Date published: 2025-9-12

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5,6-Dihydroxyindole (CAS 3131-52-0)

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대체 이름:
1H-Indole-5,6-diol; Dopamine lutine; Indole-5,6-diol
적용:
5,6-Dihydroxyindole 는 멜라닌 전구체입니다.
CAS 등록번호:
3131-52-0
순도:
≥97%
분자량:
149.15
분자식:
C8H7NO2
추가 정보:
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5,6-디하이드록시인돌은 다양한 생물학적 시스템에서 발견되는 화합물입니다. 5,6-디하이드록시인돌은 멜라닌 합성 경로의 핵심 중간체로, 최종 색소를 형성하기 위해 추가적인 화학 반응을 거칩니다. 조직의 색을 결정하는 역할을 하며 자외선의 유해한 영향으로부터 피부를 보호합니다. 5,6-디하이드록시인돌은 세포 보호 및 산화 스트레스에 대한 방어에 영향을 미칠 수 있는 잠재적인 항산화 특성에 대해 연구되어 왔습니다.


5,6-Dihydroxyindole (CAS 3131-52-0) 참고자료

  1. 뉴로멜라닌 성분의 Fe(III)-배위 특성: 5,6-디하이드록시인돌 및 5,6-디하이드록시인돌-2-카복실산.  |  Charkoudian, LK. and Franz, KJ. 2006. Inorg Chem. 45: 3657-64. PMID: 16634598
  2. 유멜라닌 폴리머로 가는 5,6-디하이드록시인돌 이합체에서 단 수명 퀴노이드 종: 통합 화학, 펄스 방사 분해 및 양자역학적 조사.  |  Pezzella, A., et al. 2006. J Am Chem Soc. 128: 15490-8. PMID: 17132016
  3. 5,5',6,6'-테트라하이드록시-2,4'-비인돌릴의 산화에 의한 최초의 5,6-디하이드록시인돌 테트라머와 유멜라닌 관련 폴리머로 가는 도중 예상치 못한 위치 반응성 문제가 발생했습니다.  |  Panzella, L., et al. 2007. Org Lett. 9: 1411-4. PMID: 17346057
  4. 5,5',6,6'-테트라하이드록시-2,7'-비인돌릴의 산화 결합에 의한 '변칙적인' 단위 간 결합 패턴을 가진 5,6-디하이드록시인돌 테트라메르: 유멜라닌 축적의 개선된 모델을 향한 새로운 복잡성을 보여줍니다.  |  Pezzella, A., et al. 2007. J Org Chem. 72: 9225-30. PMID: 17975929
  5. 3-알키닐화에 의한 5,6-디하이드록시인돌/퀴논 시스템의 π-전자 조작: (교차)결합 발판에 대한 약한 산 매개 진입 및 중간 조정 가능 발색단에 대한 패러다임.  |  Capelli, L., et al. 2011. J Org Chem. 76: 4457-66. PMID: 21539372
  6. 다양한 5,6-디하이드록시인돌 및 5,6-디하이드록시인돌-2-카복실산 함량을 포함하는 멜라노좀의 자외선 흡수 스펙트럼.  |  Peles, DN. and Simon, JD. 2011. J Phys Chem B. 115: 12624-31. PMID: 21923179
  7. 유멜라닌@제올라이트 하이브리드를 향하여: 기공 크기 제어 5,6-디하이드록시인돌 중합.  |  Prasetyanto, EA., et al. 2014. Chemistry. 20: 1597-601. PMID: 24403183
  8. 화학적 분해 연구를 통한 5,6-디하이드록시인돌 유래 유멜라닌의 중합 정도.  |  Okuda, H., et al. 2014. Pigment Cell Melanoma Res. 27: 664-7. PMID: 24750564
  9. 폴리도파민 침착 및 응집에서 5,6-디하이드록시인돌의 중요한 역할에 대한 직접적인 증거.  |  Lyu, Q., et al. 2019. Langmuir. 35: 5191-5201. PMID: 30916980
  10. 유멜라닌 빌딩 블록 5,6-디하이드록시인돌에서 전자 여기 상태의 역학.  |  Crane, SW., et al. 2019. Phys Chem Chem Phys. 21: 8152-8160. PMID: 30933211
  11. 5,6-디하이드록시인돌의 비효소적 자발적 산화 변환.  |  Sugumaran, M., et al. 2020. Int J Mol Sci. 21: PMID: 33023030
  12. 유멜라닌 관련 대사산물 5,6-디하이드록시인돌, 5,6-디하이드록시인돌-2-카복실산 및 그 O-메틸 유도체 제조.  |  Wakamatsu, K. and Ito, S. 1988. Anal Biochem. 170: 335-40. PMID: 3394933
  13. 도파민 대사산물 5,6-디하이드록시인돌의 유사체는 핵 수용체 Nurr1에 직접 결합하여 활성화합니다.  |  Kholodar, SA., et al. 2021. ACS Chem Biol. 16: 1159-1163. PMID: 34165961
  14. 5,6-디하이드록시인돌 유멜라닌 함량은 다양한 정도의 구성 색소 침착을 가진 사람의 피부에서 나타납니다.  |  Del Bino, S., et al. 2022. Pigment Cell Melanoma Res. 35: 622-626. PMID: 35933709
  15. 유멜라닌 전구체 5,6-디하이드록시인돌 및 5,6-디하이드록시인돌-2-카복실산의 산화와 관련된 과산화수소 생성.  |  Nappi, AJ. and Vass, E. 1996. Melanoma Res. 6: 341-9. PMID: 8908594

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