Date published: 2025-9-12

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4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (CAS 64091-91-4)

4.3(3)
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인용논문 보기 (3)

대체 이름:
NNK
적용:
4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone 는 쥐와 햄스터에서 암을 유발하는 무연 담배에 존재하는 니트로사민입니다.
CAS 등록번호:
64091-91-4
분자량:
207.23
분자식:
C10H13N3O2
추가 정보:
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확인된 니트로사민 중에서 -(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부타논은 무연담배에 가장 높은 농도로 존재한다. 쥐나 햄스터의 경우 암을 쉽게 발생시킨다. 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부타논의 반응성 대사산물은 알킬화를 통해 DNA를 변형시키는 능력이 있어 피리딜록소부틸(POB) 및 피리딜하이드록시부틸(PHB) 부가물이 생성된다. 이러한 부가물은 DNA 분자에 메틸기가 부가되는 과정인 DNA 메틸화를 유도할 수 있다. 또한 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부타논은 아릴 알킬 케톤류의 유기 화합물이다.


4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (CAS 64091-91-4) 참고자료

  1. 인간 폐 및 간 마이크로솜에서 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부타논의 대사 및 간종양 세포에서 발현되는 사이토크롬 P-450.  |  Smith, TJ., et al. 1992. Cancer Res. 52: 1757-63. PMID: 1312898
  2. 재구성된 시스템에서 사이토크롬 P450IIB1에 의한 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부타논(NNK)의 대사.  |  Guo, Z., et al. 1991. Carcinogenesis. 12: 2277-82. PMID: 1747927
  3. 흡연자에서 담배 특이적 발암 물질인 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부타논의 광범위한 대사 활성화.  |  Stepanov, I., et al. 2008. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 17: 1764-73. PMID: 18628430
  4. 생쥐, 쥐, 햄스터, 사람의 폐 조직에서 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부타논의 생체 변환.  |  Richter, E., et al. 2009. Chem Res Toxicol. 22: 1008-17. PMID: 19408892
  5. 8-메톡시소랄렌이 생쥐에서 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부타논의 대사에 미치는 영향.  |  Feng, M., et al. 2015. Drug Metab Pharmacokinet. 30: 314-20. PMID: 26210672
  6. 소변 내 세 가지 메틸 DNA 부가물에 대한 흡연 및 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부타논의 기여도.  |  Wang, Y., et al. 2018. Chem Res Toxicol. 31: 836-838. PMID: 30136842
  7. 시험관 및 생체 내 Pig-a 분석을 이용한 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부타논(NNK) 돌연변이원성 평가.  |  Mittelstaedt, RA., et al. 2019. Mutat Res Genet Toxicol Environ Mutagen. 837: 65-72. PMID: 30595212
  8. 사프로롤을 함유한 빈랑퀴는 담배 특이적 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부타논(NNK)의 대사 활성화를 향상시킵니다.  |  Tsou, HH., et al. 2019. Environ Pollut. 251: 13-21. PMID: 31071628
  9. 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부타논 유도 히스톤 아세틸화 α7nAChR 매개 PI3K/Akt 활성화 및 γ-H2AX 생성에 미치는 영향.  |  Shikata, M., et al. 2021. Chem Res Toxicol. 34: 2512-2521. PMID: 34784199
  10. 스프래그-도울리 쥐에서 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부타논(NNK)의 90일 코 전용 흡입 독성 연구.  |  Hu, SC., et al. 2022. Food Chem Toxicol. 160: 112780. PMID: 34965465
  11. 대기 중 입자상 물질에서 담배 연기로 인해 발생하는 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부타논(NNK)의 측정.  |  Aquilina, NJ., et al. 2022. Environ Int. 158: 106992. PMID: 34991253
  12. 초기 발달에서 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부타논(NNK)의 독성: 제브라피쉬 배아에서 광범위한 대사체학 분석.  |  Merino, C., et al. 2022. J Hazard Mater. 429: 127746. PMID: 35086039
  13. 일본에서 사루나시로 알려진 악티니디아 아르구타의 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부타논(NNK)- 유도 폐 종양 형성에 대한 화학 예방 효과 및 항종양 생성 메커니즘을 a/J 마우스에서 확인했습니다.  |  Takata, J., et al. 2022. Genes Environ. 44: 26. PMID: 36494703
  14. 분리된 쥐 폐와 간에서 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부타논(NNK)의 대사.  |  Schrader, E., et al. 1998. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 357: 336-43. PMID: 9550307

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4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone, 100 mg

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