PMID: 34400301
  13. 글루타민 대사를 표적으로 삼아 T 세포 활성화 및 분화를 억제하여 자가면역성 간염을 개선합니다.  |  Yu, Q., et al. 2022. Front Immunol. 13: 880262. PMID: 35663990
  14. 6-디아조-5-옥소-L-노루이신으로 쥐 신장 인산염 의존성 글루타미나아제의 불활성화. 글루타민 결합 부위에서의 상호작용에 대한 증거.  |  Shapiro, RA., et al. 1979. J Biol Chem. 254: 2835-8. PMID: 429321
  15. 글루타미나제-아스파라기나제에 의한 세포 배양에서 글루타민 길항제 6-디아조-5-옥소-L-노루신 및 아시비신의 항종양 활성 향상.  |  Rosenfeld, H. and Roberts, J. 1981. Cancer Res. 41: 1324-8. PMID: 7214322

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