Date published: 2025-9-11

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5-Hydroxycytosine (CAS 13484-95-2)

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대체 이름:
6-Amino-5-hydroxy-2(1H)-pyrimidinone; 4-Amino-5-hydroxy-2(1H)-pyrimidinone
CAS 등록번호:
13484-95-2
분자량:
127.1
분자식:
C4H5N3O2
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
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5-하이드록시사이토신(5-HC)은 유전자 발현 조절과 세포 정체성 보존에 중요한 역할을 하는 중요한 후생유전학적 조절자 역할을 한다. DNA와 RNA에서 발견되는 뉴클레오사이드인 시토신에서 파생된 5-HC는 효소 TET(텐일레븐 전위)의 작용을 통해 세포 내에서 하이드록실화를 겪으며 다양한 생화학적 과정에 참여한다. 광범위한 연구는 특히 유전자 발현과 세포 정체성 조절에 중요한 후생유전적 조절자로서의 5-하이드록시사이토신의 관여를 밝히는 데 초점을 맞추고 있다. 이는 전사 조절, DNA 복구, 염색질 리모델링을 포함한 광범위한 생물학적 메커니즘에 참여하는 것을 입증했다. 실험실 실험에서 5-하이드록시사이토신은 DNA 염기서열 분석과 후생유전학적 조사에서 유용성을 발견한다. 특히, 5-하이드록시사이토신은 사이토신의 하이드록실화 유도체로서 5-메틸사이토신(5-mC)의 TET 매개 전환을 통해 합성된다. 5-하이드록시사이토신은 전사 인자 CTCF와의 결합을 통해 다른 전사 조절자와 염색질 리모델링 복합체를 모집하여 유전자 전사를 자극하고 유전자 발현과 세포 정체성의 변화를 유도한다. 또한, 5-하이드록시사이토신은 DNA 복구, 염색질 리모델링에 역할을 하며 줄기 세포 분화 과정에 기여하는 것으로 믿어진다.


5-Hydroxycytosine (CAS 13484-95-2) 참고자료

  1. 대장균 엔도뉴클레아제 III 및 Fpg 단백질에 의한 정의된 서열 올리고뉴클레오티드에서 5,6-디하이드록시-5,6-디하이드로티민, 5,6-디하이드로티민 및 5-하이드록시시토신의 절단: 동역학적 및 기계론적 측면.  |  D'Ham, C., et al. 1999. Biochemistry. 38: 3335-44. PMID: 10079077
  2. 진핵생물 DNA 토포이소머라제 I과 DNA 함유 산화 염기 손상 사이의 가역적 복합체 유도. 7, 8-디하이드로-8-옥소구아닌 및 5-하이드록시시토신.  |  Pourquier, P., et al. 1999. J Biol Chem. 274: 8516-23. PMID: 10085084
  3. 자유 라디칼로 손상된 DNA 염기의 생물학적 결과.  |  Wallace, SS. 2002. Free Radic Biol Med. 33: 1-14. PMID: 12086677
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  6. 5-하이드록시시토신의 오코딩 가능성은 복제 중합효소 활성 부위의 템플릿 불안정성으로 인해 발생합니다.  |  Zahn, KE., et al. 2011. Biochemistry. 50: 10350-8. PMID: 22026756
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  8. 5-하이드록시시토신 손상 DNA의 분자 역학 시뮬레이션.  |  Karolak, A. and van der Vaart, A. 2016. J Phys Chem B. 120: 42-8. PMID: 26654566
  9. C형 간염 관련 간세포암종 환자의 p53 유전자 코돈 176에서 8-옥소-7,8-디하이드로-2'-데옥시구아노신 및 5-하이드록시시토신의 결합 매개 중합효소 연쇄 반응 검출.  |  Galli, A., et al. 2020. Int J Mol Sci. 21: PMID: 32942546
  10. 뉴클레오베이스-당 이중 변형 핵산의 합성 및 특성: 5-하이드록시시토신 뉴클레오베이스를 갖는 2'-OMe-RNA 및 scpBNA.  |  Sakurai, Y., et al. 2023. J Org Chem. 88: 154-162. PMID: 36520114
  11. 사산화 오스뮴 처리 시 데옥시리보핵산에서 사이토신 글리콜 및 5,6-디하이드록시 사이토신의 형성.  |  Dizdaroglu, M., et al. 1986. Biochem J. 235: 531-6. PMID: 3741404
  12. 파지 N-17 DNA의 새로운 질소 염기 5-하이드록시시토신.  |  Kchromov, IS., et al. 1980. FEBS Lett. 118: 51-4. PMID: 6997086
  13. 시험관 내에서 5-하이드록시시토신과 5-하이드록시우리딘의 서열 맥락 의존적 미스페어링.  |  Purmal, AA., et al. 1994. Ann N Y Acad Sci. 726: 361-3. PMID: 8092705
  14. 사이토신의 주요 산화 산물인 5-하이드록시 사이토신과 5-하이드록시 유라실은 시험관 내에서 서열 맥락 의존적 오페어링을 나타냅니다.  |  Purmal, AA., et al. 1994. Nucleic Acids Res. 22: 72-8. PMID: 8127657
  15. 8-하이드록시구아닌, 5-하이드록시시토신, 2-하이드록시아데닌의 리보- 및 데옥시리보뉴클레오사이드의 유전독성: 인간 림프구에서 SCE의 유도 및 살모넬라 티피무륨 TA 100의 돌연변이 유발성.  |  Arashidani, K., et al. 1998. Mutat Res. 403: 223-7. PMID: 9726022

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