Date published: 2025-9-7

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6-Azido-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 65371-16-6)

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CAS 등록번호:
65371-16-6
분자량:
245.23
분자식:
C9H15N3O5
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
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6-아지도-6-데옥시-1,2-O-이소프로필리덴-α-D-글루코푸라노스는 독특한 작용기와 구조적 특징으로 인해 유기 합성 및 탄수화물 화학에 광범위하게 활용되는 특수 글리코 유도체입니다. 이 화합물은 6번째 위치에 수산기를 대체하는 아지도기가 존재하여 온화한 조건에서 아지드와 알킨을 사용하여 분자를 서로 붙이는 데 널리 사용되는 방법인 클릭 화학을 비롯한 다양한 화학 반응에 참여할 수 있는 반응성이 높은 부위를 도입하는 것이 특징입니다. 1,2 위치의 이소프로필리덴기는 분자 내의 다른 반응성 수산기를 보호하여 선택적 변형을 허용하고 합성 중 원치 않는 부반응을 방지하는 역할을 합니다. 이러한 보호 기능 덕분에 더 복잡한 당 유도체를 만들고 표적 분자 상호작용으로 이어지는 변형을 위한 훌륭한 중간체 역할을 합니다. 연구 분야에서 이 화학 물질은 렉틴과 항체와 같은 생물학적 인식 과정을 연구하는 데 유용한 새로운 글리코콘쥬게이트를 합성하는 데 특히 유용합니다. 이를 통해 연구자들은 생물학적 시스템에서 당의 구조적 영향을 조사하여 분자 수준에서 탄수화물 매개 상호작용에 대한 이해를 높일 수 있습니다. 또한 아지드 기능은 클릭 화학을 통해 새로운 물질과 바이오 접합체를 탐색할 수 있어 재료 과학 및 생명공학의 발전에 크게 기여하고 있습니다. 이러한 분야에서 6-아지도-6-데옥시-1,2-O-이소프로필리덴-α-D-글루코푸라노스의 적용은 합성 및 응용 당과학에서 그 다목적성과 중요성을 보여줍니다.


6-Azido-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 65371-16-6) 참고자료

  1. 5-N- (베타 케토 엔) 아미노 -5- 데 옥시 -1,2-O- 이소 프로필 리덴- 알파 -D- 글루코 푸라 노스의 이핵 구리 (II) 복합체: 합성, 구조 및 카테콜 록시 다제 활성.  |  Gottschaldt, M., et al. 2004. Carbohydr Res. 339: 1941-52. PMID: 15261587
  2. 테이코플라닌과 A-40,926 생합성 오퍼레이션의 아실전달효소에 의한 글리코펩타이드 스캐폴드 맞춤화.  |  Kruger, RG., et al. 2005. Chem Biol. 12: 131-40. PMID: 15664522
  3. 일부 아미노-데옥시 7-헥소푸라노실피롤로[2,3-d]피리미딘의 합성 및 시험관 내 항종양 활성.  |  Huang, BG. and Bobek, M. 1998. Carbohydr Res. 308: 319-28. PMID: 9711826

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6-Azido-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose, 100 mg

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