Date published: 2025-9-10

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5-Hydroxy-2′-deoxycytidine (CAS 52278-77-0)

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대체 이름:
2-Deoxy-5-hydroxy-cytidine
적용:
5-Hydroxy-2′-deoxycytidine 5-하이드록시-2'-데옥시시티딘은 세포 DNA의 비정상적인 염기 잔류물입니다.
CAS 등록번호:
52278-77-0
분자량:
243.22
분자식:
C9H13N3O5
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
* Refer to Certificate of Analysis for lot specific data.

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5-하이드록시-2'-디옥시시티딘은 당의 5번째 탄소에 히드록시기(-OH)가 붙은, 당 데옥시리보스에 연결된 뉴클레오베이스 시토신으로 이루어진 변형 뉴클레오사이드이다. 정상적인 DNA 뉴클레오사이드 2'-디옥시시티딘으로부터 5번째 탄소에서 산화를 통해 유도된다. 이 변형 뉴클레오사이드는 다양한 생물학적 과정에 관여하며, DNA 복구 및 후생유전학적 조절에서의 잠재적인 역할에 대해 연구되어 왔다. 또한 산화 스트레스 및 DNA 손상에 대한 바이오마커로 간주된다.


5-Hydroxy-2′-deoxycytidine (CAS 52278-77-0) 참고자료

  1. 천연 잔류물인 2'-데옥시시티딘보다 훨씬 더 높은 비선호성 타투머 주파수를 가진 강력한 염기 유사체 전이 돌연변이원인 5-하이드록시-2'-데옥시티딘의 아미노 타투머를 UV 공명 라만 분광법으로 식별합니다.  |  Suen, W., et al. 1999. Proc Natl Acad Sci U S A. 96: 4500-5. PMID: 10200291
  2. 글루타티온과 아스코르브산염은 인간 림프구의 산화성 DNA 손상과 음의 상관관계가 있습니다.  |  Lenton, KJ., et al. 1999. Carcinogenesis. 20: 607-13. PMID: 10223188
  3. 5-하이드록시피리미딘 뉴클레오시드가 5-하이드록시히단토인 및 그 알파-하이드록시-케톤 이성질체로 산화됩니다.  |  Rivière, J., et al. 2005. Chem Res Toxicol. 18: 1332-8. PMID: 16097807
  4. 양성자화된 2'-데옥시티딘, 2'-데옥시우리딘 및 산화적으로 손상된 유도체의 충돌적으로 활성화된 해리.  |  Cao, H. and Wang, Y. 2006. J Am Soc Mass Spectrom. 17: 1335-1341. PMID: 16872831
  5. 시토신의 주요 산화 생성물은 뉴클레오티드 절개 복구 경로의 기질입니다.  |  Daviet, S., et al. 2007. DNA Repair (Amst). 6: 8-18. PMID: 16978929
  6. 2'-데옥시시티딘을 N1-카바모일-4,5-디하이드록시-2-옥소이미다졸리딘 뉴클레오사이드의 4개의 상호 전환 이질체로 산화시킵니다.  |  Tremblay, S., et al. 2007. J Org Chem. 72: 3672-8. PMID: 17439282
  7. 브롬화 암모늄이 있는 상태에서 2'-데옥시시티딘과 퍼옥시니트라이트의 반응.  |  Suzuki, T., et al. 2008. Bioorg Med Chem. 16: 5164-70. PMID: 18358730
  8. 코케인 증후군 세포에서 5-하이드록시-2'-데옥시시티딘의 결함 복구 및 대장균 포르마미도피리미딘 DNA 당화효소 및 엔도뉴클레아제 III에 의한 보완.  |  Foresta, M., et al. 2010. Free Radic Biol Med. 48: 681-90. PMID: 20026203
  9. 지속적으로 감염된 세포에서 HIV-1 복제의 돌연변이 유발 매개 강화.  |  Sánchez-Jiménez, C., et al. 2012. Virology. 424: 147-53. PMID: 22265575
  10. DNA 손상의 열역학적 징후: 5-하이드록시-2'-데옥시시티딘-2'-데옥시구아노신 염기쌍을 가진 DNA의 특성 분석.  |  Ganguly, M., et al. 2012. Biochemistry. 51: 2018-27. PMID: 22332945
  11. 뉴클레오시드와 오존의 반응에 대한 할로겐화물의 영향.  |  Suzuki, T., et al. 2012. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 31: 461-73. PMID: 22646086
  12. 인간 NEIL3는 주로 스피로이민디오히단토인과 구아니디노히단토인을 제거하는 단기능성 DNA 글리코실라아제입니다.  |  Krokeide, SZ., et al. 2013. DNA Repair (Amst). 12: 1159-64. PMID: 23755964
  13. 5-하이드록시-2'-데옥시티딘 및 5-하이드록시메틸-2'-데옥시우리딘의 상온 유도체화를 GC/MS로 분석합니다.  |  Yu, F. and Djuric, Z. 1999. Biomarkers. 4: 85-92. PMID: 23898797
  14. 오래된 효소를 위한 새로운 기질. 5-하이드록시-2'-데옥시시티딘과 5-하이드록시-2'-데옥시우리딘은 대장균 엔도뉴클레아제 III 및 포르마미도피리미딘 DNA N-글리코실라제의 기질이며, 5-하이드록시-2'-데옥시우리딘은 우라실 DNA N-글리코실라제의 기질입니다.  |  Hatahet, Z., et al. 1994. J Biol Chem. 269: 18814-20. PMID: 8034633
  15. 두 가지 돌연변이 유발 DNA 병변을 포함하는 올리고뉴클레오타이드의 합성: 5-하이드록시-2'-데옥시우리딘 및 5-하이드록시-2'-데옥시시티딘.  |  Morningstar, ML., et al. 1997. Chem Res Toxicol. 10: 1345-50. PMID: 9437524

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