Date published: 2025-9-10

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5-(Hydroxymethyl)-2′-deoxycytidine (CAS 7226-77-9)

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대체 이름:
5-(Hydroxymethyl)deoxycytidine
CAS 등록번호:
7226-77-9
분자량:
257.24
분자식:
C10H15N3O5
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
* Refer to Certificate of Analysis for lot specific data.

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5-(히드록시메틸)-2'-데옥시시티딘은 분자 생물학 및 유전학 분야에서 관심의 대상이 되는 화합물입니다. 이 화합물은 복제 과정에서 DNA에 통합되는 변형 뉴클레오시드입니다. 연구자들은 이 화합물을 연구하여 DNA 분자의 안정성과 기능에 미치는 영향과 기본 DNA 서열을 변경하지 않고 유전자 발현에 영향을 줄 수 있는 후성유전학적 변형에서의 역할을 이해합니다. 연구 분야에서 5-(하이드 록시 메틸)-2'-데 옥시 시티딘은 DNA 메틸화 패턴을 추적하고 DNA 손상 및 복구 메커니즘을 조사하는 데 사용됩니다. 사이토신 고리의 5번째 탄소에 있는 하이드 록시 메틸기는 전사 인자 및 기타 DNA 관련 단백질의 결합에 영향을 미칠 수 있는 DNA-단백질 상호작용 연구에서 핵심 마커로 사용됩니다. 또한, 시퀀싱 기술을 통해 후성 유전체의 역학을 연구하고 DNA 메틸화에 의해 조절되는 세포 과정을 이해하는 데 사용됩니다.


5-(Hydroxymethyl)-2′-deoxycytidine (CAS 7226-77-9) 참고자료

  1. 임시 보호기 없이 2'-데옥시우리딘을 2'-데옥시티딘으로 전환하여 5-하이드록시메틸-2'-데옥시티딘 포스포라미다이트의 합성을 개선했습니다.  |  Hansen, AS., et al. 2011. Bioorg Med Chem Lett. 21: 1181-4. PMID: 21256007
  2. 레이저 유도 형광을 이용한 모세관 전기영동으로 인간 DNA에서 게놈 5-하이드록시메틸-2'-데옥시시티딘을 측정합니다.  |  Krais, AM., et al. 2011. Epigenetics. 6: 560-5. PMID: 21593596
  3. 5-하이드록시메틸시토신, 5-포밀시토신 및 5-카복시시토신의 탈아민화, 산화 및 C-C 결합 절단 반응성.  |  Schiesser, S., et al. 2013. J Am Chem Soc. 135: 14593-9. PMID: 23980549
  4. 질량 분석법으로 밝혀진 마우스 착상 전 배아에서의 DNA 메틸화 역학.  |  Okamoto, Y., et al. 2016. Sci Rep. 6: 19134. PMID: 26750605
  5. 562명의 중국 성인 남성을 대상으로 한 요로 5-메틸-2'-데옥시시티딘 및 5-하이드록시메틸-2'-데옥시시티딘과 프탈레이트 노출 및 정액의 질과의 연관성.  |  Pan, Y., et al. 2016. Environ Int. 94: 583-590. PMID: 27346742
  6. 대장균 게놈에서 2'-데옥시시티딘을 2'-데옥시시티딘 유사체로 대체.  |  Mehta, AP., et al. 2016. J Am Chem Soc. 138: 14230-14233. PMID: 27762133
  7. 정상 및 악성 인간 세포주에서 광범위한 후성유전학적 DNA 변형의 프로파일: 증식 속도는 배양된 암 세포주에서 5-하이드록시메틸-2'-데옥시시티딘 수준을 결정하는 주요 요인이 아닙니다.  |  Foksinski, M., et al. 2017. PLoS One. 12: e0188856. PMID: 29190698
  8. 다이온성 액체를 기반으로 한 자기 초교차 결합 미세 다공성 고분자에 의한 유방암 환자의 소변에서 5-(하이드록시메틸)-2'-데옥시티딘, 5-(포밀)-2'-데옥시티딘 및 5-(카르복실)-2'-데옥시티딘의 농축 및 정량적 측정.  |  Guo, M., et al. 2018. Anal Chem. 90: 3906-3913. PMID: 29316399
  9. 대장암과 그 선행 조건인 양성 선종 및 염증성 장 질환의 DNA 후성유전학적 변형의 특징적인 프로파일.  |  Dziaman, T., et al. 2018. Clin Epigenetics. 10: 72. PMID: 29875879
  10. 친수성 상호작용 액체 크로마토그래피-텐덤 질량 분석법을 사용하여 인간 소변에서 5-메틸-2'-데옥시티딘, 5-하이드록시메틸-2'-데옥시티딘, 5-메틸시티딘 및 5-하이드록시메틸시티딘을 분석하기 위한 새로운 말산 강화 방법.  |  Guo, C., et al. 2018. Anal Chim Acta. 1034: 110-118. PMID: 30193624
  11. 만능 세포에서 게놈 메틸시토신의 활성 턴오버.  |  Spada, F., et al. 2020. Nat Chem Biol. 16: 1411-1419. PMID: 32778844
  12. DNA의 특정 광활성 후성유전학적 표지를 위한 포토케이지드 5-(하이드록시메틸)피리미딘 뉴클레오사이드 포스포라미다이트.  |  Chakrapani, A., et al. 2020. Org Lett. 22: 9081-9085. PMID: 33156631
  13. [인간 전사 및 복구 DNA 중합 효소와의 반응에서 5-메틸-2'-데옥시시티딘 및 5-하이드록시메틸-2'-데옥시시티딘의 템플릿 특성].  |  Shilkin, ES., et al. 2021. Mol Biol (Mosk). 55: 305-311. PMID: 33871443
  14. XRCC1은 DNA 탈메틸화 염기 5-하이드록시메틸-2'-데옥시시티딘과 5-하이드록시메틸-2'-데옥시우리딘이 잘못 통합되는 동안 복제 포크 불안정성을 방지합니다.  |  Peña-Gómez, MJ., et al. 2022. Int J Mol Sci. 23: PMID: 35055077
  15. 5-하이드록시메틸-2'-데옥시시티딘(5hmdC) 포스포라미다이트 및 삼인산염의 실용적인 합성을 위한 개선된 접근법.  |  Yang, DZ., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35164012

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